Боранофосфат - Boranophosphate

Структура боранофосфатного аналога АТФ, борановый заместитель выделен красным.[1]

Боранофосфаты представляют собой соли с анионом, состоящим из борана (BH3) и фосфитные группы. Один из простейших примеров - [(CH3O)2OPBH3], полученный основным гидролизом аддукта борана и триметилфосфит.[2]

Боранофосфаты привлекли внимание как структурные суррогаты фосфатной группы в живых системах. В некоторых соединениях боран заменяет один из атомов кислорода трифосфатной или дифосфатной функциональной группы. Фосфор остается тетраэдрическим, но BH3-привязанный фосфорный центр трехвалентен. Боранофосфаты были включены в нуклеотиды и изучен как потенциальный терапевтический и диагностические агенты.[3] Они являются одной из нескольких ковалентных модификаций фосфоди- и триэфиров. Соединения получают путем присоединения борана к фосфорамидит стадия синтеза нуклеозидов. P-BH3 Связь является достаточно прочной, чтобы выдерживать методы снятия защиты, позволяющие образовывать трифосфат.[3]

Помимо боранофосфатов, другие модификации ди- и трифосфатов включают: фосфоротиоаты и метилфосфонат. Они также хиральный по фосфору.[1]

Рекомендации

  1. ^ а б Абрамова, Татьяна В .; Сильников, Владимир Н. (2011). «Синтез и свойства модифицированных углеводно-фосфатным остовом олигонуклеотидных аналогов и миметиков нуклеиновых кислот». Российские химические обзоры. 80 (5): 429–452. Bibcode:2011RuCRv..80..429A. Дои:10.1070 / RC2011v080n05ABEH004188.
  2. ^ Имамото, Цунео; Нагато, Эйдзи; Вада, Ёсиюки; Масуда, Хидеки; Ямагути, Кентаро; Учимару, Тадафуми (1997). «Новые реагенты для боранофосфорилирования, диметилборанофосфатная монокалиевая соль и тетраметилборанопирофосфат». Журнал Американского химического общества. 119 (41): 9925–9926. Дои:10.1021 / ja972276l.
  3. ^ а б Ли, Пинг; Сергеева, Зинаида А .; Добриков Михаил; Шоу, Барбара Рамзи (2007). «Нуклеозидные и олигонуклеозидные боранофосфаты: химия и свойства». Химические обзоры. 107 (11): 4746–4796. Дои:10.1021 / cr050009p. PMID  17967037.