Мевалоновая кислота - Mevalonic acid

Мевалоновая кислота

Имена
Название ИЮПАК (3р) -3,5-дигидрокси-3-метилпентановая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	150-97-0 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17710 N
ChemSpider	388367 N
КЕГГ	C00418 N
PubChem CID	439230
UNII	S5UOB36OCZ Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID5040546
ИнЧИ InChI = 1S / C6H12O4 / c1-6 (10,2-3-7) 4-5 (8) 9 / h7,10H, 2-4H2,1H3, (H, 8,9) / t6- / m1 / s1 N Ключ: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N N InChI = 1 / C6H12O4 / c1-6 (10,2-3-7) 4-5 (8) 9 / h7,10H, 2-4H2,1H3, (H, 8,9) / t6- / m1 / s1 Ключ: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFBE
Улыбки C [C @@] (O) (CCO) CC (= O) O
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС12О4
Молярная масса	148.158 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Мевалоновая кислота (МВА) является ключом органическое соединение в биохимии; название - сокращение от дигидроксиметилвалеролактон. В карбоксилат анион мевалоновой кислоты, который является преобладающей формой в биологических средах, известен как мевалонат и имеет большое фармацевтическое значение. Такие наркотики как статины (что снижает уровни холестерин ) остановить выработку мевалоната, подавляя ГМГ-КоА редуктаза.^[1]

Химия

Мевалоновая кислота хорошо растворяется в воде и полярных органических растворителях. Он существует в равновесии со своим лактон форма, называемая мевалонолактон, образованный внутренними конденсация своего терминала алкоголь и карбоновая кислота функциональные группы.

Биология

Мевалоновая кислота является предшественником биосинтетический путь известный как мевалонатный путь что производит терпены и стероиды. Мевалоновая кислота является первичным предшественником изопентенилпирофосфат (IPP), что, в свою очередь, является основой всех терпеноидов. Мевалоновая кислота - это хиральный и (3р)-энантиомер единственный биологически активный.

Мевалонатный путь: Рисунок не показывает, что синтаза HMG-CoA нуждается в другом Acetyl-CoA в качестве субстрата. Более того, фермент, который синтезирует мевалоновую кислоту (HMG-CoA редуктаза), потребляет два эквивалента NADH и высвобождает один восстановленный CoA-SH.

Рекомендации