Углеводород - Hydrocarbon

Шариковая модель из метан молекула, CH4. Метан входит в состав гомологическая серия известный как алканы, которые содержат одиночные облигации Только.

В органическая химия, а углеводород является органическое соединение состоящий полностью из водород и углерод.[1]:620 Углеводороды являются примерами группа 14 гидридов. Углеводороды, из которых один водород атом был удален функциональные группы называется гидрокарбилы.[2] Углеводороды обычно бесцветны и гидрофобны, со слабым запахом. Из-за их разнообразной молекулярной структуры трудно делать дальнейшие обобщения. Большинство антропогенных выбросов углеводородов происходит от сжигания ископаемых видов топлива, включая производство и сжигание топлива. Природные источники углеводородов, таких как этилен, изопрен и монотерпены, происходят из выбросов растительности.[3]

Типы

Как определено Номенклатура органической химии ИЮПАК, классификации углеводородов:

  1. Насыщенный углеводороды являются простейшими из углеводородных разновидностей. Они полностью состоят из одинарные облигации и насыщены водородом. Формула для ациклический насыщенные углеводороды (т.е. алканы ) является CпЧАС2п+2.[1]:623 Самая общая форма предельных углеводородов - CпЧАС2п+2(1-р), куда р количество колец. Те, у кого ровно одно кольцо, являются циклоалканы. Насыщенные углеводороды являются основой нефтяное топливо и встречаются как линейные, так и разветвленные. Реакция замещения является их характеристическим свойством (например, реакция хлорирования формировать хлороформ ). Углеводороды с таким же молекулярная формула но разные структурные формулы называются структурные изомеры.[1]:625 Как указано в примере 3-метилгексан и его выше гомологи, разветвленные углеводороды могут быть хиральный.[1]:627 Хиральные насыщенные углеводороды составляют боковые цепи биомолекулы Такие как хлорофилл и токоферол.[4]
  2. Ненасыщенные углеводороды имеют одну или несколько двойных или тройных связей между атомами углерода. Те, у кого есть двойная связь, называются алкены. Те, у кого есть один двойная связь имеют формулу CпЧАС2п (в предположении нециклических структур).[1]:628 Те, которые содержат тройные облигации называются алкин. Те, у кого одна тройная связь, имеют формулу CпЧАС2п−2.[1]:631
  3. Ароматические углеводороды, также известный как арены, представляют собой углеводороды, которые имеют хотя бы один ароматическое кольцо. 10% от общего объема выбросов неметанового органического углерода составляют ароматические углеводороды из выхлопных газов автомобилей с бензиновым двигателем.[5]

Углеводороды могут быть газы (например. метан и пропан ), жидкости (например. гексан и бензол ), воск или низкоплавкий твердые вещества (например. парафиновая свеча и нафталин ) или же полимеры (например. полиэтилен, полипропилен и полистирол ).

Термин «алифатический» относится к неароматическим углеводородам. Насыщенные алифатические углеводороды иногда называют «парафинами». Алифатические углеводороды, содержащие двойную связь между атомами углерода, иногда называют «олефинами».

Простые углеводороды и их разновидности

Вариации углеводородов в зависимости от количества атомов углерода
Количество
атомы углерода		Алкан (одинарная облигация)Алкен (двойная связь)Алкин (тройная связь)ЦиклоалканАлькадиен
1Метан————
2ЭтанЭтен (этилен)Ethyne (ацетилен)——
3ПропанПропен (пропилен)Пропин (метилацетилен)ЦиклопропанПропадиене (аллен)
4БутанБутен (бутилен)БутынеЦиклобутанБутадиен
5ПентанПентенPentyneЦиклопентанПентадиен (пиперилен)
6ГексанГексенHexyneЦиклогексанГексадиен
7ГептанГептенHeptyneЦиклогептанГептадиен
8ОктанОктенOctyneЦиклооктанОктадиен
9НонанНоненNonyneЦиклононанНонадиен
10DecaneDeceneДецинЦиклодеканДекадиен
11УндеканУндекбалленУндецинЦиклоундеканУндекадиен
12ДодеканДодеценДодецинЦиклододеканДодекадиен

использование

НПЗ являются одним из способов переработки углеводородов для использования. Сырая нефть перерабатывается в несколько стадий с образованием желаемых углеводородов, используемых в качестве топлива и других продуктов.
Вагон-цистерна 33 80 7920 362-0 с углеводородным газом на Bahnhof Enns (2018).

Преимущественно углеводороды используются в качестве горючих веществ. топливо источник. Метан - преобладающий компонент природного газа. C6 через C10 алканы, алкены и изомерные циклоалканы являются главными компонентами бензин, нафта, реактивное топливо и специализированные промышленные смеси растворителей. С постепенным добавлением углеродных единиц простые углеводороды без кольца имеют более высокую вязкости, смазочные показатели, температуры кипения, затвердевание температуры и более глубокий цвет. На противоположной стороне от метана лежит тяжелый смолы которые остаются наименьшая фракция в сырой нефти очистка возразить. Их собирают и широко используют в качестве кровельных смесей, дорожных покрытий (битум ), консерванты для древесины ( креозот серии) и как жидкости с очень высокой вязкостью, устойчивые к сдвигу.

Некоторые крупномасштабные нетопливные применения углеводородов начинаются с этана и пропана, которые получают из нефти и природного газа. Эти два газа превращаются либо в синтез-газ.[6] или чтобы этилен и пропилен.[7][8] Эти два алкена являются предшественниками полимеров, в том числе полиэтилен, полистирол, акрилаты,[9][10][11] полипропилен и др. Еще один класс специальных углеводородов - BTX, смесь бензол, толуол, а три изомеры ксилола.[12] Мировое потребление бензола оценивается более чем в 40 000 000 тонн (2009 г.).[13]

Углеводороды также широко распространены в природе. Некоторые общественные членистоногие, такие как бразильская пчела без жала, Schwarziana quadripunctata используйте уникальные углеводородные «запахи», чтобы отличить родственников от других. Химический углеводородный состав варьируется в зависимости от возраста, пола, местоположения гнезда и иерархического положения.[14]

Также существует потенциал для сбора углеводородов с таких растений, как Молочай lathyri и Молочай тирукалли как альтернативный и возобновляемый источник энергии для автомобилей, использующих дизельное топливо.[15] Более того, эндофитный Бактерии из растений, которые естественным образом производят углеводороды, использовались для разложения углеводородов в попытках снизить концентрацию углеводородов в загрязненных почвах.[16]

Реакции

Примечательной особенностью углеводородов является их инертность, особенно для насыщенных членов. В противном случае можно выделить три основных типа реакций:

Свободнорадикальные реакции

Основная статья: Реакция замещения

Реакции замещения происходят только в насыщенных углеводородах (одинарные углерод-углеродные связи). Для таких реакций требуются высокореакционные реагенты, такие как хлор и фтор. В случае хлорирования один из атомов хлора замещает атом водорода. Реакции протекают через свободнорадикальные пути.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

вплоть до CCl4 (четыреххлористый углерод )

C2ЧАС6 + Cl2 → С2ЧАС5Cl + HCl
C2ЧАС4Cl2 + Cl2 → С2ЧАС3Cl3 + HCl

полностью до C2Cl6 (гексахлорэтан )

Замена

Из классов углеводородов ароматические соединения однозначно (или почти так) подвергаются реакциям замещения. Примером может служить химический процесс, применяемый в самых крупных масштабах: реакция бензола и этилена с образованием этилбензол.

Реакции сложения

Основная статья: Реакция сложения

Реакции присоединения относятся к алкенам и алкинам. В этой реакции различные реагенты добавляют "поперек" пи-связи (ей). Хлор, хлористый водород, воды, и водород являются иллюстративными реагентами. Алкенес и некоторые алкины также подвергаются полимеризация, метатезис алкенов, и метатезис алкинов.

Окисление

Основная статья: Горение

Углеводороды в настоящее время являются основным источником мирового электроэнергия и источники тепла (например, домашнее отопление) из-за энергии, производимой при их сжигании.[17] Часто эта энергия используется непосредственно в качестве тепла, например, в домашних обогревателях, которые используют либо нефть или же натуральный газ. Углеводород сжигается, а тепло используется для нагрева воды, которая затем циркулирует. Аналогичный принцип используется для создания электроэнергия в электростанции.

Общие свойства углеводородов заключаются в том, что они производят пар, углекислый газ и тепло во время горение и это кислород требуется для сгорания. Самый простой углеводород, метан, горит следующим образом:

CH4 + 2 O2 → 2 H2O + CO2 + энергия

При недостаточной подаче воздуха, монооксид углерода газ и водяной пар формируются:

2 канала4 + 3 O2 → 2 СО + 4 Н2О

Другой пример - возгорание пропан:

C3ЧАС8 + 5 O2 → 4 H2O + 3 CO2 + энергия

И наконец, для любого линейный алкан из n атомов углерода,

CпЧАС2п+2 + 3п + 1/2 О2 → (п + 1) H2O + п CO2 + энергия.

Частичное окисление характеризует реакции алкенов и кислорода. Этот процесс лежит в основе прогоркание и сушка краски.

Источник

Натуральное масло весной в Корня, Словакия.

Подавляющее большинство углеводородов, обнаруженных на земной шар происходить в нефть, каменный уголь, и природный газ. Нефть (буквально «каменная нефть» - сокращенно бензин) и уголь обычно считаются продуктами разложения органических веществ. В отличие от нефти, это уголь, который богаче углеродом и беднее водородом. Природный газ - это продукт метаногенез.[18][19]

Нефть состоит из безграничного разнообразия соединений, отсюда и необходимость нефтеперерабатывающих заводов. Эти углеводороды состоят из насыщенных углеводородов, ароматических углеводородов или их комбинации. В нефти отсутствуют алкены и алкины. Их производство требует нефтеперерабатывающих заводов. Углеводороды нефтяного происхождения в основном используются в качестве топлива, но они также являются источником практически всех синтетических органических соединений, включая пластмассы и фармацевтические препараты. Природный газ потребляется почти исключительно в качестве топлива. Уголь используется в качестве топлива и восстановителя в металлургия.

Абиологические углеводороды

Считается, что небольшая часть углеводородов, обнаруженных на Земле, абиологический.[20]

Некоторые углеводороды также широко распространены и широко представлены в Солнечная система. Озера жидкого метана и этана обнаружены на Титан, Сатурн самая большая луна, подтвержденная Миссия Кассини-Гюйгенса.[21] Углеводороды также широко распространены в туманностях, образующих полициклический ароматический углеводород (ПАУ) соединения.[22]

Биоремедиация

Биовосстановление углеводородов из загрязненной почвы или воды представляет собой серьезную проблему из-за химической инертности, которая характерна для углеводородов (следовательно, они выжили в материнской породе миллионы лет). Тем не менее, было разработано множество стратегий, в том числе биоремедиация. Основная проблема биоремедиации - нехватка действующих на них ферментов. Тем не менее, этот район регулярно привлекает внимание.[23]Бактерии в габбровый слой коры океана могут разлагать углеводороды; но экстремальные условия затрудняют исследования.[24] Другие бактерии, такие как Lutibacterium anuloederans может также разлагать углеводороды.[25]Mycoremediation или разрушение углеводорода мицелий и грибы возможно.[26][27]

Безопасность

Основная статья: Углеводородное отравление

Углеводороды, как правило, обладают низкой токсичностью, поэтому широко используется бензин и связанные с ним летучие продукты. Ароматические соединения, такие как бензол являются наркотическими и хроническими токсинами и являются канцерогенный. Некоторые редкие полициклические ароматические соединения обладают канцерогенными свойствами. легковоспламеняющийся.

Воздействие на окружающую среду

Сжигание углеводородов в качестве топлива, которое производит углекислый газ и воды, является основным источником антропогенного глобальное потепление. Углеводороды попадают в окружающую среду в результате их широкого использования в качестве топлива и химикатов, а также в результате утечек или случайных разливов во время разведки, добычи, переработки или транспортировки ископаемого топлива. Антропогенное загрязнение почвы углеводородами является серьезной глобальной проблемой из-за стойкости загрязнителей и их негативного воздействия на здоровье человека.[28]

Когда почва загрязнена углеводородами, это может оказать значительное влияние на ее микробиологические, химические и физические свойства. Это может служить для предотвращения, замедления или даже ускорения роста растительности в зависимости от конкретных происходящих изменений. Сырая нефть и природный газ - два основных источника загрязнения почвы углеводородами.[29]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Зильберберг, Мартин (2004). Химия: молекулярная природа материи и изменений. Нью-Йорк: компании McGraw-Hill. ISBN  0-07-310169-9.
  2. ^ Золотая книга ИЮПАК гидрокарбильные группы В архиве 7 января 2010 г. Wayback Machine
  3. ^ Девульф, Джо. «Углеводороды в атмосфере» (PDF). Получено 26 октября 2020.
  4. ^ Мейерхенрих, Уве. Аминокислоты и асимметрия жизни В архиве 2 марта 2017 г. Wayback Machine. Спрингер, 2008. ISBN  978-3-540-76885-2
  5. ^ Барнс, И. «ТРОПОСФЕРНАЯ ХИМИЯ И СОСТАВ (Ароматические углеводороды)». Получено 26 октября 2020.
  6. ^ Лю, Шэнлинь; Сюн, Госин; Ян, Вэйшэн; Сюй, Лунья (1 июля 2000 г.). «Частичное окисление этана в синтез-газ на металлических катализаторах на носителе». Кинетика реакций и буквы катализа. 70 (2): 311–317. Дои:10.1023 / А: 1010397001697. ISSN  1588-2837. S2CID  91569579.
  7. ^ Ге, Мэн; Чен, Синъе; Ли, Яньонг; Ван, Цзямен; Сюй, Яньхун; Чжан, Лихонг (1 июня 2020 г.). «Катализатор на основе кобальта на основе перовскита для каталитического дегидрирования пропана». Кинетика, механизмы и катализ реакции.. 130 (1): 241–256. Дои:10.1007 / s11144-020-01779-8. ISSN  1878-5204. S2CID  218496057.
  8. ^ Ли, Цянь; Ян, Гонгбин; Ван, Канг; Ван, Ситао (2020). «Приготовление гранул оксида алюминия, легированного углеродом, и их применение в качестве носителей для Pt – Sn – K катализаторов дегидрирования пропана». Кинетика, механизмы и катализ реакции.. 129 (2): 805–817. Дои:10.1007 / s11144-020-01753-4. S2CID  212406355.
  9. ^ Науманн д'Алнонкур, Рауль; Чепеи, Ленард-Иштван; Хэвекер, Майкл; Girgsdies, Франк; Schuster, Manfred E .; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннетт (2014). «Реакционная сеть при окислении пропана на фазово-чистых оксидных катализаторах MoVTeNb M1». Дж. Катал. 311: 369–385. Дои:10.1016 / j.jcat.2013.12.008. HDL:11858 / 00-001M-0000-0014-F434-5.
  10. ^ Хэвекер, Майкл; Врабец, Сабина; Крёнерт, Ютта; Чепеи, Ленард-Иштван; Науманн д'Алнонкур, Рауль; Коленько, Юрий В .; Girgsdies, Франк; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннетт (2012). «Химия поверхности фазово-чистого оксида M1 MoVTeNb при работе с селективным окислением пропана до акриловой кислоты». Дж. Катал. 285: 48–60. Дои:10.1016 / j.jcat.2011.09.012. HDL:11858 / 00-001M-0000-0012-1BEB-F.
  11. ^ Кинетические исследования окисления пропана на смешанных оксидных катализаторах на основе Mo и V (PDF). ТУ Берлин. 2011 г.
  12. ^ Ли, Гуйсянь; Ву, Чао; Джи, Донг; Донг, Пэн; Чжан, Юнфу; Ян, Юн (1 апреля 2020 г.). «Кислотность и каталитические свойства двух форм-селективных катализаторов HZSM-5 для алкилирования толуола метанолом». Кинетика, механизмы и катализ реакции.. 129 (2): 963–974. Дои:10.1007 / s11144-020-01732-9. ISSN  1878-5204. S2CID  213601465.
  13. ^ Будущее бензола и пара-ксилола после беспрецедентного роста в 2010 году В архиве 2011-10-05 на Wayback Machine. Из отчета ChemSystems за 2011 год.
  14. ^ Nunes, T.M .; Turatti, I.C.C .; Mateus, S .; Nascimento, F.S .; Lopes, N.P .; Zucchi, R. (2009). «Кутикулярные углеводороды у безжальной пчелы Schwarziana quadripunctata (Hymenoptera, Apidae, Meliponini): различия между колониями, кастами и возрастом» (PDF). Генетика и молекулярные исследования. 8 (2): 589–595. Дои:10.4238 / vol8-2kerr012. PMID  19551647. В архиве (PDF) из оригинала 26 сентября 2015 г.
  15. ^ Кальвин, Мелвин. «Углеводороды растений: аналитические методы и наблюдения». Получено 26 октября 2020.
  16. ^ Павлик, Малгожата. «Потенциал разложения углеводородов и стимулирующая рост растений активность культивируемых эндофитных бактерий Lotus corniculatus и Oenothera biennis с длительно загрязненного участка». Получено 26 октября 2020.
  17. ^ Мировой уголь, уголь и электроэнергия В архиве 22 октября 2015 г. Wayback Machine. Всемирная угольная ассоциация
  18. ^ Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Органическая химия Оксфорд ISBN  0-19-850346-6 п. 21 год
  19. ^ Макмерри, Дж. (2000). Органическая химия 5-е изд. Брукс / Коул: обучение Томсона. ISBN  0-495-11837-0 стр. 75–81
  20. ^ Sephton, M. A .; Хазен, Р. М. (2013). «О происхождении глубинных углеводородов». Обзоры по минералогии и геохимии. 75 (1): 449–465. Bibcode:2013РвМГ ... 75..449С. Дои:10.2138 / RMG.2013.75.14.
  21. ^ Космический корабль НАСА Кассини раскрывает подсказки о Луне Сатурна В архиве 2 сентября 2014 г. Wayback Machine. НАСА (12 декабря 2013 г.)
  22. ^ Guzman-Ramirez, L .; Lagadec, E .; Jones, D .; Zijlstra, A. A .; Гесицки, К. (2014). «Образование ПАУ в богатых кислородом планетарных туманностях». Ежемесячные уведомления Королевского астрономического общества. 441 (1): 364–377. arXiv:1403.1856. Bibcode:2014МНРАС.441..364Г. Дои:10.1093 / mnras / stu454. S2CID  118540862.
  23. ^ Лим, Ми Вэй; Lau, Ee Von; Пох, Пайк Еонг (2016). «Комплексное руководство по технологиям реабилитации нефтезагрязненных почв - настоящие работы и будущие направления». Бюллетень загрязнения морской среды. 109 (1): 14–45. Дои:10.1016 / j.marpolbul.2016.04.023. PMID  27267117.
  24. ^ Мейсон О.Ю., Накагава Т., Рознер М., Ван Ностранд Д.Д., Чжоу Дж., Маруяма А., Фиск М.Р., Джованнони С.Дж. (2010). «Первое исследование микробиологии самого глубокого слоя океанской коры». PLOS ONE. 5 (11): e15399. Bibcode:2010PLoSO ... 515399M. Дои:10.1371 / journal.pone.0015399. ЧВК  2974637. PMID  21079766.
  25. ^ Якимов, М. М .; Тиммис, К. Н .; Голышин П. Н. (2007). «Облигатные морские бактерии, разлагающие нефть». Curr. Мнение. Биотехнология. 18 (3): 257–266. CiteSeerX  10.1.1.475.3300. Дои:10.1016 / j.copbio.2007.04.006. PMID  17493798.
  26. ^ Стамец, Пол (2008). «6 способов, которыми грибы могут спасти мир» (видео). TED Talk. В архиве из оригинала 31 октября 2014 г.
  27. ^ Стамец, Пол (2005). "Mycoremediation". Бегущий мицелий: как грибы могут помочь спасти мир. Десятискоростной пресс. п.86. ISBN  9781580085793.
  28. ^ «Микробное разложение алканов (доступна загрузка PDF-файла)». ResearchGate. В архиве из оригинала 24 февраля 2017 г.. Получено 23 февраля 2017.
  29. ^ «Присадки, влияющие на микробную деградацию углеводородов нефти», Биоремедиация загрязненных почв, CRC Press, стр. 353–360, 9 июня 2000 г., Дои:10.1201/9781482270235-27, ISBN  978-0-429-07804-0

внешняя ссылка