Гетероциклический амин - Heterocyclic amine
Гетероциклические амины, также иногда называемый HCAs, являются химическими соединениями, содержащими не менее одного гетероциклический кольцо, которое по определению имеет атомы как минимум двух разных элементов, а также как минимум один амин (азотсодержащая) группа. Обычно это атом азота аминогруппы, который также делает кольцо гетероциклическим (например, пиридин ), хотя существуют соединения, в которых это не так (например, препарат Зилеутон ). Биологические функции гетероциклических аминов различаются, в том числе витамины и канцерогены. Канцерогенные гетероциклические амины образуются при высокотемпературной варке мяса и копчении растительных веществ, таких как табак. Некоторые хорошо известные гетероциклические амины: ниацин (витамин B3), никотин (психоактивный алкалоид и рекреационный наркотик) и азотистые основания которые кодируют генетическую информацию в ДНК.
Пятичленные гетероциклические амины
Состав пирролидин состоит из молекул, содержащих насыщенное кольцо из пяти атомов. Эта циклическая структура состоит из одного атома азота и четырех атомов углерода.Никотин представляет собой молекулу, содержащую пирролидиновое кольцо, присоединенное к кольцу пиридина (другого гетероциклического амина). Никотин принадлежит к группе соединений, известных как алкалоиды, которые представляют собой встречающиеся в природе органические соединения с азотом.Пиррол представляет собой еще одно соединение, состоящее из молекул с пятичленным гетероциклическим кольцом. Эти молекулы ненасыщены и содержат атом азота в кольце. Четыре пиррольных кольца объединены в кольцевую структуру, называемую порфирин.Кольца порфирин компоненты гемоглобин, миоглобин, витамин B12, хлорофилл, и цитохромы. В центрах гем в гемоглобине, миоглобине и цитохромах железо представляет собой ион; в первых двух ион железа связан с кислородом.
Шестичленные гетероциклические амины
Структура пиридин похож на бензол за исключением того, что атом азота заменяет один атом углерода. Пиридин используется как ароматизатор. Пиридиновое кольцо входит в состав двух витаминов группы В: ниацин и пиридоксин. Ниацин, также называемый никотиновой кислотой, содержится в большинстве организмов. Через метаболизм он становится никотинамидадениндинуклеотидом НАД, a кофермент который участвует в окислении и восстановлении метаболических клеток. Дефицит ниацина приводит к заболеванию, называемому пеллагра. Пиридоксин или витамин B6, он становится основным соединением в метаболизме аминокислоты.
Пиримидин представляет собой гетероциклический амин, содержащий два атома азота в ненасыщенном шестичленном кольце. Пример молекулы, содержащей пиримидин: тиамин, который также известен как витамин B1. Дефицит тиамина производит бери-бери Пиримидин входит в состав азотистые основания цитозин, урацил и тимин. Два других азотистых основания, аденин и гуанин, также являются гетероциклическими аминами, называемыми пурины; они состоят из конденсированного пиримидина и имидазол.
Гетероциклические амины и рак
Известны некоторые гетероциклические амины (ГКА), обнаруженные в приготовленном и особенно обожженном мясе. канцерогены. Исследования показали, что образование гетероциклических аминов в мясе происходит при высоких температурах приготовления. Например, гетероциклические амины представляют собой канцерогенные химические вещества, образующиеся при варке мышечного мяса, такого как говядина, свинина, курица, и рыбы. HCA образуются, когда аминокислоты и креатин (химическое вещество, содержащееся в мышцах) вступает в реакцию при высокой температуре приготовления. Исследователи идентифицировали 17 различных HCA, образующихся в результате приготовления мышечного мяса, которые могут представлять риск рака у человека.[1][2] Соединенные Штаты Национальный институт рака Отдел эпидемиологии и генетики рака обнаружил связь между людьми с рак желудка потребление вареного мяса и другие исследования колоректальный, панкреатический, и рак молочной железы ассоциируется с высоким потреблением хорошо прожаренного, жареного или приготовленный на гриле мясо. Люди, которые едят средне-прожаренную или хорошо прожаренную говядину, более чем в три раза чаще страдают раком желудка, чем те, кто ел говядину средней или средней прожарки. Другие источники белок (молоко, яйца, тофу и мясные субпродукты, такие как печень ) содержат очень мало или совсем не содержат ГКА в естественных условиях или в приготовленном виде.
Гетероциклические амины и неврологические расстройства
Харман, алкалоид β-карболина, обнаруженный в мясе, является «сильно треморогенным» (вызывает тремор).[3][4] Хотя концентрация гармана была примерно на 50% выше у пациентов с эссенциальный тремор чем в элементах управления,[5] нет прямой корреляции между уровнем в крови и уровнем ежедневного потребления мяса, что позволяет предположить, что разница в метаболизме этого химического вещества играет большую роль.[4] Эти химические вещества образуются в процессе приготовления мяса, особенно чем дольше они готовятся, и тем больше они подвергаются воздействию высоких температур во время приготовления.[6][7]
Гетероциклические амины и приготовление
Исследования показали, что оливковое масло, лимонный сок и чесночный маринад снижают уровень ГКА в курице на 90%. Шесть часов маринования в пиве или красном вине сокращают содержание двух типов ГКА в говяжьем стейке до 90% по сравнению с немаринованным стейком.[8].
Смотрите также
использованная литература
- ^ «Химические вещества в мясе, приготовленном при высоких температурах, и риск рака». Национальный институт рака при Национальных институтах здоровья. Получено 2011-10-27.
- ^ «Гетероциклические амины в вареном мясе». Национальный институт рака. 15 сен 2004. Получено 2007-08-09.
- ^ Гуань Ю., Луи Э.Д., Чжэн В. (декабрь 2001 г.). «Токсикокинетика треморогенных природных продуктов, гармана и гармина, у самцов крыс Sprague-Dawley». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть A. 64 (8): 645–60. Дои:10.1080/152873901753246241. ЧВК 4992346. PMID 11766171.
- ^ а б Луис Э.Д., Чжэн В., Эпплгейт Л., Ши Л., Фактор-Литвак П. (август 2005 г.). «Концентрация гармана в крови и потребление диетического белка при эссенциальном треморе». Неврология. 65 (3): 391–6. Дои:10.1212 / 01.wnl.0000172352.88359.2d. ЧВК 4993192. PMID 16087903.
- ^ Луис ЭД, Цзян В., Пеллегрино К.М. и др. (Март 2008 г.). «Повышенная концентрация хармана в крови (1-метил-9H-пиридо [3,4-b] индола) при эссенциальном треморе». Нейротоксикология. 29 (2): 294–300. Дои:10.1016 / j.neuro.2007.12.001. ЧВК 2291546. PMID 18242711.
- ^ Химические вещества в мясе, приготовленном при высоких температурах, и риск рака: NCI (по состоянию на 13 февраля 2011 г.).
- ^ Луи ЭД, Чжэн В., Цзян В., Боген К.Т., Китинг Г.А. (июнь 2007 г.). «Количественная оценка нейротоксичного бета-карболина гармана в образцах мяса, приготовленного на гриле / гриле, и корреляция с уровнем готовности». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть A. 70 (12): 1014–9. Дои:10.1080/15287390601172015. ЧВК 4993204. PMID 17497412.
- ^ Мело А, Вьегас О, Петиска С., Пинхо О, Феррейра И.М. (ноябрь 2008 г.). «Влияние маринадов пиво / красное вино на образование гетероциклических ароматических аминов в жареной говядине». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 56 (22): 10625–32. Дои:10.1021 / jf801837s. PMID 18950185.
внешние ссылки
- Сугимура Т., Нагао М., Вакабаяси К. (май 1996 г.). «Канцерогенность пищевых мутагенов». Перспективы гигиены окружающей среды. 104 (Дополнение 3): 429–33. Дои:10.2307/3432798. JSTOR 3432798. ЧВК 1469643. PMID 8781358.
- Луи ЭД, Чжэн В., Цзян В., Боген К.Т., Китинг Г.А. (июнь 2007 г.). «Количественная оценка нейротоксичного бета-карболина гармана в образцах мяса, приготовленного на гриле / гриле, и корреляция с уровнем готовности». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть A. 70 (12): 1014–9. Дои:10.1080/15287390601172015. ЧВК 4993204. PMID 17497412.