DiI - Википедия - DiI

DiI
DiI.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2Z)-2-[(E) -3- (3,3-диметил-1-октадецилиндол-1-ил-2-ил) проп-2-енилиден] -3,3-диметил-1-октадецилиндол; перхлорат
Другие имена
3ЧАС-Индолий, 2- [3- (1,3-дигидро-3,3-диметил-1-октадецил-2ЧАС-индол-2-илиден) -1-пропенил] -3,3-диметил-1-октадецил, перхлорат; 1,1'-диоктадецил-3,3,3'3'-тетраметилиндокарбоцианин перхлорат; D 282; DiI; DiIC18 (3)
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Свойства
C59ЧАС97ClN2О4
Молярная масса933.89 г · моль−1
Температура плавления 68 ° С (154 ° F, 341 К) (разлагается)
Растворимость в этаноле, метаноле, DMF, ДМСОРастворимый
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы
Культивированный эмбриональная карцинома были окрашены либо DiI (красный), либо DiO (зеленый). Изображение было получено с помощью сканирующей конфокальной микроскопии.

DiI, произносится как Dye Aye, также известный как DiIC18(3), представляет собой флуоресцентный липофильный катионный индокарбоцианин красить который обычно производится в виде перхлоратной соли. Он используется для научных целей окрашивания, таких как визуализация одиночных молекул, карта судьбы, маркировка электродов и отслеживание нейронов (поскольку DiI сохраняется в липидных бислоях).

DiI производится Invitrogen, у которого есть серия длинноцепочечных липофильных карбоцианиновых красителей, среди которых DiI является одним из наиболее изученных. Некоторые известные члены серии включают: DiI, также называемый DiIC18(3); DiO, также называемый DiOC18(3); DiD, также называемый DiIC18(5); и DiR, также называемый DiIC18(7), которые демонстрируют отчетливую оранжевую, зеленую, красную и инфракрасную флуоресценцию, соответственно, и все они, по словам производителя, обладают следующими полезными свойствами:[1][2]

  • Распылить сбоку, чтобы окрасить всю клетку
  • Слабо флуоресцируют в воде, но очень флуоресцируют и довольно фотостабильны при включении в мембраны.
  • Обладают очень яркими сигналами с высокими коэффициентами ослабления
  • Хорошо удерживаются в клеточных мембранах
  • Продемонстрировать очень небольшой перенос в другие клетки

Название и химическая структура

«Ди», возможно, означает ди-алкил природа и «I» DiI, возможно, означает группу «индокарбоцианинов» (которую он разделяет с D383, D384, D3886, D3899, D3911, D7756, D7776, D7777, D12730, N22880). Полное химическое название этого основного члена группы - перхлорат 1,1'-диоктадецил-3,3,3'3'-тетраметилиндокарбоцианина, химическая формула это C59ЧАС97ClN2О4Он имеет 18-углеродные прямые алкильные углеводородные хвосты на каждом азоте (позиция 1) из двух индолин кольца, сопряженный 3-углеродный мостик, соединяющий 2-е положения (углерод) на кольцах симметрично, и две метильные группы, каждая в каждом из 3-го положений (углерод) двух колец. Более длинные имена, например DiIC18(3) указать длину алкильной цепи (например, 18) и длину сопряженного мостика между ароматическими кольцами, например, 3.

Производные и аналоги

DiI имеет несколько используемых производных и аналогов:[3]

  • CM-DiI (C-7000, C-7001) - фиксируемый аналог DiI. Он имеет тиол-реактивную хлорметильную (CM) группу, которая делает его более растворимым в водном растворе, то есть в культуральных средах и способном фиксировать альдегид.[4] Вместе с SP-DiIC18(3) продемонстрирована совместимость с методом очистки тканей ЯСНОСТЬ, который основан на обширном удалении липидов детергентом (SDS ).[5]
  • FAST DiI (масло D-3899, твердые кристаллы D-7756) имеет ненасыщенные линолеил (C18: 2; Δ9,12) хвосты вместо насыщенных хвостов октадецила (C18: 0). Сообщается, что он мигрирует внутри мембран примерно на 50% быстрее, чем DiI.
    • Мононенасыщенный аналог DiI (D-3886, масло) с олеат (C18: 1, Δ9) также доступны хвосты. Он также может мигрировать внутри мембраны быстрее, чем DiI.
  • 5,5'-Ph2-DiIC18 (3) (D-7779) имеет фенильные заместители, присоединенные к индолиновым кольцам DiI, что делает его более липофильным и значительно более флуоресцентным.[6] Он имеет более высокий квантовый выход и более длинноволновые спектры (смещение в красную область на ~ 20 нм).
  • Анионные аналоги DiI с потенциально повышенной растворимостью в питательных средах:
    • Сульфонатные аналоги, например: D-7776 или DiIC18(3) -DS
    • Аналоги сульфофенила (SP), например: D-7777 или SP-DiIC18(3)
  • Аналоги DiI с более короткой цепью:
    • D-383 или DiIC12(3)
    • D-384 или DiIC16(3)
    • Аналоги DiI и DiO с хвостами, намного короче 12C, обычно менее 7C, используются в качестве датчиков мембранного потенциала для митохондрий на основе их вертикального погружения или всплытия относительно липидного бислоя, управляемого электрическим полем, которое изменяет их флуоресценцию из-за изменение гидрофобной и зарядовой среды вокруг флуоресцентных ароматических колец (они являются сенсорами, основанными на физическом движении всей молекулы, поэтому они медленнее по сравнению с сенсорами мембранного потенциала, которые работают за счет перераспределения электронов). Аналоги как с промежуточным, так и с коротким хвостом можно использовать в качестве красителей органелл, например. эндоплазматического ретикулума.
  • Более длинноволновые возбудимые аналоги (более длинные мосты)
    • «DiD» или DiIC18(5) (D-307, D-7757) имеет 5 углеродный мостик и длинноволновый видимый свет - возбудимый аналог с красным излучением.
    • «DiR» или DiIC18(7) (D-12731) имеет мостик из 7 атомов углерода, с возбуждением и излучением в инфракрасном диапазоне, поэтому он может быть невидимым без ПЗС или другого сенсорного устройства, которое может улавливать оптический сигнал инфракрасной природы. Но они вызывают сравнительно меньшие фотоповреждения тканей. Таким образом, их можно удобно использовать для in vivo визуализация.[7]

Физические свойства

Краситель (DiIC18(3)) представляет собой фиолетовый кристалл, растворимый в этаноле, метаноле, диметилформамиде и диметилсульфоксиде.[8] Кристаллическая форма красителя имеет температуру плавления 68 ° C (при которой он разлагается). Краситель имел максимум поглощения при 549 нм и максимум излучения 565 нм.[8] похожий на тетраметил родамин. Он слабо флуоресцирует в водной суспензии, но становится ярким, когда связывается с клеточной мембраной.[9] После связывания с мембраной он диффундирует латерально в двух измерениях; если нет диффузионного барьера, DiI обычно быстро окрашивает всю створку (одну поверхность) биологической мембраны, но с трудом переходит на другую створку.

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Справочник по молекулярным зондам Invitrogen
  2. ^ подробные данные от invitrogen по этой серии липофильных красителей
  3. ^ Зонды Глава 14 - Флуоресцентные индикаторы морфологии клеток и потока жидкости
  4. ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2013-06-19. Получено 2013-06-16.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (ссылка на сайт)
  5. ^ Дженсен, Кристиан Х. Р .; Берг, Руне В. (06.09.2016). «Совместимые с CLARITY липофильные красители для маркировки электродов и отслеживания нейронов». Научные отчеты. 6: 32674. Bibcode:2016НатСР ... 632674J. Дои:10.1038 / srep32674. ISSN  2045-2322. ЧВК  5011694. PMID  27597115.
  6. ^ молекулярные зонды 2001 информация о продукте
  7. ^ «Макрофаги, меченные 1,1-диоктадецил-3,3,3,3-тетраметилиндотрикарбоцианином (DiR), флуоресценция в ближнем инфракрасном диапазоне для визуализации клеток». База данных молекулярной визуализации и контрастного вещества (MICAD). Национальный центр биотехнологической информации (США). 2004 г.
  8. ^ а б Р. В. Сабнис (2010). Справочник по биологическим красителям и пятнам: синтез и промышленное применение. Джон Вили и сыновья. ISBN  9780470586235.
  9. ^ http://products.invitrogen.com/ivgn/product/D282