Адамантан - Adamantane

Не путать с Адамантин или же Амантадин.
Адамантан
Скелетная формула адамантана
Шаровидная модель молекулы адамантана
Маленькие белые кристаллы адамантана
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Адамантан[1]
Систематическое название ИЮПАК
Трицикло [3.3.1.13,7] декан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1901173
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.005.457 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-001-4
26963
UNII
Характеристики
C10ЧАС16
Молярная масса136.238 г · моль−1
ВнешностьПорошок от белого до кремового
Плотность1,08 г / см3 (20 ° С),[2] твердый
Температура плавления 270 ° C (518 ° F; 543 K) герметичная трубка
Точка кипенияВозвышенные
Плохо растворим
Растворимость в других растворителяхРастворим в углеводородах
1.568[3]
Структура
кубический, космическая группа Fm3m
4
0 D
Опасности
Главный опасностиЛегковоспламеняющийся
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H319, H400
P264, P273, P280, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P391, P501
Родственные соединения
Родственные соединения:
Мемантин
Римантадин
Амантадин
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Адамантан является органическое соединение с формулой C10ЧАС16 или, более описательно, (CH)4(CH2)6. Молекулы адамантана можно описать как слияние трех циклогексан кольца. Молекула одновременно жесткая и практически не имеет напряжений. Адамантан - наиболее стабильный изомер C10ЧАС16. Пространственное расположение углерод атомов в молекуле адамантана такая же, как и в алмаз кристалл. Это сходство привело к названию адамантан, происходящее от греческого адамантинос (относящийся к стали или же алмаз ).[4] Это белое твердое вещество с камфора -подобный запах. Это самый простой алмазоид.

Открытие адамантана в нефть в 1933 г. была открыта новая область химии, посвященная синтезу и свойствам полиэдрических органических соединений. Производные адамантана нашли практическое применение в качестве лекарств, полимерных материалов и термостойких смазок.

История и синтез

В 1924 году Х. Деккер предположил существование адамантана, который он назвал декатерпен.[5]

Первая попытка лабораторного синтеза была сделана в 1924 году немецким химиком. Ганс Меервейн используя реакцию формальдегид с диэтилмалонат в присутствии пиперидин. Вместо адамантана Меервейн получил 1,3,5,7-тетракарбометоксибицикло [3.3.1] нонан-2,6-дион: это соединение, позднее названное сложным эфиром Меервейна, было использовано в синтезе адамантана и его производных.[6] Д. Боттгер пытался получить адамантан, используя в качестве прекурсора эфир Меервейна. Продукт, трицикло- [3.3.1.13,7], был не адамантаном, а производным.[7]

Другие исследователи пытались синтезировать адамантан, используя флороглюцин и производные от циклогексанон, но тоже не удалось.[8]

Эфир Меервейна

Адамантан был впервые синтезирован Владимир Прелог в 1941 г. из эфира Меервейна.[9][10] Пятиступенчатый процесс с выходом 0,16% был непрактичным (упрощенный на изображении ниже). Метод используется для синтеза некоторых производных адамантана.[8]

Синтез адамантана от Prelog.png

Метод Прелога был усовершенствован в 1956 году. Выход декарбоксилирования был увеличен добавлением пути Хайнсдекера (11%) и реакции Хоффмана (24%), что повысило общий выход до 6,5%.[11][12] Процесс все еще был слишком сложным, и более удобный метод был найден в 1957 г. Поль фон Раге Шлейер: дициклопентадиен был первым гидрогенизированный в присутствии катализатора (например, диоксид платины ), а затем преобразовали в адамантан с помощью Кислота Льюиса (например. хлорид алюминия ) как еще один катализатор. Этот метод увеличил выход до 30-40% и обеспечил доступный источник адамантана; поэтому он стимулировал определение адамантана и до сих пор используется в лабораторной практике.[13][14] Позже выход синтеза адамантана был увеличен до 60%.[15] и 98% с помощью ультразвука и суперкислотных катализаторов. Сегодня адамантан - это доступное химическое соединение, стоимость которого составляет около 1 доллара за грамм.

Адамантановый синтез.png

Все вышеупомянутые методы дают адамантан в виде поликристаллического порошка. Используя этот порошок, монокристаллы можно выращивать из расплава, раствора или паровой фазы (например, с помощью Метод Бриджмена – Стокбаргера ). Рост расплава приводит к наихудшему кристаллическому качеству с мозаичным разбросом рентгеновского отражения около 1 °. Лучшие кристаллы получаются из жидкой фазы, но рост практически невозможен - несколько месяцев для кристалла 5–10 мм. Рост из паровой фазы - разумный компромисс с точки зрения скорости и качества.[2] Адамантан сублимируется в кварцевой трубке, помещенной в печь, которая оснащена несколькими нагревателями, поддерживающими определенный температурный градиент (около 10 ° C / см для адамантана) вдоль трубки. Кристаллизация начинается на одном конце трубки, температура которого близка к температуре замерзания адамантана. Медленное охлаждение трубки при сохранении температурного градиента постепенно смещает зону плавления (скорость ~ 2 мм / час) с образованием монокристалла. буль.[16]

Естественное явление

Адамантан был впервые выделен из нефти чешскими химиками С. Ланда, В. Мачачек и М. Мзурек.[17][18]Они использовали фракционная перегонка на нефтяной основе. Ланда и другие. мог произвести только несколько миллиграммов адамантана, но заметил его высокую температуру кипения и точки плавления. Из-за (предполагаемого) сходства его структуры со структурой алмаза новое соединение было названо адамантаном.[8]

Нефть остается источником адамантана; содержание варьируется от 0,0001% до 0,03% в зависимости от месторождения нефти и является слишком низким для промышленной добычи.[19][20]

Нефть содержит более тридцати производных адамантана.[19] Их выделение из сложной смеси углеводородов возможно благодаря их высокой температуре плавления и способности перегоняться с водяным паром и образовывать стабильные аддукты с тиомочевина.

Физические свойства

Чистый адамантан представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество с характерным запахом камфоры. Практически не растворим в воде, но легко растворим в неполярных. органические растворители.[21] Адамантан имеет необычно высокий температура плавления для углеводород. При 270 ° C его температура плавления намного выше, чем у других углеводородов с той же молекулярной массой, таких как камфена (45 ° С), лимонен (-74 ° С), оцимен (50 ° С), терпинен (60 ° C) или Twistane (164 ° C), или чем линейный C10ЧАС22 углеводород декан (-28 ° С). Однако адамантан медленно возвышенный даже при комнатной температуре.[22] Адамантан может быть дистиллированный с водяным паром.[20]

Структура

Адамантан молекулярные параметры.png

Как было установлено электронная дифракция и Рентгеновская кристаллография молекула имеет Td симметрия. Длина углерод-углеродной связи составляет 1,54Å, почти идентичный алмазу. Расстояние углерод – водород составляет 1,112 Å.[3]

В условиях окружающей среды адамантан кристаллизуется в гранецентрированной кубической структуре (космическая группа Fm3m, а = 9.426 ± 0.008 Å, четыре молекулы в элементарной ячейке), содержащий ориентационно неупорядоченные молекулы адамантана. Эта структура превращается в упорядоченную, примитивную, четырехугольный фаза (а = 6.641 Å, c = 8.875 Å ) с двумя молекулами на ячейку либо при охлаждении до 208 К, либо при повышении давления выше 0,5 ГПа.[8][22]

Этот фаза перехода первого порядка; это сопровождается аномалией в теплоемкость, эластичные и другие свойства. В частности, если в кубической фазе молекулы адамантана свободно вращаются, в тетрагональной они заморожены; плотность увеличивается ступенчато от 1,08 до 1,18 г / см3 и энтропия изменяется на значительную величину - 1594 Дж / (моль · К).[2]

Твердость

Упругие постоянные адамантана измерялись с помощью крупных (сантиметровых) монокристаллов и ультразвукового эхо-метода. Основная ценность тензор упругости, С11, было рассчитано как 7,52, 8,20 и 6,17 ГПа для кристаллических направлений <110>, <111> и <100>.[16] Для сравнения, соответствующие значения для кристаллического алмаза составляют 1161, 1174 и 1123 ГПа.[23] Расположение атомов углерода одинаково в адамантане и алмазе.[24] Однако в твердом адамантане молекулы не образуют ковалентную решетку, как в алмазе, а взаимодействуют посредством слабого взаимодействия. Силы Ван-дер-Ваальса. В результате кристаллы адамантана очень мягкие и пластичные.[2][16][25]

Спектроскопия

В ядерный магнитный резонанс (ЯМР) спектр адамантана состоит из двух плохо разрешенных сигналов, которые соответствуют участкам 1 и 2 (см. Рисунок ниже). В 1Рука 13Химические сдвиги ЯМР 13С составляют соответственно 1,873 и 1,756 м.д. и составляют 28,46 и 37,85 м.д.[26] Простота этих спектров согласуется с высокой симметрией молекул.

Масс-спектры адамантана и его производных весьма характерны. Главный пик на м/z = 136 соответствует C
10ЧАС+
16 ион. Его фрагментация приводит к более слабым сигналам, поскольку м/z = 93, 80, 79, 67, 41 и 39.[3][26]

В инфракрасный спектр поглощения адамантана относительно прост из-за высокой симметрии молекулы. Основные полосы поглощения и их отнесение приведены в таблице:[3]

Частота колебаний, см−1Назначение*
444δ (CCC)
638δ (CCC)
798ν (C − C)
970ρ (CH2), ν (C − C), δ (HCC)
1103δ (HCC)
1312ν (C − C), ω (CH2)
1356δ (HCC), ω (CH2)
1458δ (HCH)
2850ν (C − H) в CH2 группы
2910ν (C − H) в CH2 группы
2930ν (C − H) в CH2 группы

* Обозначения соответствуют типам колебаний: δ - деформация, ν - растяжение, ρ и ω - внеплоскостные деформационные колебания КД.2 группы.

Оптическая активность

Производные адамантана с разными заместителями в каждом узловом углеродном узле являются хиральный.[27] Такая оптическая активность была описана для адамантана в 1969 г., когда четыре различных заместителя были водород, бром и метил и карбоксильная группа. Ценности удельное вращение небольшие и обычно находятся в пределах 1 °.[28][29]

Номенклатура

По правилам систематической номенклатуры адамантан называют трицикло [3.3.1.13,7] декан. Тем не мение, ИЮПАК рекомендует использовать название «адамантан».[1]

Адамантановая нумерация.svg

Молекула адамантана состоит только из углерода и водорода и имеет Td симметрия. Следовательно, его 16 атомов водорода и 10 атомов углерода могут быть описаны только двумя позициями, которые обозначены на рисунке как 1 (4 эквивалентных сайта) и 2 (6 равноценных сайтов).

Структурными родственниками адамантана являются норадамантан и гомоадамантан, которые содержат на один меньше и на один больше соответственно2 ссылка, чем адамантан.

Химические свойства

Адамантановые катионы

Катион адамантана может быть получен путем обработки 1-фторадамантана SbF.5. Его стабильность относительно высока.[30][31]

В дикция 1,3-дидегидроадамантана получали в растворах суперкислоты. Он также имеет повышенную стабильность благодаря явлению, называемому «трехмерной ароматичностью».[32] или же гомоароматичность.[33] Этот четырехцентровая двухэлектронная связь включает одну пару электронов, делокализованных между четырьмя атомами-плацдармами.

Адамантан dication.png

Реакции

Большинство реакций адамантана протекает через 3-координированные углеродные центры. Они участвуют в реакции адамантана с концентрированным серная кислота который производит адамантанон.[34]

Адамантанон синтез.png

В карбонильная группа адамантанона позволяет проводить дальнейшие реакции через мостик. Например, адамантанон является исходным соединением для получения таких производных адамантана, как 2-адамантанкарбонитрил.[35] и 2-метиладамантан.[36]

Бромирование

Адамантан легко реагирует с различными бромирующими агентами, в том числе молекулярными. бром. Состав и соотношение продуктов реакции зависят от условий реакции и особенно от наличия и типа катализаторы.[19]

Адамантан бромирование.png

Кипячение адамантана с бромом приводит к монозамещенному адамантану, 1-бромадамантану. Многократное замещение бромом достигается добавлением Кислота Льюиса катализатор.[37]

Скорость бромирования увеличивается при добавлении кислот Льюиса и не изменяется при облучении или добавлении свободных радикалов. Это указывает на то, что реакция протекает по ионному механизму.[8]

Фторирование

Первые фторирования адамантана были проведены с использованием 1-гидроксиадамантана.[38] и 1-аминоадамантан в качестве исходных соединений. Позже фторирование стали осуществлять, начиная с самого адамантана.[39] Во всех этих случаях реакция протекает через образование катиона адамантана, который затем взаимодействует с фторированными нуклеофилами. Фторирование адамантана газообразным фтор также не поступало.[40]

Карбоксилирование

Впервые о карбоксилировании адамантана сообщили в 1960 году с использованием муравьиная кислота как карбоксилирующий агент и четыреххлористый углерод как растворитель.[41]

Адамантановая кабоновая кислота Synthesis.png

терт-бутанол (т-BuOH) и серную кислоту добавляли для образования катиона адамантана; затем катион карбоксилировали монооксид углерода генерируется на месте во взаимодействии между муравьиной и серные кислоты.[8] Доля карбоксилированного адамантана составляла 55-60%.[42]

Окисление

1-Гидроксиадамантан легко образуется при гидролизе 1-бромадамантана в водном растворе ацетон. Он также может быть произведен озонирование адамантана:[43] Окисление спирта дает адамантанон.

1-Adamantanol Synthesis.png

Другие

Адамантан взаимодействует с Бензол в присутствии кислот Льюиса, что приводит к Реакция Фриделя – Крафтса.[44] Арилзамещенные производные адамантана можно легко получить, исходя из 1-гидроксиадамантана. В частности, реакция с анизол протекает в нормальных условиях и не требует катализатора.[37]

Нитрование адамантана - сложная реакция, характеризующаяся умеренными выходами.[45] Азотзамещенный препарат амантадин может быть получен реакцией адамантана с бромом или азотная кислота дать бромид или сложный нитроэфир в положении 1. Реакция любого соединения с ацетонитрил дает ацетамид, который гидролизуется с образованием 1-адамантиламина:[46]

Приготовление амантадина.png

Использует

Сам адамантан находит мало применений, поскольку это просто нефункционализированный углеводород. Он используется в некоторых сухое травление маски[47] и полимер составы.

В твердотельный ЯМР спектроскопии, адамантан является общепринятым стандартом для химический сдвиг ссылки.[48]

В лазеры на красителях, адамантан можно использовать для продления срока службы усиливающей среды; Не может быть фотоионизированный под атмосферой, поскольку его полосы поглощения лежат в вакуум-ультрафиолет область спектра. Энергии фотоионизации определены для адамантана, а также для нескольких более крупных алмазоиды.[49]

В медицине

Все известные до сих пор медицинские применения связаны не с чистым адамантаном, а с его производными. Первое производное адамантана, использованное в качестве лекарственного средства, было амантадин - сначала (1967) как противовирусный препарат против различных штаммов грипп[50] а затем лечить болезнь Паркинсона.[51][52] Другие препараты среди производных адамантана включают: адапален, адапромин, бромантан, кармантадин, хлодантан, допамантин, мемантин, римантадин, саксаглиптин, тромантадин, и вилдаглиптин. Полимеры адамантана были запатентованы как противовирусные средства против ВИЧ.[53]

Штаммы вируса гриппа разработаны устойчивость к лекарству на амантадин и римантадин, которые по состоянию на 2016 г. не эффективны против распространенных штаммов.

В дизайнерских наркотиках

Адамантан недавно был идентифицирован как ключевая структурная субъединица в нескольких синтетических каннабиноид дизайнерские наркотики, а именно AB-001 и SDB-001.[54]

Возможные технологические приложения

Некоторые алкильные производные адамантана использовались в качестве рабочего тела в гидравлические системы.[55] Полимеры на основе адамантана могут найти применение для покрытий сенсорные экраны,[56] есть перспективы использования адамантана и его гомологов в нанотехнологии. Например, мягкая каркасная структура твердого адамантана позволяет включать гостевые молекулы, которые могут высвобождаться внутри человеческого тела при разрушении матрицы.[15][57]Адамантан можно использовать в качестве молекулярных строительных блоков для самосборки молекулярных кристаллов.[58][59]

Аналоги адамантана

Многие молекулы и ионы принимают каркасные структуры, подобные адамантану. К ним относятся триоксид фосфора п4О6, триоксид мышьяка В качестве4О6, пятиокись фосфора п4О10 = (PO)4О6, пентасульфид фосфора п4S10 = (PS)4S6, и гексаметилентетрамин C6N4ЧАС12 = N4(CH2)6.[60] Особенно печально известен тетраметилендисульфотетрамин, часто сокращается до «тетрамин», родентицид запрещен в большинстве стран из-за чрезвычайной токсичности для человека. Кремниевый аналог адамантана, сила-адамантан, был синтезирован в 2005 году.[61]Арсеницин А является естественным органо-мышьяк аналог изолирован от Новой Каледонии морская губка Echinochalina bargibanti и является первым известным органическим соединением на основе полиомышьяка.[62][63][64][65]

Соединение адамантановых клеток дает более высокие алмазоиды, Такие как диамантан (C14ЧАС20 - две плавленые адамантановые клетки), триамантан (C18ЧАС24), тетрамантан (C22ЧАС28), пентамантан (C26ЧАС32), гексамантан (C26ЧАС30) и др. Их синтез аналогичен синтезу адамантана и, как и адамантан, их также можно извлекать из нефти, хотя и с гораздо меньшими выходами.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 169. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4. Сохраненные названия адамантан и кубан используются в общей номенклатуре и в качестве предпочтительных названий IUPAC.
  2. ^ а б c d Виндзор, К. Г.; Saunderson, D.H; Шервуд, Дж. Н; Тейлор, Д. Поули, Г. С. (1978). «Решеточная динамика адамантана в неупорядоченной фазе». Журнал физики C: Физика твердого тела. 11 (9): 1741–1759. Bibcode:1978JPhC ... 11.1741W. Дои:10.1088/0022-3719/11/9/013.
  3. ^ а б c d Багрий, Э. (1989). Адамантаны: синтез, свойства, применение (на русском). Наука. С. 5–57. ISBN  5-02-001382-Х.
  4. ^ Александр Сеннинг. Словарь химиоэтимологии Elsevier. Эльзевир, 2006, п. 6 ISBN  0-444-52239-5.
  5. ^ Декер Х. (1924). "Versammlung deutscher Naturforscher und Ärzte. Инсбрук, 21–27 сентября 1924 г.". Энгью. Chem. 37 (41): 795. Дои:10.1002 / ange.19240374102.
  6. ^ Рэдклифф, Марк Д .; Гутьеррес, Альберто; Блаунт, Джон Ф .; Мислоу, Курт (1984). «Структура эфира Меервейна и его соединения включения бензола» (PDF). Журнал Американского химического общества. 106 (3): 682–687. Дои:10.1021 / ja00315a037. Архивировано из оригинал (PDF) на 2011-08-09. Получено 2010-05-26.
  7. ^ С. Коффи, С. Родд (редактор). Химия углеродных соединений. Том 2. Часть C. Издательство Elsevier Publishing Co .: Нью-Йорк. 1969 г.
  8. ^ а б c d е ж Fort, Raymond C. Jr .; Шлейерс, Пауль фон Р. (1964). «Адамантан: последствия структуры алмазоидов». Chem. Rev. 64 (3): 277–300. Дои:10.1021 / cr60229a004.
  9. ^ Прелог V, Зайверт Р. (1941). "Über die Synthese des Adamantans". Берихте. 74 (10): 1644–1648. Дои:10.1002 / cber.19410741004.
  10. ^ Прелог V, Зайверт Р. (1941). "Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans". Берихте. 74 (11): 1769–1772. Дои:10.1002 / cber.19410741109.
  11. ^ Стеттер Х., Бандер О. и Нойман У., Бер., 89, 1922 (1956).
  12. ^ МакКервей, М. (1980). «Синтетические подходы к крупным алмазоидным углеводородам». Тетраэдр. 36 (8): 971–992. Дои:10.1016/0040-4020(80)80050-0.
  13. ^ Шлейер, П. фон Р. (1957). «Простое приготовление адамантана». Варенье. Chem. Soc. 79 (12): 3292. Дои:10.1021 / ja01569a086.
  14. ^ Schleyer, P. von R .; Дональдсон, М. М .; Николас, Р. Д .; Купас, К. (1973). «Адамантан». Органический синтез.; Коллективный объем, 5, п. 16
  15. ^ а б Мансури, Г. Али (2007). Молекулярные строительные блоки для нанотехнологий: от алмазоидов до наноразмерных материалов и приложений. Springer. С. 48–55. ISBN  978-0-387-39937-9.
  16. ^ а б c Drabble, JR; Хусейн, А Х М (1980). «Упругие свойства монокристаллов адамантана». Журнал физики C: Физика твердого тела. 13 (8): 1377–1380. Bibcode:1980JPhC ... 13.1377D. Дои:10.1088/0022-3719/13/8/008.
  17. ^ Landa, S .; Махачек, В. (1933). «Sur l'adamantane, новый углеводородный экстрат де нафте». Сборник чехословацких химических сообщений. 5: 1–5. Дои:10.1135 / cccc19330001.
  18. ^ Landa, S .; Machacek, V .; Мзурек, М .; Ланда, М. (1933), "Название неизвестно", Chim Ind. Spec. Publ. Vol. 506 (Тезисы 12-й конференции по промышленной химии, Прага, сентябрь 1932 г.); Chem. Abstr. 1933. Vol. 27. С. 5949.
  19. ^ а б c «Синтез адамантана» (на русском). Получено 2009-12-11. Специальная практическая задача для студентов IV курса. Кафедра нефтехимии и органического катализа МГУ.
  20. ^ а б Багрий Е.И. (1989). «Методы углеводородного адамантанового ряда». Адамантан: синтез, свойства, применение. Москва: Наука. С. 58–123. ISBN  5-02-001382-Х.
  21. ^ «Адамантан». Энциклопедия химии (на русском). Получено 2009-12-11.
  22. ^ а б Vijayakumar, V .; и другие. (2001). «Фазовые переходы под давлением и уравнение состояния адамантана». J. Phys .: Condens. Иметь значение. 13 (9): 1961–1972. Bibcode:2001JPCM ... 13.1961V. Дои:10.1088/0953-8984/13/9/318.
  23. ^ Anastassakis, E .; Сиакавеллас, М. (1999). «Упругие и решеточно-динамические свойства текстурированных алмазных пленок». Физика Статус Solidi B. 215 (1): 189–192. Bibcode:1999ПССБР.215..189А. Дои:10.1002 / (SICI) 1521-3951 (199909) 215: 1 <189 :: AID-PSSB189> 3.0.CO; 2-X.
  24. ^ Мансури, Г. Али (2005). Принципы нанотехнологии: молекулярное исследование конденсированного состояния в малых системах. World Scientific. п.12. ISBN  981-256-154-4.
  25. ^ Райт, Джон Далтон (1995). Молекулярные кристаллы. Издательство Кембриджского университета. п. 28. ISBN  0-521-47730-1.
  26. ^ а б ЯМР, ИК и масс-спектры адамантана можно найти в База данных SDBS
  27. ^ Марч, J. (1987). Органическая химия. Реакции, механизмы, структура. Продвинутый курс для вузов и химического образования. 1. М .: Мир. п. 137.
  28. ^ Applequist, J .; Риверс, П .; Эпплквист, Д. Э. (1969). «Теоретические и экспериментальные исследования оптически активных мостовидных замещенных адамантанов и родственных соединений». Варенье. Chem. Soc. 91 (21): 5705–5711. Дои:10.1021 / ja01049a002.
  29. ^ Hamill, H .; МакКервей, М.А. (1969). «Разрешение 3-метил-5-бромадамантанкарбоновой кислоты». Chem. Comm. (15): 864. Дои:10.1039 / C2969000864a.
  30. ^ Schleyer P. R .; Fort R. C .; Уоттс В. Э. (1964). «Стабильные ионы карбония. VIII. 1-Адамантильный катион». Варенье. Chem. Soc. 86 (19): 4195–4197. Дои:10.1021 / ja01073a058.
  31. ^ Olah, George A .; Пракаш, Г. К. Сурья; Ши, Джозеф Г .; Кришнамурти, В. В .; Mateescu, Gheorge D .; Лян, Гао; Сипос, Дьердь; Басс, Волкер; Гунд, Тамара М .; Шлейер, Пол против Р. (1985). «Плацдарм адамантил, диамантил и родственные катионы и дикатионы». Варенье. Chem. Soc. 107 (9): 2764–2772. Дои:10.1021 / ja00295a032.
  32. ^ Smith, W .; Бочков А .; Кэпл, Р. (2001). Органический синтез. Наука и искусство. М .: Мир. п. 573. ISBN  5-03-003380-7.
  33. ^ Бремер, Маттиас; фон Раге Шлейер, Пауль; Шетц, Карл; Кауш, Майкл; Шиндлер, Майкл (1987). «Четырехцентровая двухэлектронная связь в тетраэдрической топологии. Экспериментальная реализация трехмерной гомоароматичности в дикатоне 1,3-дегидро-5,7-адамантандиил». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 26 (8): 761–763. Дои:10.1002 / anie.198707611.
  34. ^ Geluk, H.W .; Кейзер, В. Г. (1973). «Адамантанон». Органический синтез. 53: 8. Дои:10.15227 / orgsyn.053.0008.
  35. ^ 2-адамантанкарбонитрил В архиве 2012-07-10 в Wayback Machine Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, стр. 41 (1988); Vol. 57, стр. 8 (1977).
  36. ^ Schleyer P. R .; Николас Р. Д. (1961). «Получение и реакционная способность 2-замещенных производных адамантана». Варенье. Chem. Soc. 83 (1): 182–187. Дои:10.1021 / ja01462a036.
  37. ^ а б Несмеянов, А. Н. (1969). Основы органической химии (на русском). п. 664.
  38. ^ Olah, George A .; Уэлч, Джон Т .; Vankar, Yashwant D .; Нодзима, Мосатомо; Керекеш, Иштван; Олах, Джудит А. (1979). «Пиридиний поли (фтороводород): удобный реагент для реакций органического фторирования». Журнал органической химии. 44 (22): 3872–3881. Дои:10.1021 / jo01336a027.
  39. ^ Olah, George A .; Ши, Джозеф Г .; Singh, Brij P .; Гупта, Б. Г. Б. (1983). «Ионное фторирование адамантана, диамантана и трифенилметана с нитрозилтетрафторборат / пиридин полигидрофторид (PPHF)». Журнал органической химии. 48 (19): 3356–3358. Дои:10.1021 / jo00167a050.
  40. ^ Розен, Шломо .; Гал, Чава (1988). «Прямой синтез фторбициклических соединений с фтором». Журнал органической химии. 53 (12): 2803–2807. Дои:10.1021 / jo00247a026.
  41. ^ Koch, H .; Хааф, В. (1960). "Direkte Synthese der Adamantan-carbonsäure- (1)". Angewandte Chemie. 72 (17): 628. Дои:10.1002 / ange.19600721710.
  42. ^ 1-адамантанкарбоновая кислота Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, стр. 20 (1973); Vol. 44, стр. 1 (1964 г.).
  43. ^ Цви Коэн, Хаим Варкони, Эхуд Кейнан и Иегуда Мазур Третичные спирты из углеводородов озонированием на силикагеле: 1-адамантанол Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, стр. 43 (1988); Vol. 59, стр. 176 (1979)
  44. ^ Шале, Стефан; Кукурузная лиса, Андр; Герстманс, Андр; Ko? Odziejski, Wac? Aw; Ласло, Пьер; Мэти, Артур; Мтра, Пьер (1985). «Прямое катализируемое глиной арилирование Фриделя-Крафтса и хлорирование углеводородного адамантана». Helvetica Chimica Acta. 68 (5): 1196–1203. Дои:10.1002 / hlca.19850680516.
  45. ^ Смит, Джордж У .; Уильямс, Гарри Д. (1961). «Некоторые реакции адамантана и производных адамантана». J. Org. Chem. 26 (7): 2207–2212. Дои:10.1021 / jo01351a011.
  46. ^ Моисеев, И.К .; Дорошенко, Р. И .; Иванова, В. И. (1976). «Синтез амантадина через нитрат 1-адамантанола». Журнал фармацевтической химии. 10 (4): 450–451. Дои:10.1007 / BF00757832. S2CID  26161105.
  47. ^ Ватанабэ, Кейджи; и другие. (2001). «Состав резиста и процесс формирования рисунка». Заявка на патент США 20010006752. Bandwidth Market, Ltd. Архивировано с оригинал 4 сентября 2011 г.. Получено 14 октября 2005.
  48. ^ Моркомб, Кори Р .; Зилм, Курт В. (2003). «Определение химического сдвига в твердотельном ЯМР MAS». J. Magn. Резон. 162 (2): 479–486. Bibcode:2003JMagR.162..479M. Дои:10.1016 / S1090-7807 (03) 00082-X. PMID  12810033.
  49. ^ Lenzke, K .; Landt, L .; Hoener, M .; и другие. (2007). «Экспериментальное определение потенциалов ионизации первых пяти членов ряда наноалмазов». J. Chem. Phys. 127 (8): 084320. Bibcode:2007ЖЧФ.127х4320Л. Дои:10.1063/1.2773725. PMID  17764261. S2CID  3131583.
  50. ^ Мо, Т. (1979). «Группа призывает к широкому использованию противовирусных препаратов». Наука. 206 (4422): 1058–60. Bibcode:1979Научный ... 206.1058M. Дои:10.1126 / science.386515. PMID  386515.
  51. ^ Зоннберг, Линн (2003). Полное руководство по таблеткам: все, что вам нужно знать о генерических и фирменных лекарствах, отпускаемых по рецепту. Barnes & Noble Publishing. п. 87. ISBN  0-7607-4208-1.
  52. ^ Blanpied TA, Кларк RJ, Джонсон JW (2005). «Амантадин ингибирует рецепторы NMDA, ускоряя закрытие канала во время блокады канала». Журнал неврологии. 25 (13): 3312–22. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.4262-04.2005. ЧВК  6724906. PMID  15800186.
  53. ^ Букринская, А.Г .; и другие. «Полимерные аналоги адамантана» (Патент США 5880154). Получено 2009-11-05.
  54. ^ Банистер, С. Д .; Wilkinson, S.M .; Longworth, M .; Стюарт, Дж .; Apetz, N .; Англ., К .; Brooker, L .; Goebel, C .; Hibbs, D. E .; Стекло, М .; Коннор, М .; McGregor, I.S .; Кассиу, М. (2013). «Синтез и фармакологическая оценка индолов, производных адамантана: новые каннабимиметические препараты, вызывающие злоупотребление». ACS Chemical Neuroscience. 4 (7): 1081–92. Дои:10.1021 / cn400035r. ЧВК  3715837. PMID  23551277.
  55. ^ «Адамантан». Кругосвет (на русском). В архиве из оригинала от 6 ноября 2009 г.. Получено 2009-11-11.
  56. ^ Jeong, H. Y. (2002). «Синтез и характеристика первого производного поли (п-фениленвинилена) на основе адамантана: интеллектуального пластика для интеллектуальных электронных дисплеев». Тонкие твердые пленки. 417 (1–2): 171–174. Bibcode:2002TSF ... 417..171J. Дои:10.1016 / S0040-6090 (02) 00569-2.
  57. ^ Рамезани, Хамид; Мансури, Г. Али (2007). Диамондоиды как молекулярные строительные блоки для нанотехнологий. Темы прикладной физики. 109. стр.44–71. Дои:10.1007/978-0-387-39938-6_4. ISBN  978-0-387-39937-9.
  58. ^ Маркл, Р. К. (2000). «Молекулярные строительные блоки и стратегии развития молекулярной нанотехнологии». Нанотехнологии. 11 (2): 89–99. Bibcode:2000Нанот..11 ... 89М. Дои:10.1088/0957-4484/11/2/309.
  59. ^ Garcia, J.C .; Justo, J. F .; Machado, W. V. M .; Ассали, Л. В. С. (2009). «Функционализированный адамантан: строительные блоки для самосборки наноструктур». Phys. Ред. B. 80 (12): 125421. arXiv:1204.2884. Bibcode:2009PhRvB..80l5421G. Дои:10.1103 / PhysRevB.80.125421. S2CID  118828310.
  60. ^ Виталл, Дж. Дж. (1996). «Химия неорганических и металлоорганических соединений с адамантаноподобными структурами». Многогранник. 15 (10): 1585–1642. Дои:10.1016/0277-5387(95)00340-1.
  61. ^ Фишер, Елена; Баумгартнер, Юдифь; Маршнер, Кристоф (2005). «Синтез и структура сила-адамантана». Наука. 310 (5749): 825. Дои:10.1126 / science.1118981. PMID  16272116. S2CID  23192033.
  62. ^ Манчини, Инес; Гуэлла, Грациано; Фростин, Мэривонн; Хнавиа, Эдуард; Лоран, Доминик; Дебитус, Сесиль; Пьетра, Франческо (2006). «О первом полиарьяновом органическом соединении из природы: арсеницине А из морской губки Новой Каледонии. Echinochalina bargibanti". Химия: европейский журнал. 12 (35): 8989–94. Дои:10.1002 / chem.200600783. PMID  17039560.
  63. ^ Тяхтинен, Петри; Сайелли, Джакомо; Гуэлла, Грациано; Манчини, Инес; Баньо, Алессандро (2008). «Вычислительная ЯМР-спектроскопия органических соединений мышьяка и природного полиомышьяка арсеницина А». Химия: европейский журнал. 14 (33): 10445–52. Дои:10.1002 / chem.200801272. PMID  18846604.
  64. ^ Гуэлла, Грациано; Манчини, Инес; Мариотто, Джино; Росси, Барбара; Вилиани, Габриэле (2009). «Вибрационный анализ как мощный инструмент в выяснении структуры полисышьяков: исследование мышьяка А на основе DFT». Физическая химия Химическая физика. 11 (14): 2420–2427. Bibcode:2009PCCP ... 11,2420 г. Дои:10.1039 / b816729j. PMID  19325974.
  65. ^ Ди Лу; А. Дэвид Рэй; Джефф Салем; Мишель Л. Вейр; Энтони С. Уиллис; С. Брюс Уайлд (2010). «Арсеницин А, природный полиомышьяк: синтез и кристаллическая структура». Металлоорганические соединения. 29 (1): 32–33. Дои:10.1021 / om900998q.