Бензилиден ацеталь - Benzylidene acetal

Строение бензилиденацеталя глюкоза.

В органическая химия, а бензилиденацеталь - функциональная группа со структурной формулой C6ЧАС5CH (OR)2 (R = алкил, арил). Бензилиденацетали используются в качестве защитные группы в гликохимии.[1][2] Эти соединения также могут быть окислены до карбоновых кислот, чтобы открыть важные биологические молекулы, такие как гликозаминогликаны, для других путей синтеза.[3] Они возникают в результате реакции 1,2- или 1,3-диолы с бензальдегидом. Также используются другие ароматические альдегиды.[4]

Рекомендации

  1. ^ Дэвид Крич (2010). «Механизм химической реакции гликозилирования». Соотв. Chem. Res. 43 (8): 1144–1153. Дои:10.1021 / ar100035r. PMID  20496888.
  2. ^ С. Ханессиан (1987). «Производные 6-бром-6-дезоксигексозы путем раскрытия цикла бензилиденацеталей с помощью N-бромсукцинимида: метил-4-о-бензоил-6-бром-6-дезокси-α-d-глюкопиранозид». Орг. Синтезатор. 65: 243. Дои:10.15227 / orgsyn.065.0243.
  3. ^ Банерджи, Амит; Сентилкумар, Саундарарасу; Баскаран, Сундарабабу (07.12.2015). «Бензилиденацеталь Защитная группа в качестве суррогата карбоновых кислот: синтез функционализированных уроновых кислот и аминокислот сахара». Химия - Европейский журнал. 22 (3): 902–906. Дои:10.1002 / chem.201503998. ISSN  0947-6539. PMID  26572799.
  4. ^ Хироюки Осадзима, Хидэто Фудзивара, Кентаро Окано, Хидэтоши Токуяма, Тору Фукуяма (2009). «Защита диолов с помощью 4- (трет-бутилдиметилсилилокси) бензилиденацетал и снятие с него защиты». Орг. Синтезатор. 86: 130. Дои:10.15227 / orgsyn.086.0130.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)