Синтез эфира ацетоуксусной кислоты - Acetoacetic ester synthesis
Синтез эфира ацетоуксусной кислоты это химическая реакция, где этилацетоацетат алкилируется по α-углероду до обеих карбонильных групп, а затем превращается в кетон, или, более конкретно, α-замещенный ацетон. Это очень похоже на синтез эфира малоновой кислоты.
Механизм
Сильное основание депротонирует дикарбонильный α-углерод. Этот углерод предпочтительнее метильного углерода, потому что образующийся энолировать является сопряженный и поэтому резонанс стабилизированный. Затем углерод подвергается нуклеофильному замещению. При нагревании с водной кислотой вновь алкилированный эфир становится гидролизованный до β-кетокислоты, которая является декарбоксилированный с образованием метилкетона.[1][2]
![Механизм эфира ацетоуксусной кислоты.png](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Acetoacetic_ester_mechanism.png/800px-Acetoacetic_ester_mechanism.png)
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Смит, Дженис Горзински. Органическая химия: второе издание. 2008. pp 905–906.
- ^ Синтез эфира ацетоуксусной кислоты - алкилирование енолатов | PharmaXChange.info