Симплокамид А - Symplocamide A
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК N1 - [(2S, 5S, 8S, 11R, 12S, 15S, 18S, 21R) -5- (3-бром-4-метоксибензил) -2 - [(2S) -бутан-2-ил] -15- [ 3- (карбамоиламино) пропил] -21-гидрокси-4,11-диметил-3,6,9,13,16,22-гексаоксо-8- (пропан-2-ил) -10-окса-1,4, 7,14,17-пентаазабицикло [16.3.1] докоз-12-ил] -N2-бутаноил-L-глутамид[1] | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C46ЧАС71BrN10О13 | |
| Молярная масса | 1052.035 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Симплокамид А представляет собой недавно открытый (2008 г.) 3-амино-6-гидрокси-2-пиперидон (Ahp) циклодепсипептид который был изолирован от морского цианобактерии в Папуа - Новая Гвинея, который был идентифицирован только на уровне рода (Symploca).[2] Цианобактерии, как пресноводные, так и морские, известны как продуценты различных ингибиторы протеазы которые можно использовать для лечения заболеваний, таких как ВИЧ, и некоторые формы рака. Исследования симплокамида А показали, что это сильный ингибитор сериновой протеазы и имеет высокий уровень цитотоксичности для раковых клеток при использовании in vitro.[3] На момент написания этой статьи его использование в качестве лечения для участников-людей не проводилось, и необходимо будет провести дальнейшие исследования, прежде чем можно будет начинать какие-либо испытания на людях.
Источник
Симплокамид А был обнаружен только недавно, когда ученые искали различные морские цианобактерии, чтобы извлечь возможные ингибиторы протеазы, которых нет в пресноводных цианобактериях. Это было получено из Symploca sp. в Папуа - Новой Гвинее, и в литературе этот род не описан. С помощью ядерный магнитный резонанс (ЯМР), молекулярная формула (C46ЧАС71BrN10О13) и структура.[3] Необходимо будет собрать больше данных, поскольку без описания рода посредством открытия симплокамида A воссоздание данных не может быть подтверждено.
Биологическая деятельность
Симплокамид А - чрезвычайно сильнодействующий цитотоксин, который показал потенциал для лечения H460 рак легких и нейро-2А нейробластома ячейки с ИС50 значения 40 нМ и 29 нМ соответственно.[4] Также было установлено, что симплокамид А является сильнодействующим ингибитором протеазы, который может использоваться для лечения инфекционных заболеваний, таких как ВИЧ и гепатит С, если он аналогичен другим ингибиторам протеазы, которые ранее использовались для лечения.[3]
Рекомендации
- ^ Chemspider http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.23314421.html
- ^ Штольце, Сара С .; Майкл Мельцер; Михаэль Эрманн; Маркус Кайзер (27 сентября 2010 г.). «Твердофазный полный синтез 3-амино-6-гидрокси-2-пиперидона (Ahp) циклодепсипептида и ингибитора протеазы симплокамида А». Химические коммуникации. 46 (46): 8857–8859. Дои:10.1039 / c0cc02889d. PMID 20967347.
- ^ а б c Linington, Roger G .; Дэниел Дж. Эдвардс; Синтия Ф. Шуман; Керри Л. Макфэйл; Teatulohi Matainaho; Уильям Х. Гервик (2007). «Симплокамид А, мощный ингибитор цитотоксина и химотрипсина из морских цианобактерий Symploca sp». Журнал натуральных продуктов. 71 (1): 22–27. Дои:10.1021 / np070280x. ЧВК 2832912. PMID 18163584.
- ^ Кингхорн, А. Дуглас; Юнг-Вон Чин; Стивен М. Свонсон (март 2009 г.). «Открытие натуральных продуктов противоопухолевых агентов из биоразнообразных организмов». Текущее мнение в области открытия и разработки лекарств. 12 (2): 189–196. ЧВК 2877274. PMID 19333864.