Перилен - Википедия - Perylene

Перилен[1]
Perylene.svg
Перилен-3D-шары.png
Образец перилена.jpg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Перилен
Другие имена
пери-динафталин; Перилен; Дибенз [де,kl] антрацен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.365 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C20ЧАС12
Молярная масса252.316 г · моль−1
ВнешностьКоричневое твердое вещество
Температура плавления От 276 до 279 ° C (от 529 до 534 ° F, от 549 до 552 K)
-166.8·10−6 см3/ моль
Опасности
S-фразы (устарело)S22 S24 / 25
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Перилен или же перилен это полициклический ароматический углеводород с химическая формула C20ЧАС12в виде коричневого твердого вещества. Он или его производные могут быть канцерогенный, и считается опасным загрязнитель. В клеточная мембрана цитохимия перилен используется как флуоресцентный липидный зонд. Это исходное соединение класса риленовые красители.

Реакции

Как и другие полициклические ароматические соединения, перилен восстанавливается щелочными металлами с образованием сильно окрашенного анион-радикала и дианиона. В диглим сольваты этих солей характеризуются Рентгеновская кристаллография.[2]

Эмиссия

Перилен отображается синим цветом флуоресценция. Он используется в качестве легирующего материала, излучающего синий цвет. Светодиоды, либо чистый, либо замещенный. Перилен можно также использовать в качестве органического фотопроводник. Он имеет максимум поглощения при 434 нм и, как и все полициклические ароматические соединения, низкую растворимость в воде (1,2 × 10−5 ммоль / л). Перилен имеет молярная поглощающая способность 38500 М−1см−1 при 435,7 нм.

Структура

НДС Красный 29 типичный пример конструкции с периленовой сердцевиной

Перилен молекула состоит из двух нафталин молекулы соединены углерод-углеродной связью в положениях 1 и 8 обеих молекул. Все углерод атомы в перилене зр2 гибридизированный. Структура перилена широко изучена Рентгеновская кристаллография.[3]

Биология

Природный перилен хиноны были идентифицированы в лишайники Лаурера сангвинария Мальме и Graphis haematites Платеж. [4]

Рекомендации

  1. ^ Перилен в Сигма-Олдрич
  2. ^ Нэтер, Кристиан; Бок, Ганс; Гавлас, Зденек; Хаук, Тим (1998). "Совместно используемые и разделенные растворителем ионные множественные радикалы периленовых анионов и дианионов: пример сольватации катионов щелочных металлов". Металлоорганические соединения. 17 (21): 4707–4715. Дои:10.1021 / om970610g.
  3. ^ Donaldson, D.M .; Робертсон, Дж. М .; Уайт, Дж. Г. (1953). «Кристаллическая и молекулярная структура перилена». Труды Королевского общества А. 220 (1142): 311–321. Bibcode:1953RSPSA.220..311D. Дои:10.1098 / rspa.1953.0189. JSTOR  99329. S2CID  97262226.
  4. ^ Анник Мэти, Вим Ван Рой, Люк Ван Век, Герт Экхардт, Вольфганг Штеглих (1994). «Анализ in situ нового периленхинона в лишайниках с помощью лазерной микрозондовой масс-спектрометрии с преобразованием Фурье с внешним источником». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии. 8 (1): 46–52. Bibcode:1994RCMS .... 8 ... 46M. Дои:10.1002 / RCM.1290080109.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)