Acene - Acene

Общая структурная формула аценов

В acenes или же полиацены являются классом органические соединения и полициклические ароматические углеводороды состоит из линейно сплавлен бензольные кольца.[1][2] Более крупные представители имеют потенциальный интерес к оптоэлектронным приложениям и активно исследуются в химия и электротехника. Пентацен был включен в органические полевые транзисторы, достигая подвижностей носителей заряда до 5 см2/Против.

Первые 5 незамещенных членов перечислены в следующей таблице:

ИмяКол-во звонковМолекулярная формулаСтруктурная формула
Антрацен3C14ЧАС10Anthracen.svg
Тетрацен4C18ЧАС12Тетрацен 200.svg
Пентацен5C22ЧАС14Пентацен 200.svg
Гексацен6C26ЧАС16Гексацен 200.svg
Гептацен7C30ЧАС18Гептацен 200.svg

Гексацен нестабилен на воздухе и димеризуется при выделении. Гептацен (и более крупные ацены) очень реактивны и были изолированы только в матрице. Однако бис (триалкилсилилэтинилированные) версии гептацена были выделены в виде твердых кристаллических веществ.[3]

Большие тузы

Из-за их увеличенного спряжение длины более крупные ацены также изучаются.[4] Теоретически доступен ряд отчетов по более длинным цепочкам с использованием методов функционала плотности.[5][6] Они также являются строительными блоками для нанотрубки и графен. Незамещенный октацен (n = 8) и нонацена (n = 9)[7] были обнаружены в матричной изоляции. Первые сообщения о стабильных производных нонацена утверждали, что из-за электронных эффектов тиоарильных заместителей соединение не является бирадикал но соединение с закрытой оболочкой с самым низким HOMO-LUMO сообщается о разрыве для любого ацена,[8] наблюдение в нарушение Правило Каши. Последующие работы других авторов над различными производными включали кристаллические структуры без таких нарушений.[9] Синтез на поверхности и характеристика незамещенных исходных нонацена (n = 9)[10] и декацен (n = 10)[11] не поступало.

Родственные соединения

Ряд аценов имеет последовательные кольца, связанные в линейную цепь, но возможны и другие связи цепи. В фенацены имеют зигзагообразную структуру и спирали имеют винтообразную структуру.

  • Макромолекулярные формы, состоящие из семи конденсированных бензольных колец

  • Гептацен

  • [7] Фенацен

  • M-гептахелицен

Рекомендации

  1. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "acenes ". Дои:10.1351 / goldbook.A00061
  2. ^ Электронная структура высших аценов и полиацена: перспективы, разработанные теоретическим анализом Holger F. Bettinger Pure Appl. Chem., Vol. 2010. 82, № 4. С. 905–915.Дои:10.1351 / PAC-CON-09-10-29
  3. ^ Энтони, Джон Э. (2008). «Большие Acenes: универсальные органические полупроводники». Angewandte Chemie International Edition. 47 (3): 452–83. Дои:10.1002 / anie.200604045. PMID  18046697.
  4. ^ Zade, Sanjio S .; Бендиков, Михаил (2010). «Гептацен и за его пределами: самые длинные характеристики Acenes». Angewandte Chemie International Edition. 49 (24): 4012–5. Дои:10.1002 / anie.200906002. PMID  20468014.
  5. ^ Ву, Чун-Шиан; Чай, Дженг-Да (12 мая 2015 г.). «Электронные свойства зигзагообразных графеновых нанолент, исследованные методом TAO-DFT». Журнал химической теории и вычислений. 11 (5): 2003–2011. Дои:10.1021 / ct500999m. ISSN  1549-9618.
  6. ^ Сеэнитураи, Сонай; Чай, Дженг-Да (09.09.2016). «Влияние адсорбции лития на электронные свойства и свойства хранения водорода в аценах: исследование TAO-DFT с поправкой на дисперсию». Научные отчеты. 6 (1): 33081. arXiv:1606.03489. Bibcode:2016НатСР ... 633081С. Дои:10.1038 / srep33081. ISSN  2045-2322. ЧВК  5016802. PMID  27609626.
  7. ^ Тёнсхофф, Кристина; Беттингер, Хольгер Ф. (2010). «Фотогенерация октацена и нонацена». Angewandte Chemie International Edition. 49 (24): 4125–8. Дои:10.1002 / anie.200906355. PMID  20432492.
  8. ^ Каур, Ирвиндер; Яздзык, Микаэль; Stein, Nathan N .; Прусевич, Полина; Миллер, Глен П. (2010). «Дизайн, синтез и характеристика стойких производных неацена». Журнал Американского химического общества. 132 (4): 1261–3. Дои:10.1021 / ja9095472. PMID  20055388.
  9. ^ Пурушотаман, Баладжи; Брузек, Мэтью; Паркин, Шон; Миллер, Энн-Фрэнсис; Энтони, Джон (2011). «Синтез и структурная характеристика кристаллических нонаценов». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ. 50 (31): 7013–7917. Дои:10.1002 / anie.201102671. PMID  21717552.
  10. ^ Нонацен, образующийся при дегидрировании на поверхности Рафаль Зузак, Рут Дорел, Мариуш Кравец, Бартош Сух, Марек Колмер, Марек Шимонски, Антонио М. Эчаваррен, Шимон Годлевски, ACS Nano, 2017, 11 (9), стр 9321–9329 Дои:10.1021 / acsnano.7b04728
  11. ^ Декацен: образование на поверхности J. Krüger, F. García, F. Eisenhut, D. Skidin, J. M. Alonso, E. Guitián, D. Pérez, G. Cuniberti, F. Moresco, D. Peña, Angew. Chem. Int. Эд. 2017, 56, 11945. Дои:10.1002 / anie.201706156