Оксихлорирование - Oxychlorination

В органическая химия, оксихлорирование представляет собой процесс создания связей C-Cl. В отличие от прямого использования Cl₂, оксихлорирование использует хлористый водород в комбинации с кислород.^[1] Этот процесс является промышленно привлекательным, поскольку хлористый водород дешевле хлора.^[2]

Механизм

Реакция обычно инициируется хлорид меди (II) (CuCl₂), который является наиболее распространенным катализатором при производстве 1,2-дихлорэтан. В некоторых случаях CuCl₂ является поддержанный на кремнеземе в присутствии KCl, LaCl₃, или AlCl₃ в качестве сокатализаторов. Помимо диоксида кремния, также использовались различные опоры, включая различные типы глинозем, диатомовая земля, или же пемза. Поскольку эта реакция является сильно экзотермической (238 кДж / моль), температура контролируется, чтобы предотвратить термическое разложение катализатора. Реакция следующая:

CH₂= CH₂ + 2 CuCl₂ → 2 CuCl + ClH₂C-CH₂Cl

Хлорид меди (II) регенерируется последовательными реакциями хлорида меди с кислородом, а затем хлористый водород:

½ O₂ + 2 CuCl → CuOCuCl₂

2 HCl + CuOCuCl₂ → 2 CuCl₂ + H₂О

Приложения

Наиболее распространенным субстратом для этой реакции является этилен:

CH₂= CH₂ + 2 HCl + ½ O₂ → ClCH₂CH₂Cl + H₂О

Оксихлорирование имеет особое значение при производстве 1,2-дихлорэтана, который затем превращается в винилхлорид. Как видно из следующей реакции, 1,2-дихлорэтан подвергается крекингу:

ClCH₂CH₂Cl → CH₂= CHCl + HCl

2 HCl + CH₂= CH₂ + ½ O₂ → ClCH₂CH₂Cl + H₂О

HCl из этого процесса крекинга повторно используется путем оксихлорирования. Тот факт, что реакция протекает самостоятельно, является одной из причин того, что промышленность использует оксихлорирование вместо прямого хлорирования.^[3]

Рекомендации