Азиномицин B - Википедия - Azinomycin B

Азиномицин B
Азиномицин B.svg
Имена
Название ИЮПАК
(1S)-2-{[(1E)-1-[(3р,4р,5S) -3-Ацетокси-4-гидрокси-1-азабицикло [3.1.0] гекс-2-илиден] -2 - {[(1Z) -1-гидрокси-3-оксо-1-бутен-2-ил] амино} -2-оксоэтил] амино} -1 - [(2S) -2-метил-2-оксиранил] -2-оксоэтил-3-метокси-5-метил-1-нафтоат
Другие имена
Карзинофилин А; Карзинофиллин А
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
9537192
ЧЭБИ
ChemSpider
UNII
Характеристики
C31ЧАС33N3О11
Молярная масса623.615 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы


Азиномицин B это натуральный продукт который содержит плотно собранные функции с мощными противоопухолевый Мероприятия.[1] Он изолирован от Streptomyces sahachiroi[2] который повторно изолирован от S. griseofuscus вместе с его аналог азиномицин А.[3] Азиномицин B может связываться в большой бороздке ДНК и образует ковалентные межнитевые сшивки (ISC) с пурин базы.[4][5][6][7] Алкилирование ДНК и сшивание азиномицином B предполагает его сильную противоопухолевую активность.[8]

Биосинтез

В биосинтез азиномицина B входят препараты 1 типа. поликетидсинтаза и несколько нерибосомные пептидные синтетазы.[9]

Биосинтез азиномицина B

Рекомендации

  1. ^ Чжао, Цюньфэй, Цинли Хэ, Вэй Дин, Маньчэн Тан, Цяньцзинь Кан, Йи Ю, Вэй Дэн, Ци Чжан, Цзе Фанг, Гунли Тан и Вэнь Лю. «Характеристика кластера биосинтетических генов азиномицина B, выявляющая различные итерационные поликетид-синтазы типа I для биосинтеза нафтоата». Химия и биология 15.7 (2008): 693-705. Интернет.
  2. ^ Хата, Т., Кога, Ф., Сано, Ю., Канамори, К., Мацумаэ, А., Сунагава, Р., Хоши, Т., Шима, Т., Ито, С., и Томидзава, С. (1954). Карзинофилин, новое вещество, ингибирующее опухоль, вырабатываемое Streptomyces. I. J. Antibiot. 7А, 107–112.
  3. ^ Ёкои К., Нагаока К. и Накашима Т. (1986). Азиномицины А и В, новые противоопухолевые антибиотики. II. Химические структуры. Chem. Pharm. Бык. (Токио) 34, 4554–4561.
  4. ^ Армстронг, Р.У., Сальвати, М.Е., и Нгуен, М. (1992). Новые межцепочечные сшивки, индуцированные противоопухолевым антибиотиком карзинофиллин / азиномицин B. J. Am. Chem. Soc. 114, 3144–3145.
  5. ^ Хартли, Дж. А., Хазрати, А., Келланд, Л. Р., Ханим, Р., Шипман, М., Сюзен, Ф. и Уокер, Л. Ф. (2000). Синтетический аналог азиномицина с продемонстрированной сшивающей активностью ДНК: понимание механизма действия этого класса противоопухолевых агентов. Энгью. Chem. Int. Эд. Англ. 39, 3467–3470.
  6. ^ Коулман, Р.С., Перес, Р.Дж., Бурк, К.Х., и Накарро, А. (2002). Исследования механизма действия азиномицина B: определение региоселективности и селективности последовательности образования поперечных связей ДНК и выяснение роли нафтоата. Варенье. Chem. Soc. 124, 13008–13017.
  7. ^ ЛеПла, Р.С., Ландро, С.А.С., Шипман, М., и Джонс, Г.Д. (2005). О происхождении последовательности ДНК, селективности азиномицинов. Орг. Biomol. Chem. 3, 1174–1175.
  8. ^ Келли, Г.Т., Лю, К., Смит, Р., III, Коулман, Р.С., и Ватанабе, К.М.Х. (2006). Клеточные эффекты, индуцированные противоопухолевым средством азиномицином B. Chem. Биол. 13, 485–492.
  9. ^ Чжао, Цюньфэй, Цинли Хэ, Вэй Дин, Маньчэн Тан, Цяньцзинь Кан, Йи Ю, Вэй Дэн, Ци Чжан, Цзе Фанг, Гунли Тан и Вэнь Лю. «Характеристика кластера биосинтетических генов азиномицина B, выявляющая различные итерационные поликетид-синтазы типа I для биосинтеза нафтоата». Химия и биология 15.7 (2008): 693-705. Интернет.