Гексафенилбензол - Hexaphenylbenzene

Гексафенилбензол
Структурная формула гексафенилбензола.svg
Гексафенилбензол xtal.png
Имена
Название ИЮПАК
1,2,3,4,5,6-гекса (фенил) бензол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.012.356 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C42ЧАС30
Молярная масса534.702 г · моль−1
Внешностьбелое твердое вещество
Температура плавления От 454 до 456 ° C (от 849 до 853 ° F, от 727 до 729 K)[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гексафенилбензол является ароматическое соединение состоит из бензол кольцо замещено шестью фенил кольца. Это бесцветное твердое вещество. Соединение является родительским членом более широкого класса гексаарилбензолы, которые представляют в основном теоретический интерес.[2]

Подготовка

Готовится путем нагревания тетрафенилциклопентадиенон и дифенилацетилен в бензофенон или другой высокотемпературный растворитель. Реакция протекает через Реакция Дильса-Альдера чтобы получить гексафенилдиенон, который затем удаляет окись углерода.[1]

Синтез гексафенилбензола

Вместе с 1,2,3,4-тетрафенилнафталином гексафенилбензол образуется в результате катализируемой хромом олигомеризации дифенилацетилен.[3]

Структура

Перспективный вид кристаллической структуры гексафенилбензола, показывающий вращение фенильных колец. Атомы водорода опущены для ясности.[4]

Конюшня конформация в этой молекуле фенильные кольца повернуты вне плоскости центрального бензольного кольца. Молекула принимает пропеллероподобную конформацию, в которой фенильные кольца повернуты примерно на 65 °,[4] в то время как в газовой фазе они перпендикулярны с небольшими колебаниями.[5]

Рекомендации

  1. ^ а б Луи Физер (1966). «Гексафенилбензол». Органический синтез. 46: 44. Дои:10.15227 / orgsyn.046.0044.
  2. ^ Варун Видж, Вандана Бхалла и Манодж Кумар (2016). «Гексаарилбензол: эволюция свойств и применения многоталантных каркасов». Химические обзоры. 116 (16): 9565–9627. Дои:10.1021 / acs.chemrev.6b00144. PMID  27498592.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  3. ^ W. Herwig, W. Metlesics, H. Zeiss (1959). «π-Комплексы переходных металлов. X. Ацетиленовые π-Комплексы хрома в органическом синтезе». Варенье. Chem. Soc. 81 (23): 6203–6207. Дои:10.1021 / ja01532a024.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  4. ^ а б Барт, Дж. К. Дж. (1968). «Кристаллическая структура модификации гексафенилбензола» (PDF). Acta Crystallographica Раздел B. 24 (10): 1277–1287. Дои:10.1107 / S0567740868004176.
  5. ^ Густ, Д. (1977). «Ограниченное вращение в гексаарилбензолах». Варенье. Chem. Soc. 99 (21): 6980–6982. Дои:10.1021 / ja00463a034.