Трифенилен - Triphenylene
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Трифенилен | |
| Другие имена Бензо [л] фенантрен 9,10-бензофенантрен 1,2,3,4-дибензонафталин Изохризен | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.385  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| MeSH | C009590 |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C18ЧАС12 | |
| Молярная масса | 228.294 г · моль−1 |
| Температура плавления | 198 ° С; 388 ° F; 471 К |
| Точка кипения | 438 ° С; 820 ° F; 711 К |
| -156.6·10−6 см3/ моль | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
В химия, то органическое соединение трифенилен это квартира полициклический ароматический углеводород (ПАУ) состоящий из четырех слитных бензол кольца. Трифенилен можно выделить из каменноугольная смола. Он также производится синтетически путем синтеза и тримеризация из бензин.[1] Одна молекула трифенилена делокализовала 18-π-электронные системы на основе планарной структуры. Он имеет молекулярную формулу C
18ЧАС
12.
Характеристики
Трифенилен представляет собой дискообразную молекулу с планарной структурой и трехкратными осями вращения, соответствующими кристаллографическая точечная группа D3ч. Это полностью бензоидный ПАУ, то есть его структура состоит только из полных бензольных колец, связанных между собой углерод-углерод одинарные облигации. Три бензольных кольца можно представить как три внешних кольца, при этом центральное кольцо образовано одной гранью каждого из них и тремя одинарными связями углерод-углерод. Полностью бензоидный ПАУ означает, что трифенилен намного больше резонанс стабильнее, чем его изомеры хризен, бенз [а] антрацен, бензо [c] фенантрен, и тетрацен. Это значительно затрудняет гидрирование до насыщенный углеводород.[2]
В свете этих характеристик трифенилен может найти применение в оптика и электроника. Благодаря своей симметрии шестикратные (во 2, 3, 6, 7, 10 и 11 положениях) алкилокси- или алкилтиол-замещенные трифенилены могут использоваться как дискотические мезоген в жидкокристаллический материалы.[3] Состоящий из бесцветных игольчатых кристаллов, трифенилен излучает голубовато-фиолетовый цвет. флуоресценция к УФ облучение.[нужна цитата ]
Рекомендации
- ^ Heaney, H .; Миллар, И. Т. (1960). «Трифенилен». Органический синтез. 40: 105.; Коллективный объем, 5, 1973, с. 1120
- ^ Кофман, В .; Sarre, P.J .; Hibbins, R.E .; десять Кейт, I.L .; Линнарц, Х. (2017). «Лабораторная спектроскопия и астрономическое значение полностью бензоидного трифенилена ПАУ и его катиона». Молекулярная астрофизика. 7: 19–26. Дои:10.1016 / j.molap.2017.04.002. HDL:1887/58655.
- ^ Яниц, Дитмар (2001), «Жидкие кристаллы на границах раздела», Справочник по поверхностям и интерфейсам материалов, Elsevier, стр. 436–437, Дои:10.1016 / b978-012513910-6 / 50014-1, ISBN 978-0-12-513910-6, получено 2020-08-23