Дидезоксивертициллин А - Dideoxyverticillin A
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена 11,11’-дидезоксивертициллин А; 11,11’-Dдезоксивертициллин | |
| Идентификаторы | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| Характеристики | |
| C30ЧАС28N6О4S4 | |
| Молярная масса | 664.83 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дидезоксивертициллин А, также известный как (+) - 11,11’-дидезоксивертициллин А, представляет собой сложный эпиполитиодиоксопиперазин[1] изначально изолирован от морского гриба Пенициллий sp. в 1999 году.[2] Он также был обнаружен в морских грибах. Bionectriaceae,[3] и принадлежит к классу встречающихся в природе 2,5-дикетопиперазины.[4]
Дидезоксивертициллин A сильно подавляет тирозинкиназа деятельность рецептор эпидермального фактора роста (средняя ингибирующая концентрация = 0,14 нМ), проявляет антиангиогенную активность и эффективен против нескольких линий раковых клеток.[4] Сообщается, что его противораковый механизм заключается в том, что он действует как ингибитор фарнезилтрансферазы. Десятки полусинтетических противоопухолевых соединений были изготовлены из дидезоксивертициллина А. Димерные производные, как сообщается, обладают лучшей противораковой активностью.[5]
В энантиоселективный первый полный синтез (+) - 11,11’-дидезоксивертициллина A, в структуре которого содержится много стерически перегруженных, смежный стереогенные центры, а также неустойчивые к кислотам и основаниям и редокс -чувствительная функциональность, вдохновленная биосинтетикой и достигнутая с помощью высоких уровней химической сложности.[6]
Рекомендации
- ^ Гардинер Д.М., Уоринг П., Хоулетт Б.Дж. (апрель 2005 г.). «Эпиполитиодиоксопиперазин (ETP) класс грибковых токсинов: распределение, механизм действия, функции и биосинтез». Микробиология. 151 (4): 1021–1032. Дои:10.1099 / мик.0.27847-0. PMID 15817772.
- ^ Сын Б.В., Дженсен ПР, Кауфман, Калифорния, Феникал, Вт (май 1999 г.). «Новые цитотоксические эпидитиодиоксопиперазины, родственные вертициллину А из морского изолята гриба Penicillium». Буквы о натуральных продуктах. 13 (3): 213–222. Дои:10.1080/10575639908048788.
- ^ Фигероа М., Граф Т.Н., Айерс С., Адкок А.Ф., Кролл Д.Д., Ян Дж., Суонсон С.М., Муньос-Акуна У., де Бланко Е.Дж., Агравал Р., Вани М.С. (ноябрь 2012 г.). «Цитотоксические эпиполитиодиоксопиперазиновые алкалоиды из мицелиальных грибов Bionectriaceae». Журнал антибиотиков. 65 (11): 559–564. Дои:10.1038 / ja.2012.69. ЧВК 3573876. PMID 22968289.
- ^ а б Borthwick AD (май 2012 г.). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные натуральные продукты». Химические обзоры. 112 (7): 3641–3716. Дои:10.1021 / cr200398y. PMID 22575049.
- ^ Бойер Н., Моррисон К.С., Ким Дж., Хергенротер П.Дж., Мовассаги М. (2013). «Синтез и противораковая активность эпиполитиодикетопиперазиновых алкалоидов» (PDF). Химическая наука. 4 (4): 1646–1657. Дои:10.1039 / C3SC50174D. ЧВК 3728915. PMID 23914293.
- ^ Ким Дж., Эшенхерст Дж. А., Мовассаги М. (апрель 2009 г.). «Полный синтез (+) - 11,11'-дидезоксивертициллина А». Наука. 324 (5924): 238–241. Дои:10.1126 / наука.1170777. ЧВК 4238916. PMID 19359584.
внешняя ссылка
- MIT News - 11,11’-дидезоксивертициллин
- Ши И, Чжан И, Ни И, Ши Дж, Ян Х (январь 2012 г.). «11- 脱氧 轮 枝 菌素 A 引起 前列腺 癌 PC3M Caspase 依赖 的 凋亡» [11'-дезоксивертициллин A индуцирует каспазозависимый апоптоз клеток в клетках PC3M]. Шэн У Гонг Ченг Сюэ Бао (на китайском языке). 28 (1): 96–103. PMID 22667113.