Нитрофенол - Nitrophenol

Нитрофенолы являются соединениями формулы HOC6ЧАС5-х(НЕТ2)Икс. Конъюгированные основания называются нитрофенолятами. Нитрофенолы более кислые, чем фенол сам.[1]

Мононитрофенолы

Мононитрофенолы
O-Nitrophenol.svg
2-нитрофенол (о-)
М-Нитрофенол.svg
3-нитрофенол (м-)
П-Нитрофенол.svg
4-нитрофенол (п-)
Идентификаторы
  • Соединения
  • оо-нитрофенол (2-)
  • мм-нитрофенол (3-)
  • пп-нитрофенол (4-)
  • пп таутомер
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
КЕГГ
UNII
Характеристики
C6ЧАС5NО3
Молярная масса139.110 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

с формула HOC6ЧАС4НЕТ2. Три изомерный нитрофенолы существуют:

  • о-Нитрофенол (2-нитрофенол; ОН и NO2 группы соседствуют; Номер CAS: 88-75-5), желтое кристаллическое твердое вещество (т.пл. 46 ° C).
  • м-Нитрофенол (3-нитрофенол, номер CAS: 554-84-7), твердое вещество желтого цвета (точка плавления 97 ° C) и предшественник лекарственного средства. месалазин (5-аминосалициловая кислота).
  • п-Нитрофенол (4-нитрофенол, номер CAS: 100-02-7), желтые кристаллы (т.пл. 114 ° C). Это предшественник рис гербицид фтордифен, пестицид паратион, и человеческий анальгетик парацетамол (также известный как ацетаминофен).

Мононитрированные фенолы часто гидрогенизированный к соответствующему аминофенолы которые также используются в промышленности.[1]

Ди- и тринитрофенолы

2,4-динитрофенол
пикриновая кислота
  • 2,4-динитрофенол (т.пл. 83 ° C) представляет собой умеренно сильную кислоту (pKа = 4.89).

Безопасность

Нитрофенолы ядовиты. Иногда нитрофенолы загрязняют почву вблизи бывших фабрик по производству взрывчатых веществ, тканей и военных заводов, и текущие исследования направлены на восстановление.[2]

Рекомендации

  1. ^ а б Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a17_411. ISBN  978-3527306732.
  2. ^ Информационный бюллетень на atsdr.cdc.gov