Альфа-циклодекстрин - Alpha-Cyclodextrin
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК цикломальтогексаоза | |
Систематическое название ИЮПАК циклогексакис- (1 → 4) -α-D-глюкопиранозил | |
Другие имена α-циклодекстрин α-CD | |
Идентификаторы | |
| |
ECHA InfoCard | 100.029.995 |
UNII |
|
Характеристики | |
C36ЧАС60О30 | |
Молярная масса | 972.846 г · моль−1 |
Внешность | белое твердое вещество |
Температура плавления | разложение |
14,5 г / 100 мл | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
α-циклодекстрин это гексасахарид происходит от глюкоза. Это связано с β- (бета) и γ- (гамма) циклодекстрины, которые содержат семь и восемь единиц глюкозы соответственно. Все циклодекстрины представляют собой белые водорастворимые твердые вещества с минимальной токсичностью. Циклодекстрины имеют тенденцию связывать другие молекулы в своей квазицилиндрической внутренней части. Такое поведение включения (и высвобождения) приводит к применению в медицине.[1] Соединение представляет большой интерес, поскольку проявляет свойства хозяина-гостя, образуя соединения включения.[2]
Структура
В α-циклодекстрине шесть субъединиц глюкозы связаны конец к концу через α-1,4 связи. Результат имеет форму сужающегося цилиндра с шестью первичными спиртами на одной стороне и двенадцатью вторичными спиртовыми группами на другой. Внешняя поверхность циклодекстринов в некоторой степени гидрофильна, тогда как внутреннее ядро гидрофобно.
Приложения
α-Циклодекстрин продается для целого ряда применений в медицине, здравоохранении, а также в продуктах питания и напитках. Для доставки лекарств этот циклодекстрин придает растворимость в воде гидрофобным лекарствам и стабильность лабильным лекарствам.[3]
Синтез
Циклодекстрины - это натуральные продукты превращения крахмала. Для промышленного использования они производятся путем ферментативного разложения из растительного сырья, такого как кукуруза или картофель. Сначала крахмал разжижается либо термической обработкой, либо с использованием -амилазы. потом циклодекстрингликозилтрансфераза (CGTase) добавляется для ферментативного преобразования. CGTases продуцируют различные циклодекстрины. Селективность синтеза можно повысить добавлением конкретных гостей.[1]
Рекомендации
- ^ а б Йожеф Сейтли (1998). «Введение и общий обзор химии циклодекстрина». Chem. Rev. 98 (5): 1743–1754. Дои:10.1021 / cr970022c. PMID 11848947.
- ^ Чжичан Лю; Шива Кришна Мохан Наллурия; Дж. Фрейзер Стоддарт (2017). «Обзор макроциклической химии: от гибких краун-эфиров до жестких циклофанов». Обзоры химического общества. 46 (9): 2367–2650. Дои:10.1039 / c7cs00185a. PMID 28462968.
- ^ Томас Виммер (2012). «Циклодекстрины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.e08_e02. ISBN 978-3527306732.
- ^ Stanier, Carol A .; О'Коннелл, Майкл Дж .; Андерсон, Гарри Л .; Клегг, Уильям (2001). «Синтез флуоресцентных ротаксанов стильбена и толана сочетанием Сузуки». Химические коммуникации (5): 493–494. Дои:10.1039 / b010015n.