N-бутиламин - N-Butylamine
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бутан-1-амин | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| Сокращения | НБА |
| 605269 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.364  |
| Номер ЕС |
|
| 1784 | |
| MeSH | н-бутиламин |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1125 |
| |
| |
| Характеристики | |
| C4ЧАС11N | |
| Молярная масса | 73.139 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Запах | рыбный, аммиачный |
| Плотность | 740 мг мл−1 |
| Температура плавления | -49 ° С; -56 ° F; 224 К |
| Точка кипения | От 77 до 79 ° С; От 170 до 174 ° F; От 350 до 352 К |
| Смешиваемый | |
| бревно п | 1.056 |
| Давление газа | 9,1 кПа (при 20 ° C) |
Закон Генри постоянный (kЧАС) | 570 мкмоль Па−1 кг−1 |
| Основность (пKб) | 3.22 |
| -58.9·10−6 см3/ моль | |
| 1.401 | |
| Вязкость | 500 мкПа с (при 20 ° C) |
| Термохимия | |
Теплоемкость (C) | 188 Дж К−1 моль−1 |
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | −128,9–−126,5 кДж моль−1 |
Станд. Энтальпия горение (ΔcЧАС⦵298) | −3.0196–−3.0174 МДж моль−1 |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | hazar.com |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H225, H302, H312, H314, H332 | |
| P210, P280, P305 + 351 + 338, P310 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | -7 ° С (19 ° F, 266 К) |
| 312 ° С (594 ° F, 585 К) | |
| Пределы взрываемости | 1.7–9.8% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) |
|
LCLo (самый низкий опубликованный ) | 4000 частей на миллион (крыса, 4 часа) 263 частей на миллион (мышь, 2 часа)[2] |
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | C 5 частей на миллион (15 мг / м3) [кожа][1] |
REL (Рекомендуемые) | C 5 частей на миллион (15 мг / м3) [кожа][1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 300 частей на миллион[1] |
| Родственные соединения | |
Родственные алканамины | |
Родственные соединения | 2-метил-2-нитрозопропан |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
п-Бутиламин представляет собой органическое соединение (в частности, амин ) с формулой CH3(CH2)3NH2. Эта бесцветная жидкость - одна из четырех изомерный амины из бутан, остальные сек-бутиламин, терт-бутиламин, и изобутиламин. Это жидкость, имеющая рыбный запах аммиака, характерный для аминов. При хранении на воздухе жидкость приобретает желтый цвет. Растворим во всех органических растворителях.
Синтез и реакции
Он образуется при реакции аммиака и спиртов над глинозем:
- CH3(CH2)3ОН + NH3 → CH3(CH2)3NH2 + H2О
п-Бутиламин проявляет реакции, типичные для других простых алкиламинов, то есть протонирование, алкилирование, ацилирование, конденсацию с карбонилами. Как и другие простые алифатический амины, п-бутиламин является слабая база: pKа из [CH3(CH2)3NH3]+ составляет 10,78.[3]
п-Бутиламин также является широко используемым лигандом в координационной химии, который может координироваться с ионами металлов, такими как Pt2+, Pd2+ ионы, и образуют комплексы тетрабутиламин- или дибутиламин-металл.[4][5]
Использует
Это соединение используется в качестве ингредиента при производстве пестициды (Такие как тиокарбазиды ), фармацевтические препараты, и эмульгаторы. Это также предшественник для производства N,N′ -Дибутилтиомочевина, резина вулканизация ускоритель и п-бутилбензолсульфонамид, а пластификатор из нейлон. Он используется в синтезе фенгабин, фунгицид беномил, и бутамоксан, а противодиабетический толбутамид.[6]
Безопасность
В LD50 для крыс при пероральном пути воздействия составляет 366 мг / кг.[7]
Что касается профессионального воздействия п-бутиламин, Управление по охране труда и Национальный институт охраны труда и здоровья установили пределы профессионального воздействия на уровне 5 частей на миллион (15 мг / м3) для воздействия на кожу.[8]
Рекомендации
- ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0079". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б «N-Бутиламин». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Х. К. Холл младший (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Варенье. Chem. Soc. 79: 5441–5444. Дои:10.1021 / ja01577a030.
- ^ Инь, Си; Ши, Мяо; Ву, Цзяньбо; Пан, Юнг-Тин; Gray, Danielle L .; Бертке, Джеффри А .; Ян, Хун (11 сентября 2017 г.). «Количественный анализ различных режимов образования нанокристаллов платины под контролем химии лигандов». Нано буквы. 17 (10): 6146–6150. Дои:10.1021 / acs.nanolett.7b02751. PMID 28873317.
- ^ Инь, Си; Ши, Мяо; Квок, Кам Санг; Чжао, Хайдун; Gray, Danielle L .; Бертке, Джеффри А .; Ян, Хун (22 мая 2018 г.). «Блюдо-подобные более высокоупорядоченные наноструктуры палладия через комплексообразование иона металла с лигандом». Нано исследования. 11 (6): 3442–3452. Дои:10.1007 / s12274-018-1993-0.
- ^ Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке, "Амины, алифатические" энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.Дои:10.1002 / 14356007.a02_001
- ^ "п-Бутиламин MSDS » (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2013-11-12. Получено 2013-11-12.
- ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности