Cumene - Cumene
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (Пропан-2-ил) бензол[1] | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| 1236613 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.458  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1918 | ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C9ЧАС12 | |||
| Молярная масса | 120.195 г · моль−1 | ||
| Внешность | бесцветная жидкость | ||
| Запах | острый, бензин -подобно | ||
| Плотность | 0,862 г см−3, жидкость | ||
| Температура плавления | -96 ° С (-141 ° F, 177 К) | ||
| Точка кипения | 152 ° С (306 ° F, 425 К) | ||
| незначительный | |||
| Растворимость | растворим в ацетон, эфир, этиловый спирт | ||
| Давление газа | 8 мм (20 ° C)[2] | ||
| -89.53·10−6 см3/ моль | |||
| 1,4915 (20 ° С) | |||
| Вязкость | 0.777 cP (21 ° С) | ||
| Опасности | |||
| Главный опасности | легковоспламеняющийся | ||
| Пиктограммы GHS |     | ||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
| H226, H302, H304, H312, H314, H332, H335, H341, H412, H441 | |||
| P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 43 ° С (109 ° F, 316 К) | ||
| 424 ° С (795 ° F, 697 К) | |||
| Пределы взрываемости | 0.9-6.5% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50 (средняя доза ) | 12750 мг / кг (перорально, мышь) 1400 мг / кг (перорально, крыса)[3] | ||
LC50 (средняя концентрация ) | 200 частей на миллион (мышь, 7 часов)[3] | ||
LCLo (самый низкий опубликованный ) | 8000 частей на миллион (крыса, 4 часа)[3] | ||
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 50 частей на миллион (245 мг / м3) [кожа][2] | ||
REL (Рекомендуемые) | TWA 50 частей на миллион (245 мг / м3) [кожа][2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 900 частей на миллион[2] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | этилбензол толуол бензол | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Cumene (изопропилбензол) является органическое соединение это основано на ароматный углеводород с алифатической заменой. Это составная часть сырая нефть и очищенное топливо. Это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с температурой кипения 152 ° C. Почти весь кумол, производимый в виде чистого соединения в промышленных масштабах, превращается в гидропероксид кумола, который является промежуточным звеном в синтезе других промышленно важных химических веществ, в первую очередь фенол и ацетон.
Производство
Промышленное производство кумола осуществляется Алкилирование Фриделя – Крафтса из бензол с пропилен. На производителей кумола приходится примерно 20% мирового спроса на бензол.[4] Первоначальный способ производства кумола заключался в алкилировании бензола в жидкой фазе с использованием серной кислоты в качестве катализатора, но из-за требуемых сложных стадий нейтрализации и рециркуляции, а также проблем с коррозией, этот процесс был в значительной степени заменен. В качестве альтернативы твердый фосфорная кислота (SPA) поддерживается глинозем использовался как катализатор.
С середины 1990-х годов коммерческое производство переключилось на цеолит катализаторы на основе.[5] В этом процессе эффективность производства кумола обычно составляет 70-75%. Остальные компоненты в основном представляют собой полиизопропилбензолы. В 1976 году усовершенствованный процесс кумола, в котором используется хлорид алюминия в качестве катализатора. Общая конверсия кумола для этого процесса может достигать 90%.
Добавление двух эквивалентов пропилена дает диизопропилбензол (ДИПБ). С помощью трансалкилирование, ДИПБ смешан с бензолом.[6]
Безопасность
Кумол образует пероксиды при длительном нахождении на воздухе.[7] Перед нагреванием или перегонкой обычно проводят тесты на перекиси.
Рекомендации
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. 139, 597. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ а б c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0159". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б c "Кумена". Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Исследование рынка бензола, опубликованное Ceresana, июль 2011 г. [1]
- ^ Веб-сайт Innovation Group, доступ к странице 15/11/07
- ^ Бипин В. Вора, Джозеф А. Кокал, Пол Т. Баргер, Роберт Дж. Шмидт, Джеймс А. Джонсон (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера. Энциклопедия химической технологии Кирк-Отмера. Дои:10.1002 / 0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
- ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности