(Бис (трифторацетокси) иод) бензол - (Bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК фенил {бис [(трифторацетил) окси]} - λ3-йодан | |
| Другие имена Фенилиодин бис (трифторацетат); PIFA | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.018.462  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C10ЧАС5F6яО4 | |
| Молярная масса | 430.041 г · моль−1 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
(Бис (трифторацетокси) йод) бензол, C
6ЧАС
5I (OCOCF
3)
2, это гипервалентный йод соединение, используемое в качестве реагента в органическая химия. Его можно использовать для проведения Перегруппировка Гофмана в кислых условиях.[1]
Подготовка
Синтезы всего арила гипервалентный йод соединения начинаются с йодобензол. Соединение можно получить реакцией иодбензола со смесью трифторопераксусная кислота и трифторуксусная кислота в методе, аналогичном синтезу (диацетоксийод) бензол:[1]
Его также можно получить, растворяя диацетоксийодбензол (коммерчески доступное соединение) при нагревании в трифторуксусной кислоте:[2]
Использует
Это также приводит к преобразованию гидразон к диазо соединение, например в диазотиокетонное соединение. Он также преобразует тиоацетали своему родителю карбонил соединения.
Перегруппировка Гофмана
В Перегруппировка Гофмана представляет собой реакцию декарбонилирования, при которой амид преобразуется в амин посредством изоцианат средний. Обычно это проводится в строго основных условиях.[3][4]
Реакцию также можно проводить в умеренно кислых условиях с использованием того же промежуточного соединения, используя соединение гипервалентного йода в водном растворе.[1] Пример опубликован в Органический синтез это преобразование циклобутанкарбоксамид, легко синтезируется из циклобутилкарбоновая кислота, чтобы циклобутиламин.[2] В первичный амин изначально присутствует как его трифторацетат соль, который можно преобразовать в гидрохлоридная соль для облегчения очистки продукта.[1][2]
Рекомендации
- ^ а б c d Обе, Джеффри; Фель, Чарли; Лю, Ружанг; МакЛеод, Майкл С .; Мотивала, Хашим Ф. (1993). «6.15 Хофманн, Курциус, Шмидт, Лоссен и родственные реакции». Манипуляции с гетероатомом. Комплексный органический синтез II. 6. С. 598–635. Дои:10.1016 / B978-0-08-097742-3.00623-6. ISBN 9780080977430.
- ^ а б c Миндаль, M. R .; Stimmel, J. B .; Томпсон, Э. А .; Лаудон, Г. М. (1988). "Перегруппировка Гофмана в умеренно кислых условиях с использованием [я,я-Бис (трифторацетокси)] иодобензол: гидрохлорид циклобутиламина из циклобутанкарбоксамида ». Органический синтез. 66: 132. Дои:10.15227 / orgsyn.066.0132.; Коллективный объем, 8, п. 132
- ^ Wallis, Everett S .; Лейн, Джон Ф. (1946). «Реакция Гофмана». Органические реакции. 3 (7): 267–306. Дои:10.1002 / 0471264180.or003.07.
- ^ Суррей, Александр Р. (1961). «Реакция Гофмана». Назовите реакции в органической химии (2-е изд.). Академическая пресса. С. 134–136. ISBN 9781483258683.