Асимметричный углерод - Asymmetric carbon

An асимметричный атом углерода (хиральный углерод) углерод атом который присоединен к четырем различным типам атомов или групп атомов.^[1][2] Правило Ле Бель-Ван'т Гоффа утверждает, что количество стереоизомеров органического соединения равно 2^п, где n представляет собой количество асимметричных атомов углерода (если нет внутренней плоскости симметрии); следствие Le Bel и Van't Hoff Одновременно с этим в 1874 году были объявлены выводы о том, что наиболее вероятная ориентация связей атома углерода, связанного с четырьмя группами или атомами, находится к вершинам тетраэдра, и что этим объясняются все известные тогда явления молекулярной асимметрии (которая включает атом углерода, несущий четыре различных атома или группы).^[3] Зная количество асимметричных атомов углерода, можно вычислить максимально возможное количество стереоизомеры для любой данной молекулы следующим образом:

Если n - количество асимметричных атомов углерода, то максимальное количество изомеров = 2.^п (Правило Ле Бель-Ван'т Гоффа )

В качестве примера, яблочная кислота имеет 4 атома углерода, но только один из них асимметричный. Асимметричный атом углерода - это атом, связанный с двумя атомами углерода, атомом кислорода и атомом водорода. Первоначально можно подумать, что этот атом асимметричен не потому, что он присоединен к двум атомам углерода, а потому, что эти два атома углерода не прикреплены к одним и тем же предметам, есть два разных группы атомов, к которым присоединен рассматриваемый атом углерода, что делает его асимметричным атомом углерода:

А тетроза с 2 асимметричными атомами углерода имеет 2² = 4 стереоизомера:

An альдопентоза с 3 асимметричными атомами углерода имеет 2³ = 8 стереоизомеров:

An альдогексоза с 4 асимметричными атомами углерода имеет 2⁴ = 16 стереоизомеров:

Четыре группы атомов, присоединенные к атому углерода, могут быть расположены в пространстве двумя разными способами, которые являются зеркальным отображением друг друга и приводят к так называемым левосторонним и правосторонним версиям одной и той же молекулы. Молекулы, которые не могут быть наложены на собственное зеркальное отображение, называются хиральный как зеркальное отображение.

Рекомендации