Полипорная кислота - Polyporic acid

Полипорная кислота
Полипорная кислота.svg
Имена
Название ИЮПАК
2,5-дигидрокси-3,6-дифенилциклогекса-2,5-диен-1,4-дион
Другие имена
Полипорин; Оригамеиновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
MeSHC118527
Характеристики
C18ЧАС12О4
Молярная масса292.290 г · моль−1
Опасности
Главный опасностиТоксичный
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Полипорная кислота пара-терфенил бензохинон соединение, впервые идентифицированное немецким химиком Штальшмидтом из мицелиальный культура грибок разновидность Hapalopilus nidulans в 1877 г.[1][2] Это химическое вещество, составляющее 20–40% от сырой массы плодовые тела,[3] подавляет фермент дигидрооротатдегидрогеназа.[4] Он содержится в других грибах, но в гораздо меньших количествах.[4]

В исследованиях на животных потребление полипоровой кислоты вызывало снижение двигательной активности, снижение зрительной реакции размещения, гепаторенальную недостаточность, метаболический ацидоз, гипокалиемию и гипокальциемию.[4] Поскольку эти эффекты аналогичны тем, которые наблюдаются у людей, отравленных H. nidulans, полипоровая кислота считается основным токсином в H. nidulans.[4]

Полипорная кислота имеет некоторые противогрибковый[5] и антибактериальный Мероприятия.[6] Было показано, что он является промежуточным звеном в биосинтезе аллантофуранона, гамма-лактон антибиотик от грибка Аллантофомопсис Lycopodina.[7]

Рекомендации

  1. ^ Штальшмидт К. (1877). "Ueber eine neue in der Natur vorkommende organische Säure" [Новая встречающаяся в природе органическая кислота] (PDF). Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 187 (2–3): 177–197. Дои:10.1002 / jlac.18771870204.
  2. ^ Спатафора С., Кали В., Трингали С. (2003). Полигидрокси-п-терфенилы и родственные п-терфенилхиноны из грибов: обзор и биологические свойства. Исследования в области химии натуральных продуктов. 29. С. 263–307. Дои:10.1016 / S1572-5995 (03) 80009-1. ISBN  9780444515100.
  3. ^ Ряйсянен Р. (2009). «Красители от лишайников и грибов». В Bechtold T, Mussak R (ред.). Справочник натуральных красителей. Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons. п. 192. ISBN  978-0-470-74496-3.
  4. ^ а б c d Крафт Дж., Бауэр С., Кайльхофф Дж., Мирш Дж., Венд Д., Риман Д., Хиршельманн Р., Хольцхаузен Г. Дж., Лангнер Дж. (1998). "Биологические эффекты полипоровой кислоты, ингибитора дигидрооротатдегидрогеназы, токсичного компонента гриба. Hapalopilus rutilans, у крыс и людей ". Архив токсикологии. 72 (11): 711–721. Дои:10.1007 / s002040050565. PMID  9879809.
  5. ^ Брюэр Д., Маасс В.С., Тейлор А. (1977). «Влияние на рост грибов некоторых 2,5-дигидрокси-1,4-бензохинонов». Канадский журнал микробиологии. 23 (7): 845–51. Дои:10,1139 / м277-126. PMID  884625.
  6. ^ Брюэр Д., Джен В. К., Джонс Г. А., Тейлор А. (1984). «Антибактериальная активность некоторых природных 2,5-дигидрокси-1,4-бензохинонов». Канадский журнал микробиологии. 30 (8): 1068–1092. Дои:10,1139 / м84-166. PMID  6541963.
  7. ^ Шюффлер А., Лирманн Дж. К., Опатц Т., Анке Т. (2011). «Выяснение биосинтеза и деградации аллантофуранона путем изотопного мечения и ферментации модифицированных предшественников». ChemBioChem. 12 (1): 148–154. Дои:10.1002 / cbic.201000448. PMID  21181846.