Гефиротоксин - Википедия - Gephyrotoxin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-{(1р, 3ар, 5ар,6р, 9аS)-6-[(2Z) -пент-2-ен-4-ин-1-ил] додекагидропирроло [1,2-a] хинолин-1-ил} этанол | |
| Другие имена Гистрионикотоксин D; HTX D | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C19ЧАС29NО | |
| Молярная масса | 287.447 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Гефиротоксин является продуктом естественного происхождения, полученным из колумбийской тропической лягушки. Dendrobates histrionicus. Это член класса соединений, известных как гистрионикотоксины. Этот кожный секрет алкалоида был впервые выделен у тропической лягушки в 1977 году Дейли и его коллегами.[1]
Биологическое использование
Это соединение является относительно нетоксичным химическим веществом. Сначала активность проявлялась в виде небольшого мускариновый антагонист, но недавние исследования показали и другие интересные неврологические действия. В связи с этими новыми видами деятельности многие лаборатории хотят проводить исследования в этой области. В связи с этим спросом, а также с нехваткой и недостатком древесной лягушки синтез этого продукта представляет большой интерес.[1]
Синтез
Первый полный синтез гефиротоксина был осуществлен Киши и его коллеги, здесь они приготовили промежуточный продукт из L-пироглутаминовая кислота за 18 шагов. Другие достигли того же промежуточного звена за меньшее количество этапов, но включали плохо диастереоселективные этапы. В 2008 году Сантарен и колледжи сообщили о полном синтезе гефиротоксина путем получения энантиочистки. СНГ-2,5-дизамещенный пирролидин. В отличие от других, которые включали плохо диастереоселективную стадию, этот процесс позволил одновременно развить два стереогенных центра.[1][2]
Рекомендации
- ^ а б c Сантарен, Марко; Вануччи-Бакке, Коринн; Ломмет, Жерар (2008). «Формальный тотальный синтез (+) - гефиротоксина». Журнал органической химии. 73 (16): 6466–6469. Дои:10.1021 / jo801150e. PMID 18637692.
- ^ Daly, J. W .; Witkop, B .; Tokuyama, T .; Nishikawa, T .; Карле, И. Л. (1977). «Гефиротоксины, гистрионикотоксины и пумилиотоксины из неотропической лягушкиDendrobates histrionicus». Helvetica Chimica Acta. 60 (3): 1128–1140. Дои:10.1002 / hlca.19770600336. PMID 863724.