Варгулин - Vargulin

Варгулин
Vargulin.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-[3-[2-[(2S) -бутан-2-ил] -6- (1ЧАС-индол-3-ил) -3-оксо-7ЧАС-имидазо [2,1-c] пиразин-8-ил] пропил] гуанидин
Другие имена
Ципридина люциферин, ципридинид люциферин, варгула люциферин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C22ЧАС27N7О
Молярная масса405.506 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Варгулин, также называемый Ципридинид люциферин, Ципридина люциферин, или же Варгула Люциферин, это люциферин найдено в остракод Cypridina hilgendorfii, также названный Vargula hilgendorfii.[1] Эти живущие на дне остракоды излучают световой поток в воду, если их потревожить, предположительно для защиты от хищников. Варгулин употребляется и рыбой-гардемарином, Porichthys.

История

В 1935 году была разработана процедура частичной экстракции, которая включала реакцию соединения с бензоилхлорид чтобы позволить ему отделиться от водорастворимых компонентов.[2] Сначала соединение было выделено и очищено до кристаллов методом Осаму Шимомура.[3] Структура соединения была подтверждена несколько лет спустя.[4] Кормление экспериментов предполагают, что соединение синтезируется в организме животного из трех аминокислот: триптофан, изолейцин, и аргинин.[5]

Биохимия

Варгулин окисляется Люцифераза Варгулы,[6] 62 кДа фермент для получения синего света с длиной волны 462 нм (максимальное излучение, обнаруживаемое фильтром от 425 до 525 нм). Варгулин не реагирует перекрестно с люциферазами при использовании Целентеразин или же Люциферин светлячка.

Использует

Варгулин (с ассоциированной люциферазой) применяется в биотехнология:

Хотя система Cypridina менее устойчива, она полезна, поскольку может использоваться в мультиплексных анализах с другими анализами люциферина (с красным излучением).

Рекомендации

  1. ^ Шимомура, О. (2006). Биолюминесценция: химические принципы и методы. World Scientific Publishing. ISBN  978-981-256-801-4.
  2. ^ Андерсон, RS (1935). «Исследования биолюминесценции: II. Частичная очистка ципридина люциферина». Журнал общей физиологии. 19 (2): 301–5. Дои:10.1085 / jgp.19.2.301. ЧВК  2141430. PMID  19872927.
  3. ^ Шимомура, О; Гото, Т. и Хирата, Y (1957). «Кристаллический ципридина люциферин» (PDF). Бюллетень химического общества Японии. 30 (8): 929–933. Дои:10.1246 / bcsj.30.929.
  4. ^ Киши Й, Гото; Т, Хирата Й; Широмура О. и Джонсон Ф.Х. (1966). «Биолюминесценция ципридина. I. Структура люциферина ципридина». Tetrahedron Lett. 7 (29): 3427–3436. Дои:10.1016 / S0040-4039 (01) 82806-9.
  5. ^ Оба, Y; Като, S; Оджика, М., Иноуэ, С. (2002). «Биосинтез люциферина в морских светлячках Cypridina hilgendorfii: l-триптофан является компонентом Cypridina luciferin». Буквы Тетраэдра. 43 (12): 2389–2392. Дои:10.1016 / S0040-4039 (02) 00257-5.
  6. ^ Томпсон Э.М., Нагата С., Цудзи Ф.И. (1989). «Клонирование и экспрессия кДНК люциферазы морского остракода Vargula hilgendorfii». Труды Национальной академии наук. 86 (17): 6567–71. Bibcode:1989PNAS ... 86.6567T. Дои:10.1073 / pnas.86.17.6567. ЧВК  297885. PMID  2771943.