Органическое соединение - Organic compound

Метан, CH4; это одно из простейших органических соединений.

В химия, органические соединения вообще любые химические соединения которые содержат углерод -водород облигации. Благодаря способности углерода родственный (образуют цепочки с другими атомами углерода) известны миллионы органических соединений. Изучение свойств, реакций и синтезов органических соединений включает дисциплину, известную как органическая химия. По историческим причинам несколько классов углеродсодержащих соединений (например, карбонат анионные соли и цианидные соли ), наряду с некоторыми другими исключениями (например, диоксид углерода), не классифицируются как органические соединения и считаются неорганическими. Помимо только что названных, среди химики о том, какие именно углеродсодержащие соединения исключены, что делает невозможным какое-либо строгое определение органического соединения.[1]

Хотя органические соединения составляют лишь небольшой процент земной коры, они имеют центральное значение, потому что вся известная жизнь основана на органических соединениях. Живые существа превращают неорганические соединения углерода в органические соединения посредством сети процессов (углеродный цикл ), который начинается с преобразования углекислый газ и источник водорода, такой как вода, на простые сахара и другие органические молекулы путем автотрофные организмы используя свет (фотосинтез ) или другие источники энергии. Большинство синтетических органических соединений в конечном итоге получают из нефтехимия состоящий в основном из углеводороды, которые сами по себе образуются в результате деградации подземного органического вещества под высоким давлением и температурой в геологических временных масштабах.[2] Несмотря на это окончательное происхождение, органические соединения больше не определяются как соединения, происходящие из живых существ, как это было исторически.

В химической номенклатуре органиловая группа, часто обозначаемый буквой R, относится к любому одновалентному заместитель открытая валентность которого находится на атоме углерода.[3]

Определения органических и неорганических

По историческим причинам, обсуждаемым ниже, несколько типов углеродсодержащих соединений, таких как карбиды, карбонаты, просто оксиды углерода (например, CO и CO2), и цианиды считаются неорганический. Различные формы (аллотропы ) чистого углерода, такого как алмаз, графит, фуллерены, и углеродные нанотрубки[4] также исключены, потому что они представляют собой простые вещества, состоящие только из одного элемента, и поэтому обычно не считаются химическими соединения.

История

Витализм

Основная статья: Витализм

Витализм было широко распространенным представлением о том, что вещества, встречающиеся в органической природе, создаются из химических элементов под действием «жизненной силы» или «жизненной силы» (vis vitalis), которыми обладают только живые организмы. Витализм учил, что эти «органические» соединения фундаментально отличаются от «неорганических» соединений, которые можно получить из элементов химическими манипуляциями.

Некоторое время витализм просуществовал даже после появления современных представлений о атомная теория и химические элементы. Впервые он стал предметом обсуждения в 1824 году, когда Фридрих Вёлер синтезированный Щавелевая кислота, соединение, которое, как известно, встречается только в живых организмах, от циан. Дальнейший эксперимент был Синтез Велера 1828 г. из мочевина из неорганического соли цианат калия и сульфат аммония. Мочевина долгое время считалась «органическим» соединением, так как было известно, что она содержится только в моче живых организмов. За экспериментами Велера последовали многие другие, в которых все более сложные «органические» вещества производились из «неорганических» без участия какого-либо живого организма.[5]

Современная классификация и неоднозначности

В L-изолейцин молекула, C6ЧАС13НЕТ2, демонстрируя особенности, характерные для органических соединений. Атомы углерода окрашены в черный цвет, атомы водорода - в серый цвет, атомы кислорода - в красный цвет, а азот - в синий цвет.

Хотя витализм был дискредитирован, научная номенклатура сохраняет различие между органический и неорганический соединения. Современное значение органическое соединение представляет собой любое соединение, которое содержит значительное количество углерода, хотя многие из известных сегодня органических соединений не имеют никакого отношения к какому-либо веществу, обнаруженному в живых организмах. Период, термин карбогенный был предложен Э. Дж. Кори в качестве современной альтернативы органический, но этот неологизм остается относительно неясным.

Органическое соединение L-изолейцин Молекула имеет некоторые особенности, характерные для органических соединений: углерод-углеродные связи, углерод-водородные связи, а также ковалентные связи углерода с кислородом и азотом.

Как подробно описано ниже, любое определение органического соединения, в котором используются простые, широко применимые критерии, оказывается неудовлетворительным в той или иной степени. Современное общепринятое определение органического соединения по существу относится к любому углеродсодержащему соединению, за исключением нескольких классов веществ, традиционно считающихся «неорганическими». Однако список исключенных веществ варьируется от автора к автору. Тем не менее, все согласны с тем, что существует (по крайней мере) несколько углеродсодержащих соединений, которые не следует считать органическими. Например, почти все органы власти потребуют исключения сплавы содержащие углерод, в том числе стали (который содержит цементит, Fe3C), а также карбиды других металлов и полуметаллов (включая «ионные» карбиды, например, Al4C3 и CaC2 и «ковалентные» карбиды, например B4C и SiC, а также соединения интеркалирования графита, например KC8 ). Другие соединения и материалы, которые большинство специалистов считают неорганическими, включают: металл. карбонаты, просто оксиды (CO, CO2, и, возможно, C3О2), аллотропы углерода, цианид производные, не содержащие органического остатка (например, KCN, (CN)2, BrCN, CNO−и т. д.) и более тяжелых аналогов (например, CP− 'циафид анион ', CSe2, COS; хотя CS2 'сероуглерод 'часто классифицируется как органический растворитель). Галогениды углерода без водорода (например, CF4 и CClF3), фосген (COCl2), карбораны, карбонилы металлов (например, карбонил никеля), меллитовый ангидрид (C12О9) и другие экзотические оксоуглероды некоторые специалисты также считают неорганическими.

Карбонил никеля (Ni (CO)4) и карбонилы других металлов представляют интересный случай. Как и многие органические соединения, они часто представляют собой летучие жидкости, однако они содержат только углерод, связанный с переходным металлом и кислородом, и часто получают непосредственно из металла и окиси углерода. Карбонил никеля часто считают металлоорганический. Хотя многие химики-металлоорганики используют широкое определение, в котором любое соединение, содержащее ковалентную связь углерод-металл, считается металлоорганический, является спорным, образуют ли металлоорганические соединения подмножество органических соединений.[6]

Комплексы металлов с органическими лигандами, но без связей углерод-металл (например, Cu (OAc)2) не считаются металлоорганическими; вместо этого они классифицируются как металлоорганический. Также неясно, следует ли автоматически считать металлоорганические соединения органическими.

Относительно узкое определение органических соединений как соединений, содержащих связи C-H, исключает соединения, которые (исторически и практически) считаются органическими. Ни мочевина, ни щавелевая кислота не являются органическими по этому определению, но они были двумя ключевыми соединениями в дебатах о витализме. В Синяя книга ИЮПАК в органической номенклатуре особо упоминается мочевина[7] и щавелевая кислота.[8] Другие соединения, у которых отсутствуют связи C-H, но традиционно считаются органическими, включают бензолгексол, мезоксалевая кислота, и четыреххлористый углерод. Меллитовая кислота, который не содержит связей C-H, считается возможным органическим веществом в Марсианин почва.[9] На Земле он и его ангидрид, меллитовый ангидрид, связаны с минералом. меллит (Al2C6(COO)6· 16ч2О).

Несколько более широкое определение органического соединения включает все соединения, несущие связи C-H или C-C. Это все равно исключает мочевину. Более того, это определение по-прежнему приводит к несколько произвольному разделению на наборы углерод-галогеновых соединений. Например, CF4 и CCl4 будет считаться по этому правилу "неорганическим", тогда как CF3ЧАС, CHCl3, и C2Cl6 были бы органическими, хотя эти соединения имеют много общих физических и химических свойств.

Классификация

Основная статья: Органическая химия § соединения

Органические соединения можно классифицировать множеством способов. Одно из основных различий - между натуральными и синтетическими соединениями. Органические соединения также можно классифицировать или подразделить по наличию гетероатомы, например, металлоорганические соединения, которые имеют связи между углеродом и металл, и фосфорорганические соединения, которые имеют связи между углеродом и фосфор.

Еще одно различие, основанное на размере органических соединений, различает маленькие молекулы и полимеры.

Природные соединения

Природные соединения относятся к тем, которые производятся растениями или животными. Многие из них до сих пор добываются из природных источников, потому что их искусственное производство было бы дороже. Примеры включают большинство сахара, немного алкалоиды и терпеноиды, некоторые питательные вещества, такие как витамин B12, и, как правило, те натуральные продукты с большими или стереоизометрически сложные молекулы, присутствующие в разумных концентрациях в живых организмах.

Другие соединения, имеющие первостепенное значение в биохимия находятся антигены, углеводы, ферменты, гормоны, липиды и жирные кислоты, нейротрансмиттеры, нуклеиновые кислоты, белки, пептиды и аминокислоты, лектины, витамины, и жиры и масла.

Синтетические соединения

Соединения, которые получают реакцией других соединений, известны как «синтетические». Это могут быть соединения, которые уже присутствуют в растениях или животных, или соединения, не встречающиеся в природе.

Наиболее полимеры (категория, включающая все пластмассы и каучуки ) представляют собой органические синтетические или полусинтетические соединения.

Биотехнологии

Многие органические соединения - два примера: этиловый спирт и инсулин - производятся промышленным способом с использованием таких организмов, как бактерии и дрожжи. Обычно ДНК организма изменяется для экспрессии соединений, обычно не продуцируемых организмом. Многие такие биотехнология -инженерные соединения ранее не существовали в природе.[нужна цитата ]

Базы данных

  • В CAS База данных - это наиболее полное хранилище данных об органических соединениях. Инструмент поиска SciFinder предлагается.
  • В База данных Beilstein содержит информацию о 9,8 миллионах веществ, охватывает научную литературу с 1771 года по настоящее время и сегодня доступен через Reaxys. Структуры и большое разнообразие физических и химических свойств доступны для каждого вещества со ссылкой на оригинальную литературу.
  • PubChem содержит 18,4 миллиона статей о соединениях и особенно охватывает область медицинская химия.

Существует множество более специализированных баз данных для различных областей органической химии.

Определение структуры

Основная статья: Определение структуры

Основные инструменты: протон и углерод-13 ЯМР-спектроскопия, ИК-спектроскопия, Масс-спектрометрии, УФ / видимая спектроскопия и Рентгеновская кристаллография.[10]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Спенсер Л. Сигер, Майкл Р. Слабо. Химия сегодня: общая, органическая и биохимия. Томсон Брукс / Коул, 2004, п. 342. ISBN  0-534-39969-X
  2. ^ Смит, Кори. «Нефтехимия». Американские производители топлива и нефтехимии. Американские производители топлива и нефтехимии. Получено 18 декабря 2016.
  3. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "органильные группы ". Дои:10.1351 / goldbook.O04329
  4. ^ Фуллерен производные чаще считаются органическими, и химия фуллеренов обычно считается разделом органической химии. Кроме того, методы органического синтеза были применены для рационального синтеза фуллеренов и углеродных нанотрубок.
  5. ^ Генри Маршалл Лестер; Герберт С. Кликштейн (1951). Справочник по химии, 1400-1900 гг.. Издательство Гарвардского университета. п. 309.
  6. ^ Например, поскольку есть доказательства ковалентной связи Fe-C в цементит (https://aip.scitation.org/doi/10.1063/1.2884529 ), основного компонента стали, широкое определение привело бы к классификации этого соединения как металлорганического. Однако сталь и другие углеродсодержащие сплавы редко считаются органическими соединениями. Таким образом, неясно, следует ли сужать определение металлоорганического соединения и / или подразумевают ли эти соображения, что металлоорганические соединения не обязательно являются органическими.
  7. ^ "Голубая книга ИЮПАК, Правило C-971 о мочевине и ее производных". Получено 2009-11-22.
  8. ^ «Голубая книга ИЮПАК, таблица 28 (а) Карбоновые кислоты и родственные группы. Незамещенные исходные структуры». Получено 2009-11-22.
  9. ^ С. А. Беннер; К. Г. Дивайн; Л. Н. Матвеева; Д. Х. Пауэлл (2000). «Пропавшие органические молекулы на Марсе». Труды Национальной академии наук. 97 (6): 2425–2430. Bibcode:2000PNAS ... 97.2425B. Дои:10.1073 / pnas.040539497. ЧВК  15945. PMID  10706606.
  10. ^ Эрнё Преч, Филипп Бюльманн, Мартин Бадерчер (2009), Определение структуры органических соединений (Издание четвертое, переработанное и дополненное). Springer-Verlag Berlin Heidelberg

внешняя ссылка