Аденилтиометилпентоза - Википедия - Adenylthiomethylpentose

Аденилтиометилпентоза
Аденилтиометилпентоза.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2Р',3р,4S,5S) -2- (6-Амино-9ЧАС-пурин-9-ил) -5 - [(метилсульфанил) метил] оксолан-3,4-диол
Другие имена
  • 5'-S-Метил-5'-тиоаденозин
  • 5 '- (Метилтио) -5'-дезоксиаденозин
  • 5 '- (Метилтио) аденозин
  • 5'-дезокси (метилтио) аденозин
  • 5'-дезокси-5 '- (метилтио) аденозин
  • 5'-S-Метилтиоаденозин
  • 9 '- (5-тиометил-рибофуранозил) -аденин
  • метилтиоаденозин
  • Витамин L2
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.154.727 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C11ЧАС15N5О3S
Молярная масса297.33 г · моль−1
Температура плавления 205 ° С (401 ° F, 478 К)[1]
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
> 1000 мг / кг (мышь, перорально)[2]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Аденилтиометилпентоза представляет собой серосодержащий нуклеозид[3] который раньше был известен как витамин L2.[4] Это химическое вещество является промежуточным звеном в цикле метилтиоаденозина (МТА), более известном как метионин путь спасения это универсально для аэробной жизни.[5]

В 1912 г. аденин нуклеозид был изолирован Хантером и другие. из дрожжи которые были выращены без фосфор или же сера.[6] Позже Левен и Соботкал показали, что это вещество является аденилтиометилпентозой.[7]

В 1936 г. В. Накахара и другие. проводил эксперименты на крысы это предполагает, что витамин L2 дефицит подавляет способность крысы кормить грудью.[8] В 1942 году они определили витамин L2 быть аденилтиометилпентозой.[9] Более поздние исследования Фолли и другие опроверг утверждения Накахары и продемонстрировал, что Л.2 не требуется для кормления грудью, поэтому L2 не считается витамин сегодня.[10]

В 1937 году Гехт обнаружил, что температура тела кролики, кошки и морские свинки были снижены на 1-2 степени после того, как он ввел им аденилтиометилпентозу в дозе 0,2 г / кг. Кюн и другие. воспроизвел это в морские свинки в 1941 г.[11]

Рекомендации

  1. ^ Баддили, Дж. (1951). «Синтез пантотеновой кислоты-2 'и -4' фосфатов как возможных продуктов разложения кофермента А». Журнал химического общества. 0: 1348–1351. Дои:10.1039 / JR9510000246.
  2. ^ JP 04046124, Shimohashi, Hirotaka, выпущенный в 1992 г. 
  3. ^ Сато, Киё; Макино, Каташи (1951). «Строение аденилтиометилпентозы». Природа. 167 (4241): 238. Bibcode:1951Натура.167..238С. Дои:10.1038 / 167238a0. PMID  14806444.
  4. ^ Майкл В. Дэвидсон. «Антраниловая кислота (витамин L)».
  5. ^ Сековска, А; Ашида, Н; Данчин А (январь 2019). «Пересмотр пути спасения метионина и его паралогов». Микробная биотехнология. 12 (1): 77–97. Дои:10.1111/1751-7915.13324. ЧВК  6302742. PMID  30306718.
  6. ^ J. A. Mandel u. Э. К. Данэм (1912). «Предварительное замечание о пурин-гексозном соединении». J. Biol. Chem. 11: 85.
  7. ^ P. A. Levene u. Х. Соботка (1925). «Тио-сахар из дрожжей» (PDF). J. Biol. Chem. 65: 551.
  8. ^ Варо Накахара; Фумито Инукай; Сабуро Угами (1936). «Фактор L2, второй диетический фактор для лактации». Известия Императорской Академии. 12 (9): 289–291. Дои:10.2183 / pjab1912.12.289.
  9. ^ Варо Накахара; Фумито Инукай; Сабуро Угами (1942). «Аденилтиометилпентоза как форма витамина L2". Известия Императорской Академии. 18 (8): 477–478. Дои:10.2183 / pjab1912.18.477.
  10. ^ С. Дж. Фолли; К. М. Генри; С. К. Кон (1942). «Лактация и размножение на высокоочищенных диетах». Природа. 150 (3802): 318. Bibcode:1942 г.Натура.150Q.318F. Дои:10.1038 / 150318a0.
  11. ^ R. Kuhn u. К. Хенкель (1941). "Über die Senkung der Körpertemperatur durch Adenylthiomethylpentose". Биологическая химия. 269 (1): 41–46. Дои:10.1515 / bchm2.1941.269.1.41.