Бис-оксадиазол - Bis-oxadiazole

Бис-оксадиазол
Бис (1,2,4-оксадиазол) бис (метилен) динитрат.svg
Имена
Другие имена
  • Бис (1,2,4-оксадиазол) бис (метилен) динитрат
  • Бис-изоксазол-бис-метилен динитрат
  • BIDN
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Характеристики
C6ЧАС4N6О8
Молярная масса288.132 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бис-оксадиазол, или более формально известный как бис (1,2,4-оксадиазол) бис (метилен) динитрат, представляет собой нитрованное гетероциклическое соединение семейства оксадиазолов.[1]

Бис-оксадиазол относится к тетранитрату бис-изоксазола (BITN), который был разработан в Исследовательская лаборатория армии США (ARL). Благодаря высокому содержанию азота эти соединения способны выделять большой объем очень стабильного азота.2.[2] Это взрывчатый материал, полученный методом литья из расплава, который потенциально является более мощной и экологически чистой альтернативой TNT.[3]

Синтез

Глиоксаль конденсируется с гидроксиламин с образованием диаминоглиоксима (ДАГ). Обработка ДАГ метилгликолятом в присутствии основания при высокой температуре дает бис (1,2,4-оксадиазол).[4]

Замена на TNT

TNT является привлекательным взрывчатым веществом, поскольку его можно разливать из расплава. Низкая температура плавления около 80 ° C и высокая температура разложения 295 ° C позволяют производителям безопасно заливать TNT в формы. При производстве TNT образуются опасные отходы, например красная вода и розовая вода.[1]

Бис-оксадиазол, который также можно лить из расплава, примерно в 1,5 раза мощнее тротила, но при этом производит менее опасные отходы.[1]

Физические свойства бис-оксадиазола по сравнению с тротилом[4]
Физическая собственностьбис-оксадиазолTNT
Температура начала плавления84,5 ° С80,4 ° С
Температура начала разложения183,4 ° С295,0 ° С
Плотность, полученная по рентгеновским данным1,832 г см−31,65 г см−3
Давление детонации29,4 ГПа20,5 ГПа
Скорость детонации8180 м с−16950 м с−1
Молярная эмпатия образования-79,4 кДж моль−1-59,3 кДж моль−1

Основной проблемой при производстве бис-оксадиазола является его низкий выход.[5]

Рекомендации

  1. ^ а б c Беннетт, Джей (2 июля 2018 г.). "Пока TNT, в городе новая взрывчатка". Популярная механика. Получено 2 августа, 2018.
  2. ^ МакНелли, Дэвид (3 мая 2016 г.). «Армейские ученые синтезируют высокоэффективный энергетический материал». Средняя. Получено 2 августа, 2018.
  3. ^ «TNT может выйти на пенсию после 116 лет работы». Phys.org. 14 июня 2018 г.. Получено 2 августа, 2018.
  4. ^ а б Джонсон, Эрик; Сабатини, Джесси; Чавес, Дэвид; Сауса, Росарио; Берд, Эдвард; Вингард, Лия; Гусман, Пабло (2018). «Бис (1,2,4-оксадиазол) бис (метилен) динитрат: высокоэнергетическое взрывчатое вещество, пригодное для литья из расплава, и пластифицирующий ингредиент энергетического ракетного топлива». Исследования и разработки в области органических процессов. 22 (6): 736–740. Дои:10.1021 / acs.oprd.8b00076. OSTI  1484644.
  5. ^ Халфорд, Бетани (5 июня 2018 г.). «Двойной оксадиазол может заменить TNT». c & en. Получено 2 августа, 2018.