Корнфортская перестановка - Cornforth rearrangement
 | Эта статья может быть расширен текстом, переведенным с соответствующая статья на немецком. (Июль 2015 г.) Щелкните [показать] для получения важных инструкций по переводу.
|
В органическая химия, то Корнфортская перестановка это реакция перегруппировки 4-ацилоксазола, в котором группа присоединена к ацилу в положении 4 и заместитель на позиции 5 оксазол места обмена кольцами.[1] Впервые о нем сообщили в 1949 году, и он назван в честь Джон Корнфорт.
Механизм
Механизм перегруппировки Корнфорта начинается с термического раскрытия перициклического кольца, которое дает промежуточный нитрил. 1, который затем претерпевает перегруппировку в оксазол, изомерный по отношению к исходному соединению.
Промежуточный илидный промежуточный продукт имеет несколько вкладов в резонанс, и стабильность указанных структур влияет на результат реакции, поскольку промежуточное соединение вернется в исходный материал, если третья резонансная структура является наиболее стабильной.[нужна цитата ] Происходит ли реакция, зависит от разницы в энергии между исходным материалом и продуктом.
Рекомендации
- ^ Дьюар, Майкл Дж. С. (1974). «Корнфортская перестановка». Варенье. Chem. Soc. 96 (19): 6148–6152. Дои:10.1021 / ja00826a030.
 | Этот органическая химия статья - это заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это. |