Синтез эфира ацетоуксусной кислоты - Acetoacetic ester synthesis

Синтез эфира ацетоуксусной кислоты это химическая реакция, где этилацетоацетат алкилируется по α-углероду до обеих карбонильных групп, а затем превращается в кетон, или, более конкретно, α-замещенный ацетон. Это очень похоже на синтез эфира малоновой кислоты.

Механизм

Сильное основание депротонирует дикарбонильный α-углерод. Этот углерод предпочтительнее метильного углерода, потому что образующийся энолировать является сопряженный и поэтому резонанс стабилизированный. Затем углерод подвергается нуклеофильному замещению. При нагревании с водной кислотой вновь алкилированный эфир становится гидролизованный до β-кетокислоты, которая является декарбоксилированный с образованием метилкетона.^[1][2]

Смотрите также

• Синтез малонового эфира

Рекомендации