Нафталин - Википедия - Naphthalene

Не путать с нафта, нафтен, или же Нафтали.
Нафталин
Скелетная формула и система нумерации нафталина
Шаровидная модель нафталина
Модель Spacefill нафталина
Элементарные ячейки нафталина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Нафталин[1]
Систематическое название ИЮПАК
Бицикло [4.4.0] дека-1,3,5,7,9-пентаен
Другие имена
белый деготь, камфорный деготь, деготь камфора, нафталин, нафталин, антимит, альбокарбон, гексален, нафталиновые шарики, хлопья моли
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1421310
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.863 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 214-552-7
3347
КЕГГ
Номер RTECS
  • QJ0525000
UNII
Характеристики
C10ЧАС8
Молярная масса128.174 г · моль−1
ВнешностьБелые твердые кристаллы / хлопья
ЗапахСильный запах каменноугольной смолы
Плотность1,145 г / см3 (15,5 ° С)[2]
1,0253 г / см3 (20 ° С)[3]
0,9625 г / см3 (100 ° С)[2]
Температура плавления 78,2 ° С (172,8 ° F, 351,3 К)
80,26 ° С (176,47 ° F, 353,41 К)
при 760 мм рт.[3]
Точка кипения 217,97 ° С (424,35 ° F, 491,12 К)
при 760 мм рт.[2][3]
19 мг / л (10 ° С)
31,6 мг / л (25 ° С)
43,9 мг / л (34,5 ° С)
80,9 мг / л (50 ° С)[3]
238,1 мг / л (73,4 ° С)[4]
РастворимостьРастворим в спирты, жидкость аммиак, Карбоновые кислоты, C6ЧАС6, ТАК2,[4] CCl4, CS2, толуол, анилин[5]
Растворимость в этиловый спирт5 г / 100 г (0 ° С)
11,3 г / 100 г (25 ° С)
19,5 г / 100 г (40 ° С)
179 г / 100 г (70 ° С)[5]
Растворимость в уксусная кислота6,8 г / 100 г (6,75 ° С)
13,1 г / 100 г (21,5 ° С)
31,1 г / 100 г (42,5 ° С)
111 г / 100 г (60 ° С)[5]
Растворимость в хлороформ19,5 г / 100 г (0 ° С)
35,5 г / 100 г (25 ° С)
49,5 г / 100 г (40 ° С)
87,2 г / 100 г (70 ° С)[5]
Растворимость в гексан5,5 г / 100 г (0 ° С)
17,5 г / 100 г (25 ° С)
30,8 г / 100 г (40 ° С)
78,8 г / 100 г (70 ° С)[5]
Растворимость в Масляная кислота13,6 г / 100 г (6,75 ° С)
22,1 г / 100 г (21,5 ° С)
131,6 г / 100 г (60 ° С)[5]
бревно п3.34[3]
Давление газа8,64 Па (20 ° C)
23,6 Па (30 ° C)
0,93 кПа (80 ° C)[4]
2,5 кПа (100 ° C)[6]
0,42438 л · атм / моль[3]
-91.9·10−6 см3/ моль
Теплопроводность98 кПа:
0,1219 Вт / м · К (372,22 К)
0,1174 Вт / м · К (400,22 К)
0,1152 Вт / м · К (418,37 К)
0,1052 Вт / м · К (479,72 К)[7]
1.5898[3]
Вязкость0,964 сП (80 ° C)
0,761 сП (100 ° C)
0,217 сП (150 ° C)[8]
Структура
Моноклиника[9]
P21/ b[9]
C5
2ч[9]
а = 8,235 Å, б = 6,003 Å, c = 8,658 Å[9]
α = 90 °, β = 122,92 °, γ = 90 °
Термохимия
165,72 Дж / моль · К[3]
167,39 Дж / моль · К[3][6]
78,53 кДж / моль[3]
201,585 кДж / моль[3]
-5156,3 кДж / моль[3]
Опасности
Главный опасностиЛегковоспламеняющийся, сенсибилизатор, возможный канцероген. Может образовываться пыль взрывной смеси с воздуха
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды[10]
Сигнальное слово GHSОпасность
H228, H302, H351, H410[10]
P210, P273, P281, P501[10]
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 80 ° С (176 ° F, 353 К)[10]
525 ° С (977 ° F, 798 К)[10]
Пределы взрываемости5.9%[10]
10 частей на миллион[3] (TWA), 15 частей на миллион[3] (СТЭЛ)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
1800 мг / кг (крыса, перорально)
490 мг / кг (крыса, перорально)
1200 мг / кг (морская свинка, перорально)
533 мг / кг (мышь, перорально)[12]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 10 частей на миллион (50 мг / м3)[11]
REL (Рекомендуемые)
TWA 10 частей на миллион (50 мг / м3) ST 15 частей на миллион (75 мг / м3)[11]
IDLH (Непосредственная опасность)
250 частей на миллион[11]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Нафталин является органическое соединение с формула C
10ЧАС
8. Это самый простой полициклический ароматический углеводород, и это белый кристаллическое твердое вещество с характерным запахом, который обнаруживается уже при концентрации 0,08ppm по массе.[13] Как ароматный углеводород, структура нафталина состоит из слитой пары бензол кольца. Он наиболее известен как основной ингредиент традиционных нафталиновые шарики.

История

В начале 1820-х годов два отдельных отчета описывали белое твердое вещество с резким запахом, происходящее от дистилляция из каменноугольная смола. В 1821 г. Джон Кидд процитировал эти два сообщения, а затем описал многие свойства этого вещества и способы его производства. Он предложил название нафталин, поскольку он произошел от своего рода нафта (широкий термин, охватывающий любую летучую горючую жидкую углеводородную смесь, включая каменноугольную смолу).[14] Химическая формула нафталина была определена Майкл Фарадей в 1826 г. Строение двух слитных бензол кольца были предложены Эмиль Эрленмейер в 1866 г.,[15] и подтверждено Карл Гребе три года спустя.[16]

Физические свойства

Молекулу нафталина можно рассматривать как слияние пары бензол кольца. (В органическая химия, кольца сплавлен если они имеют два или более общих атома.) Таким образом, нафталин классифицируется как бензоид. полициклический ароматический углеводород (ПАУ).

Восемь атомов углерода, которые не являются общими для двух колец, несут по одному атому водорода каждый. Для целей стандарта ИЮПАК В номенклатуре производных соединений эти восемь атомов пронумерованы от 1 до 8 последовательно по периметру молекулы, начиная с атома углерода, соседнего с общим атомом. Общие атомы углерода обозначены 4a (от 4 до 5) и 8a (от 8 до 1).

Молекулярная геометрия

Молекула плоская, как у бензола. В отличие от бензола связи углерод – углерод в нафталине имеют разную длину. Связи C1-C2, C3-C4, C5-C6 и C7-C8 имеют длину около 1,37 Å (137 мкм), тогда как другие связи углерод-углерод имеют длину около 1,42 Å (142 мкм). Эта разница, установленная дифракция рентгеновских лучей,[17] согласуется с валентная связь в нафталине и, в частности, с теоремой перекрестное сопряжение. Эта теорема описывает нафталин как ароматный бензольный блок, связанный с диен но не очень сопряженный к нему (по крайней мере, в основное состояние ), что согласуется с двумя из трех резонанс конструкции.

Резонансные структуры нафталина

Из-за этого резонанса молекула имеет двусторонняя симметрия поперек плоскости общей углеродной пары, а также поперек плоскости, которая делит пополам связи C2-C3 и C6-C7, и поперек плоскости атомов углерода. Таким образом, есть два набора эквивалентных атомов водорода: альфа позиции, пронумерованные 1, 4, 5 и 8, и бета позиции 2, 3, 6 и 7. Два изомеры тогда возможны монозамещенные нафталины, соответствующие замещению в альфа- или бета-положении. Бицикло [6.2.0] декапентаен это структурный изомер с плавленой 4–8 кольцевой системой[18] и азулен другой, с плавленой 5-7 кольцевой системой.

Бицикло [6.2.0] декапентаен

Точечная групповая симметрия нафталина равна D2ч.

Электрическая проводимость

Чистый кристаллический нафталин является умеренным изолятором при комнатной температуре, с удельное сопротивление около 1012 Ω м. При плавлении удельное сопротивление падает более чем в тысячу раз, примерно до 4 × 108 Ом м. Как в жидкости, так и в твердом теле сопротивление зависит от температуры как ρ = ρ0 ехр (E/(k Т)), куда ρ0 (Ом м) и E (эВ) - постоянные параметры, k - постоянная Больцмана (8,617 × 10−5 эВ /K ), и Т - абсолютная температура (К). Параметр E составляет 0,73 в твердом теле. Однако твердое тело показывает полупроводниковый характер ниже 100 К.[19][20]

Химические свойства

Реакции с электрофилами

В электрофильный ароматный реакции замещения, нафталин реагирует легче, чем бензол. Например, хлорирование и бромирование нафталина протекает без катализатор давать 1-хлорнафталин и 1-бромнафталин, соответственно. Аналогичным образом, в то время как бензол и нафталин могут быть алкилированный с помощью Реакции Фриделя – Крафтса, нафталин также может быть легко алкилирован реакцией с алкены или же спирты, с помощью серный или же фосфорная кислота катализаторы.

С точки зрения региохимия, электрофилы атакуют в альфа-позиции. Селективность альфа-замещения по сравнению с бета-замещением может быть объяснена с точки зрения резонансных структур промежуточного продукта: для альфа-замещающего промежуточного продукта можно выделить семь резонансных структур, из которых четыре сохраняют ароматическое кольцо. Для бета-замещения промежуточный продукт имеет только шесть резонансных структур, и только две из них являются ароматическими. Сульфирование дает "альфа" продукт нафталин-1-сульфоновая кислота как кинетический продукт, но нафталин-2-сульфоновая кислота как термодинамический продукт. 1-изомер образуется преимущественно при 25 ° C, а 2-изомер при 160 ° C.Сульфирование с образованием 1- и 2-сульфоновой кислоты легко:

ЧАС
2ТАК
4 + C
10ЧАС
8 → C
10ЧАС
7−SO
3ЧАС + ЧАС
2О

Дальнейшее сульфирование дает ди-, три- и тетрасульфоновые кислоты.

Литиация

Аналогично синтезу фениллитий представляет собой превращение 1-бромнафталина в 1-литионафталин, литий-галогеновый обмен:

C10ЧАС7Br + BuLi → C10ЧАС7Li + BuBr

Полученный литионафталин подвергается второму литированию, в отличие от поведения фениллития. Эти 1,8-дилитио производные являются предшественниками множества перинафталин производные.[21]

Восстановление и окисление

С щелочными металлами нафталин образует темно-сине-зеленые анион-радикальные соли, такие как нафталинид натрия, Na+C10ЧАС−
8. Соли нафталинов являются сильными восстановителями.

Нафталин может быть гидрогенизированный под высоким давлением в присутствии металла катализаторы с образованием 1,2,3,4-тетрагидронафталина (C
10ЧАС
12), также известный как тетралин. Дальнейшее гидрирование дает декагидронафталин или декалин (C
10ЧАС
18).

Окисление О
2 в присутствии пятиокись ванадия в качестве катализатор дает фталевый ангидрид:

C10ЧАС8 + 4.5 O2 → С6ЧАС4(CO)2O + 2 CO2 + 2 часа2О

Эта реакция лежит в основе основного использования нафталина. Окисление также может быть осуществлено с использованием обычных стехиометрических хромат или же перманганат реагенты.

Производство

Большинство нафталина получают из каменноугольная смола. С 1960-х по 1990-е годы значительное количество нафталина также производилось из тяжелых нефть фракции во время нефтепереработка, но сегодня нафталин, полученный из нефти, представляет собой лишь второстепенный компонент производства нафталина.

Нафталин является наиболее распространенным компонентом каменноугольной смолы. Хотя состав каменноугольной смолы варьируется в зависимости от угля, из которого она производится, типичная каменноугольная смола составляет около 10% нафталина по весу. В производственной практике дистилляция каменноугольной смолы дает масло, содержащее около 50% нафталина, а также двенадцать других ароматические соединения. Это масло после промывания водным едкий натр удалять кислый компоненты (в основном различные фенолы ) и серной кислотой для удаления базовый компоненты, проходит фракционная перегонка для выделения нафталина. Неочищенный нафталин, полученный в результате этого процесса, составляет около 95% по весу нафталина. Основные примеси - серосодержащие ароматические соединения. бензотиофен (< 2%), индан (0.2%), инден (<2%), и метилнафталин (<2%). Нафталин, полученный из нефти, обычно чище, чем полученный из каменноугольной смолы. При необходимости сырой нафталин может быть дополнительно очищен перекристаллизация из любого из множества растворителей, что приводит к получению 99% нафталина по весу, называемого 80 ° C (температура плавления). Ежегодно производится около 1,3 млн тонн.[22]

В Северная Америка, производители каменноугольной смолы Копперс Inc., Ruetgers Canada Inc. и Recochem Inc., а основным производителем нефти является Monument Chemical Inc. В Западной Европе широко известными производителями являются Koppers, Ruetgers и Deza. В Восточная Европа, нафталин производится различными интегрированными металлургия комплексов (Северсталь, Евраз, Мечел, ММК) в Россия, специализированные производители нафталина и фенола ИНКОР, Енакиевский металлургический завод в г. Украина и АрселорМиттал Темиртау в Казахстан.

Другие источники и случаи

Помимо каменноугольной смолы, следовые количества нафталина производятся магнолии и некоторые виды олень, так же хорошо как Формозский подземный термит, возможно, произведенный термитами как репеллент против "муравьев, ядовитые грибы и нематода черви."[23] Некоторые штаммы эндофитный грибок Muscodor albus производят нафталин из ряда летучих органических соединений, в то время как Muscodor vitigenus производит почти исключительно нафталин.[24]

Нафталин в межзвездной среде

Нафталин предварительно обнаружен в межзвездная среда в направлении звезды Cernis 52 в созвездии Персей.[25][26] Более 20% углерод во Вселенной может быть связан с полиароматическими углеводородами, включая нафталин.[27]

Протонированный катионы нафталина (C
10ЧАС+
9) являются источником части спектра Неопознанное инфракрасное излучение (UIR). Протонированный нафталин отличается от нейтрального нафталина (например, используемого в нафталиновые шарики ) тем, что он имеет дополнительный атом водорода. UIR от "катион нафталина " (C
10ЧАС+
9) наблюдались астрономы. Это исследование было названо «нафталином в космосе».[28]

Использует

Нафталин используется в основном как прекурсор других химических веществ. Самым большим применением нафталина является промышленное производство фталевый ангидрид, хотя больше фталевого ангидрида производится из о-ксилол. Много азокрасители производятся из нафталина, как и инсектицид 1-нафтил-N-метилкарбамат (карбарил). Другое полезное агрохимия включают нафтоксиуксусные кислоты.

Надоксолол это бета-блокатор.

Гидрирование нафталина дает тетралин, который используется как растворитель-донор водорода.[22]

Нафталинсульфоновые кислоты и сульфонаты

Много нафталинсульфоновый кислоты и сульфонаты. Алкилнафталинсульфонат являются поверхностно-активные вещества, The аминонафталинсульфоновые кислоты, нафталины, замещенные эфиры и сульфоновые кислоты, являются промежуточными продуктами при получении многих синтетических красители. Гидрогенизированные нафталины тетрагидронафталин (тетралин ) и декагидронафталина (декалин ) используются как низковолатильные растворители. Нафталинсульфоновые кислоты также используются в синтезе 1-нафтол и 2-нафтол, прекурсоры для различных красителей, пигментов, химикатов для обработки резины и других химикатов и фармацевтических препаратов.[22]

Нафталинсульфоновые кислоты используются в производстве полимера нафталинсульфоната. пластификаторы (диспергенты ), которые используются для производства конкретный и гипсокартон (стеновая панель или же гипсокартон ). Они также используются в качестве диспергаторов в синтетических и натуральных каучуках, а также в качестве дубление агенты (синтаны ) в кожевенной промышленности, сельскохозяйственный составы (диспергенты для пестициды ), красители и как диспергатор в свинцово-кислотная батарея тарелки.

Сульфонат нафталина полимеры производятся обработкой нафталинсульфоновой кислоты формальдегид с последующей нейтрализацией едкий натр или же гидроксид кальция. Эти продукты продаются в коммерческих целях как суперпластификаторы для производства высокой прочности конкретный.

Лаборатория использует

Расплавленный нафталин является отличной солюбилизирующей средой для плохо растворимых ароматических соединений. Во многих случаях он более эффективен, чем другие высококипящие растворители, такие как дихлорбензол, бензонитрил, нитробензол и дюрен. Реакция C60 с антрацен удобно проводить в кипящем нафталине, чтобы получить соотношение 1: 1 Дильс – Альдер аддукт.[29] Ароматизация гидропорфиринов была достигнута с помощью раствора DDQ в нафталине.[30]

Смачиватель и поверхностно-активное вещество

Алкилнафталинсульфонаты (АНС) используются во многих промышленных применениях в качестве неочищающих средств. смачивающие агенты эффективно диспергируют коллоидные системы в водных средах. Основные коммерческие применения находятся в сельскохозяйственной химической промышленности, где ANS используется для смачиваемых порошков и смачиваемых гранулированных (сухих-текучих) составов, а также в текстильной и тканевой промышленности, где смачивающие и пеногасильные свойства ANS используются для операций отбеливания и окрашивания.

Как фумигант

Нафталин использовался в быту фумигант. Когда-то он был основным ингредиентом нафталиновые шарики, хотя его использование было в значительной степени заменено такими альтернативами, как 1,4-дихлорбензол. В герметичном контейнере, содержащем гранулы нафталина, пары нафталина накапливаются до уровней, токсичных как для взрослых, так и для личиночных форм многих животных. моль атакуют текстиль. Другой фумигант использование нафталина включает использование в почве в качестве фумиганта пестицид, в чердак пространства для отпугивания животных и насекомые, а также в музейных ящиках и шкафах для защиты содержимого от нападения насекомых-вредителей.

Нафталин является репеллентом для опоссумы.[31][32]

Другое использование

Он используется в пиротехнических спецэффектах, таких как создание черного дыма и имитация взрывов.[33] Применяется для создания искусственных пор при производстве высокопористых шлифовальных кругов. В прошлом нафталин вводили перорально для уничтожения паразитических червей у домашнего скота. Нафталин и его алкил гомологи являются основными составляющими креозот. Нафталин используется в технике для изучения теплопередачи с использованием массы. сублимация.

Влияние на здоровье

Воздействие большого количества нафталина может повредить или разрушить красные кровяные тельца, чаще всего у людей с наследственным заболеванием, известным как дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы (G6PD),[34] от которых страдают более 400 миллионов человек. У людей, в особенности у детей, развилось состояние, известное как гемолитическая анемия, после проглатывания нафталина или блоков дезодоранта, содержащих нафталин. Симптомы включают: усталость, отсутствие аппетита, беспокойство и бледность кожи. Воздействие большого количества нафталина может вызвать путаница, тошнота, рвота, понос, кровь в моча, и желтуха (желтое окрашивание кожи из-за дисфункции печень ).[35]

Соединенные штаты Национальная токсикологическая программа (NTP) провел эксперимент, в котором самцы и самки крыс и мышей подвергались воздействию паров нафталина в будние дни в течение двух лет.[36] Как самцы, так и самки крыс показали доказательства канцерогенез с увеличением заболеваемости аденома и нейробластома носа. Самки мышей продемонстрировали некоторые признаки канцерогенеза, основанные на увеличении случаев заражения альвеолярный и бронхиолярный аденомы из легкое, в то время как самцы мышей не показали признаков канцерогенеза.

В Международное агентство по изучению рака (МАИР)[37] классифицирует нафталин как потенциально канцерогенный для людей и животных (Группа 2Б ). МАИР также указывает, что острое воздействие вызывает катаракта в людях, крысы, кролики, и мышей; и что гемолитическая анемия (описанная выше) может возникать у детей и младенцев после перорального или ингаляционного воздействия или после воздействия на мать во время беременности. Под Калифорнией Предложение 65., нафталин внесен в список как «известный в штате как вызывающий рак».[38] Выявлен вероятный механизм канцерогенного действия нафталина и некоторых типов освежителей воздуха, содержащих нафталин.[39][40]

Регулирование

Правительство США агентства установили пределы профессионального облучения воздействию нафталина. В Управление по охране труда установил допустимый предел воздействия при 10 ppm (50 мг / м3) по восьмичасовому средневзвешенному по времени. В Национальный институт охраны труда и здоровья установил рекомендуемый предел воздействия при 10 ppm (50 мг / м3) по восьмичасовому средневзвешенному по времени, а также предел краткосрочного воздействия при 15 ч / млн (75 мг / м3).[41]. Минимальный порог запаха нафталина составляет 0,084 ppm для человека.[42]

Нафталин и другие продукты, содержащие нафталин, запрещены в Европа с 2008 года.[43][44]

В Китай, использование нафталина в нафталиновых шариках запрещено.[45] Опасность для здоровья человека и обычное употребление натуральных камфора приводятся как причины запрета.

Производные нафталина

Неполный перечень производных нафталина включает следующие соединения:

ИмяХимическая формулаМолярная масса [г / моль]Точка плавления [° C]Точка кипения [° C]Плотность [г / см3]Показатель преломления
1-нафтойная кислотаC11ЧАС8О2172.18157300–
1-нафтоилхлоридC11ЧАС7ClO190.6316–19190 (35 Торр )1.2651.6552
1-нафтолC10ЧАС8О144,1794–962781.224–
1-нафтальдегидC11ЧАС8О156,181–2160 (15 торр)
1-нитронафталинC10ЧАС7НЕТ2173.1753–573401.22–
1-фторнафталинC10ЧАС7F146.16−192151.3231.593
1-хлорнафталинC10ЧАС7Cl162.62−62591.1941.632
2-хлорнафталинC10ЧАС7Cl162.6259.52561.1381.643
1-бромнафталинC10ЧАС7Br207.07−22791.4891.670

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. 13, 35, 204, 207, 221–222, 302, 457, 461, 469, 601, 650. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б c «Критерии качества окружающей воды для нафталина» (PDF). Агентство по охране окружающей среды США. 2014-04-23. Получено 2014-06-21.
  3. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN  978-1-4200-9084-0.
  4. ^ а б c Анатольевич, Кипер Руслан. «нафталин». chemister.ru. Получено 2014-06-21.
  5. ^ а б c d е ж Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранд. стр.443 –446.
  6. ^ а б Нафталин в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69, Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (Дата обращения 24 мая 2014)
  7. ^ «Теплопроводность нафталина». DDBST GmbH. DDBST GmbH. Получено 2014-06-21.
  8. ^ «Динамическая вязкость нафталина». DDBST GmbH. DDBST GmbH. Получено 2014-06-21.
  9. ^ а б c d Дуглас, Боди Э .; Хо, Ши-Мин (2007). Структура и химический состав кристаллических твердых тел. Нью-Йорк: Springer Science + Business Media, Inc., стр. 288. ISBN  978-0-387-26147-8.
  10. ^ а б c d е ж Сигма-Олдрич Ко., Нафталин. Проверено 21 июня 2014.
  11. ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0439". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  12. ^ «Нафталин». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  13. ^ Амур Дж. Э., Хаутала Э (1983). «Запах как средство обеспечения химической безопасности: пороговые значения запаха по сравнению с пороговыми значениями и летучими веществами для 214 промышленных химикатов в воздухе и разбавлении водой». J Appl токсикология. 3 (6): 272–290. Дои:10.1002 / jat.2550030603. PMID  6376602.
  14. ^ Джон Кидд (1821 г.). «Наблюдения за нафталином, своеобразным веществом, напоминающим конкретное эфирное масло, которое образуется при разложении каменноугольной смолы при воздействии красного тепла». Философские труды. 111: 209–221. Дои:10.1098 / рстл.1821.0017.
  15. ^ Эмиль Эрленмейер (1866 г.). "Studien über die s. G. Aromatischen Säuren". Annalen der Chemie und Pharmacie. 137 (3): 327–359. Дои:10.1002 / jlac.18661370309.
  16. ^ К. Грэбе (1869) "Ueber die Construction des Naphthalins" (О строении нафталина), Annalen der Chemie und Pharmacie, 149 : 20–28.
  17. ^ Cruickshank, D. W. J .; Спаркс, Р. А. (18 октября 1960 г.). «Экспериментальные и теоретические определения длин связей в нафталине, антрацене и других углеводородах». Труды Королевского общества A: математические, физические и инженерные науки. 258 (1293): 270–285. Bibcode:1960RSPSA.258..270C. Дои:10.1098 / rspa.1960.0187.
  18. ^ Дитер Кремер; Томас Шмидт; Чарльз В. Бок (1985). «Теоретическое определение молекулярной структуры и конформации. 14. Бицикло [6.2.0] декапентаен является ароматическим или антиароматическим?». J. Org. Chem. 50 (15): 2684–2688. Дои:10.1021 / jo00215a018.
  19. ^ Борнманн Джон А. (1962). «Полупроводимость нафталина». Журнал химической физики. 36: 1691–1692. Дои:10.1063/1.1732805.
  20. ^ Шейн Л. Б., Дюк С. Б., МакГи А. Р. (1978). «Наблюдение скачкообразного перехода для электронов в нафталине». Письма с физическими проверками. 40: 197–200. Дои:10.1103 / PhysRevLett.40.197.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  21. ^ ван Сулинген Дж., де Ланг Р. Дж., ден Бестен Р., Клюзенер П. А., Вельдман Н., Спек А. Л., Брандсма Л. (1995). «Простая процедура получения 1,8-бис (дифенилфосфино) нафталина». Синтетические коммуникации. 25: 1741–1744. Дои:10.1080/00397919508015858.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  22. ^ а б c Герд Коллин, Хартмут Хёке, Хельмут Грейм (2003). «Нафталин и гидронафталины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH.CS1 maint: использует параметр авторов (связь).
  23. ^ «Термит« нафталиновый »отпугивает насекомых». Наука / Техника. Новости BBC. 8 апреля 1998 г.
  24. ^ Дейзи Б. Х., Штробель Г. А., Кастильо У. и др. (Ноябрь 2002 г.). "Нафталин, средство от насекомых, производится Muscodor vitigenus, новый эндофитный гриб ". Микробиология. 148 (Pt 11): 3737–41. Дои:10.1099/00221287-148-11-3737. PMID  12427963.
  25. ^ «Определены молекулы межзвездного пространства, которые помогают формировать основные структуры жизни». Science Daily. Сентябрь 2008 г.
  26. ^ Иглесиас-Грот, S .; и другие. (2008-09-20), "Свидетельства наличия катиона нафталина в области межзвездной среды с аномальным микроволновым излучением", Письма в астрофизический журнал, 685 (1): L55 – L58, arXiv:0809.0778, Bibcode:2008ApJ ... 685L..55I, Дои:10.1086/592349 - Это спектральное отнесение не было подтверждено независимыми источниками и описано авторами как «предварительное» (стр. L58).
  27. ^ Гувер, Рэйчел (21 февраля 2014 г.). «Нужно отслеживать органические наночастицы по всей Вселенной? У НАСА есть для этого приложение». НАСА. Получено 22 февраля, 2014.
  28. ^ «Нафталиновые шарики в космосе». Журнал Astrobiology. Получено 25 декабря, 2008.
  29. ^ К. Комацуа; Ю. Муратаа; Н. Сугитаа; К. Такеучиб; Т.С.М. Ван (1993). «Использование нафталина в качестве растворителя для селективного образования 1: 1 аддукта Дильса – Альдера C60 с антраценом ». Буквы Тетраэдра. 34 (52): 8473–8476. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 61362-X.
  30. ^ Филатов М.А. СРЕДНИЙ. Чепракова (2011). «Синтез новых тетрабензо- и тетранафтопорфиринов по реакциям присоединения 4,7-дигидроизоиндола». Тетраэдр. 67 (19): 3559–3566. Дои:10.1016 / j.tet.2011.01.052.
  31. ^ «Резюме исследования репеллентов опоссума». Архивировано из оригинал 28 сентября 2013 г.
  32. ^ «Удаление опоссумов с крыши», Департамент окружающей среды и наследия Нового Южного Уэльса, http://www.environment.nsw.gov.au/animals/RemovingAPossumFromYourRoof.htm
  33. ^ Лу, Пей; Ли, Кейтинг; Цзэн, Гуанмин; Се, Сювэнь; Цай, Чжихун; Чжоу, Янсинь; Чжао, Япэй; Чжань, Ци; Цзэн, Чжэн (2012-01-15). «Исследование сажи черного дыма из дымовых газов керамических печей: характеристика сажи». Журнал опасных материалов. 199–200: 272–281. Дои:10.1016 / j.jhazmat.2011.11.004. ISSN  0304-3894. PMID  22138172.
  34. ^ Сантуччи К., Шах Б. (январь 2000 г.). «Связь нафталина с острой гемолитической анемией». Acad Emerg Med. 7 (1): 42–7. Дои:10.1111 / j.1553-2712.2000.tb01889.x. PMID  10894241.
  35. ^ Энциклопедия MedlinePlus: Отравление нафталином
  36. ^ «Технические отчеты NTP 410 и 500». Технические отчеты NTP 410 и 500, доступные в NTP: долгосрочные резюме и отчеты. Архивировано из оригинал 24 октября 2004 г.. Получено 6 марта, 2005.
  37. ^ Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека. Монографии по оценке канцерогенных рисков для человека, некоторых традиционных растительных лекарственных средствах, некоторых микотоксинах, нафталине и стироле, Vol. 82 (2002) (стр. 367). ISBN  9789283212829. Получено 25 декабря, 2008.
  38. ^ Предложение 65. В архиве 2019-07-29 в Wayback Machine, Управление оценки опасностей для здоровья в окружающей среде
  39. ^ "Ученые, возможно, разгадали тайну канцерогенных нафталиновых шариков", Physorg.com, 20 июня 2006 г.
  40. ^ «Нафталиновые шарики, освежители воздуха и рак». Ассоциация гигиены окружающей среды Новой Шотландии. Ассоциация гигиены окружающей среды Новой Шотландии. Получено 24 мая 2013.
  41. ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  42. ^ [1]
  43. ^ Олдерсон, Эндрю (15 ноября 2008 г.). «Святые прямые бананы - теперь еврократы запрещают шарики от моли». Телеграф. Получено 2013-11-23.
  44. ^ Грей, Керрина (17 ноября 2013 г.). «Совет предостерег от использования ядовитых шариков моли». Ваш местный опекун. Newsquest (London) Ltd. Получено 2012-11-23.
  45. ^ 经贸 办 、 卫生部 关于 停止 生产 和 丸 使用 樟脑 子 的 通知 （国经贸 调 （1993） 64 号）

внешняя ссылка

  • Нафталин —Национальный информационный центр по пестицидам
  • Нафталин - Веб-сайт EPA по токсичным веществам в воздухе
  • Нафталин (PIM 363) —В основном по токсичности нафталина
  • Нафталин —CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  • Нафталин в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)