Аминосикимовая кислота - Википедия - Aminoshikimic acid

Аминосикимовая кислота
Aminoshikimic acid.png
Aminoshikimic acid-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
(3р,4S,5р) -5-амино-3,4-дигидроксициклогекс-1-енкарбоновая кислота
Другие имена
Аминосикимат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C7ЧАС11NО4
Молярная масса173.168 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Аминосикимовая кислота синтетический кристаллический карбоновая кислота. Он характеризуется множеством стереогенных центров и функциональных групп, расположенных вокруг шестичленного карбоциклического кольца. Аминошикимовая кислота также является альтернативой шикимовая кислота в качестве исходного материала для синтеза ингибиторов нейраминидазы, таких как средство против гриппа осельтамивир (Тамифлю).

История

Аминошикимовая кислота - неестественный углевод, хотя аминосикимовая кислота является тезкой аминосикимативный путь, который генерирует стартовый элемент 3-амино-5-гидроксибензойной кислоты (AHBA), необходимый для биосинтеза ансамицины и митомицины.[1] Первый микробно-катализируемый синтез аминосикимовой кислоты был описан Гуо и Фростом в 2004 году.[2]

Фармацевтическое использование

Аминошикимовая кислота - интересная альтернатива шикимовой кислоте в качестве исходного материала для синтеза ингибиторов нейраминидазы, таких как средство против гриппа осельтамивир.[3] Аминосикимовая кислота также является универсальным хиральным исходным материалом для синтеза новых фармацевтических препаратов. Как и шикимовая кислота, аминосикимовая кислота является привлекательным кандидатом для использования в качестве основного каркаса для синтеза комбинаторных библиотек.

Рекомендации

  1. ^ Флосс, Х. Г. (1997). «Натуральные продукты, полученные из необычных вариантов пути шикимата». Nat Prod Rep. 14 (5): 433–452. Дои:10.1039 / np9971400433. PMID  9364776.
  2. ^ Го, Цзяньтао; Мороз, Джон (2004). «Синтез аминосикимовой кислоты». Орг. Латыш. 6 (10): 1585–1588. Дои:10.1021 / ol049666e. PMID  15128242.
  3. ^ Frost, J .; Го, Дж. (2007). «Синтез карбоксилатов осельтамивира, патент США 2007/0190621 A1». Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)