Зетрен - Zethrene

Зетрен
Скелетная формула цетрена
Шаровидная модель из цетрена
Имена
Название ИЮПАК
Дибензо [де,мин] тетрацен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C24ЧАС14
Молярная масса302.376 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Зетрен (дибензо [де,мин] нафтацен) это полициклический ароматический углеводород состоящий из двух фенален единицы слились вместе. В соответствии с Правило Клара, два внешних нафталин единицы действительно ароматные, а два центральных двойные связи совсем не ароматны. По этой причине соединение представляет определенный интерес для академических исследований. Зетрен имеет темно-красный цвет и чувствителен к свету - полное разложение под солнечным светом происходит в течение 12 часов. В температура плавления составляет 262 ° C.

Синтез

Соединение было первоначально синтезировано Эрих Клар в 1955 г.[1] из аценафтен одним способом и от хризен в другой. Митчелл и Сондхеймер получили соединение из бензаннулированного [10] аннулен.[2][3]

Синтез цетрена 1968 Sondheimer
Синтез цетрена (Sondheimer 1968)

О способе экструзии серы сообщили Кемп, Стори и Таллох.[4] Wu et al.[5] сообщили о синтезе соединения в реакция сочетания / димеризация с десилилизацией in-situ.

Синтез цетрена Wu 2010
Синтез цетрена (Wu 2010)

А Черт изменения были зарегистрированы в 2013 году.[6]

Также известны производные.[7][8]

Структура

Рентгеновская кристаллография указывает на то, что цетрен является плоской молекулой.[5] Длины связей в центральной части молекулы соответствуют отдельным одинарным и двойным связям, а не ароматическим компонентам.

Рекомендации

  1. ^ Клар, Эрих; Ланг, Карл Фридрих; Шульц-Кисов, Ганс (1955). "Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1,12; 6,7-Dibenztetracen)". Chemische Berichte. 88 (10): 1520. Дои:10.1002 / cber.19550881008.
  2. ^ Митчелл, Реджинальд Гарри; Сондхеймер, Франц (1968). «Динафт [10] аннулен». Журнал Американского химического общества. 90 (2): 530. Дои:10.1021 / ja01004a080.
  3. ^ Mitchell, R.H .; Сондхаймер, Ф. (1970). «Попытка синтеза динафт-1,6-бисдегидро [10] аннулена». Тетраэдр. 26 (9): 2141. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 92792-9.
  4. ^ Кемп, Уильям; Storie, Iain T .; Таллох, Чарльз Д. (1980). «Синтез потенциально основных углеводородов путем экструзии серы и / или реакций бис-Виттига. Два синтеза бенз [5,6] индено [2,1-a] феналена и новый синтез дибензо [де, mn] нафтацена (цетрена) ". Журнал химического общества, Перкин Транзакции 1: 2812. Дои:10.1039 / P19800002812.
  5. ^ а б Ву, Цун-Ченг; Чен, Чиа-Хуа; Хиби, Дайдзиро; Симидзу, Акихиро; Тобе, Йошито; У, Яо-Тин (2010). «Синтез, структура и фотофизические свойства дибензо [de, mn] нафтаценов». Angewandte Chemie International Edition. 49 (39): 7059. Дои:10.1002 / anie.201001929.
  6. ^ Шань, Лян; Лян, Чжисюн; Сюй, Сяоминь; Тан, Цинь; Мяо, Цянь (2013). «Возвращаясь к цетрену: синтез, реакционная способность и свойства полупроводников». Химическая наука. 4 (8): 3294. Дои:10.1039 / C3SC51158H.
  7. ^ Умеда, Руи; Хиби, Дайдзиро; Мики, Коджи; Тобе, Йошито (2009). «Тетрадегидродинафто [10] аннулен: доселе неизвестный дегидроаннулен и жизнеспособный предшественник стабильных производных цетрена». Органические буквы. 11 (18): 4104. Дои:10.1021 / ol9015942.
  8. ^ Сунь, Чжэ; Хуанг, Куо-Вэй; Ву, Цзишань (2010). «Растворимый и стабильный цетренбис (дикарбоксимид) и его хинон». Органические буквы. 12 (20): 100923111447081. Дои:10.1021 / ol102088j.