Бис (триэтоксисилилпропил) тетрасульфид - Bis(triethoxysilylpropyl)tetrasulfide

Бис (триэтоксисилилпропил) тетрасульфид
Si69.svg
Имена
Название ИЮПАК
ТЕСПТ
Другие имена
бис [3- (триэтоксисилил) пропил] тетрасульфид, бис (3-триэтоксисилилпропил) тетрасульфан, Si-69
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.049.888 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 254-896-5
UNII
Характеристики
C18ЧАС42О6S4Si2
Молярная масса538.95
Внешностьжелтый сироп
Плотность1,08 г / см3
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бис (триэтоксисилилпропил) тетрасульфид является сероорганическое соединение с формулой S4[C3ЧАС6Si (OEt)3]2 (Et = C2ЧАС5). Молекула состоит из двух триалкоксисилилпропильных групп, связанных с полисульфид. Он часто продается в виде смеси с трисульфидом. Соединение представляет собой бесцветную вязкую жидкость, растворимую в обычных органических растворителях, таких как толуол. Коммерческие образцы часто имеют желтоватый оттенок. Состав добавляют в резиновые смеси, содержащие кремнезем наполнитель.[1][2][3]

Синтез и реакционная способность

Сначала соединение было получено реакцией 3- (триэтоксисилил) пропилхлорида с тетрасульфид натрия:[4]

Na2S4 + 2 ClC3ЧАС6Si (OEt)3 → S4[C3ЧАС6Si (OEt)3]2 + 2 NaCl

Бис (триэтоксисилилпропил) тетрасульфид - это бифункциональная молекула, содержащая два типа реакционноспособных функциональные группы. Тетрасульфидная группа представляет собой полисульфид, что означает, что он состоит из цепочки атомов серы. Связи S-S подвержены восстановлению (до тиолов), присоединению к металлам (например, для защиты от коррозия ), и вулканизация. Триэтоксисилильные группы чувствительны к гидролиз, в результате чего сшивание через золь-гель конденсация. При обычном применении этого химического вещества гидролизованные силоксигруппы присоединяются к частицам диоксида кремния, а полисульфидные группы связываются с органическим полимером.[5]

Рекомендации

  1. ^ Коджия, Синдзо; Икеда, Юко (2000). «Армирование каучуков общего назначения кремнеземом, образующимся на месте». Химия и технология резины. 73: 534–550. Дои:10.5254/1.3547604.
  2. ^ Вольф, Зигфрид (1996). «Химические аспекты армирования резины наполнителями». Химия и технология резины. 69: 325–346. Дои:10.5254/1.3538376.
  3. ^ Вильмин, Ф .; Bottero, I .; Travert, A .; Malicki, N .; Gaboriaud, F .; Trivella, A .; Тибо-Старжик, Ф. (2014). «Реакционная способность бис [3- (триэтоксисилил) пропил] тетрасульфида (TESPT) силанового связывающего агента над гидратированным кремнеземом: ИК-спектроскопия Operando и исследование хемометрии». Журнал физической химии C. 118: 4056–4071. Дои:10.1021 / jp408600h.
  4. ^ Турн, Фридрих; Мейер-Саймон, Ойген; Michel, Rudolf "Verfahren zur Herstellung von Organosiliziumverbindungen (Непрерывное производство бис [3- (триэтоксисилил) пропил] тетрасульфида») »Ger. Оффен. (1973), DE 2212239 A1 19731004.
  5. ^ Choi, S.-S .; Kim, I.-S .; Ву, К.-С. (2007). «Влияние содержания TESPT на типы сшивки и реологические свойства смесей натурального каучука, армированных диоксидом кремния». Журнал прикладной науки о полимерах. 106: 2753–2758. Дои:10.1002 / app.25744.