Анизол - Википедия - Anisole

Анизол
Имена
	Предпочтительное название IUPAC Анизол
	Систематическое название ИЮПАК Метоксибензол
	Другие имена Метилфениловый эфир; Феноксиметан
Идентификаторы
Количество CAS	100-66-3 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка на Beilstein	506892
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 16579 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL278024 ;
ChemSpider	7238 ;
ECHA InfoCard	100.002.615
Номер ЕС	202-876-1;
Ссылка на Гмелин	2964
КЕГГ	C01403 ;
PubChem CID	7519;
Номер RTECS	BZ8050000;
UNII	B3W693GAZH ;
Номер ООН	2222
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID4041608 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C7H8O / c1-8-7-5-3-2-4-6-7 / h2-6H, 1H3 Ключ: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H8O / c1-8-7-5-3-2-4-6-7 / h2-6H, 1H3 Ключ: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYAP;
	Улыбки COc1ccccc1;
Характеристики
Химическая формула	C7ЧАС8О
Молярная масса	108.140 г · моль−1
Внешность	Бесцветная жидкость
Плотность	0,995 г / см3
Температура плавления	-37 ° С (-35 ° F, 236 К)
Точка кипения	154 ° С (309 ° F, 427 К)
Растворимость	Нерастворимый
Магнитная восприимчивость (χ)	-72.79·10−6 см3/ моль
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H226, H315, H319
Меры предосторожности GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P370 + 378, P403 + 235, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза )	3700 мг / кг (крыса, перорально)
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Анизол, или же метоксибензол, является органическое соединение с формула CH₃OC₆ЧАС₅. Это бесцветный жидкость с запах напоминает анис семена, и на самом деле многие его производные содержатся в натуральных и искусственных ароматизаторах. Соединение в основном производится синтетически и является предшественник к другим синтетическим соединениям. Это эфир.

Его может приготовить Синтез эфира Вильямсона; Феноксид натрия реагирует с метилгалогенидом с образованием анизола.

Реактивность

Анизол подвергается электрофильное ароматическое замещение реакция с большей скоростью, чем бензол, который, в свою очередь, реагирует быстрее, чем нитробензол. Метоксигруппа представляет собой орто / пара направляющая группа, что означает, что электрофильное замещение преимущественно происходит в этих трех местах. Расширенный нуклеофильность анизола vs. бензол отражает влияние метокси группа, которая делает кольцо более богатым электронами. Метоксигруппа сильно влияет на пи облако кольца как мезомерный донор электронов, больше, чем как индуктивный электроноакцепторная группа, несмотря на электроотрицательность из кислород.

Показательно его нуклеофильность, анизол реагирует с уксусный ангидрид давать 4-метоксиацетофенон:

CH₃OC₆ЧАС₅ + (CH₃CO)₂O → CH₃OC₆ЧАС₄C (O) CH₃ + CH₃CO₂ЧАС

В отличие от большинства ацетофенонов, но отражая влияние метоксигруппы, метоксиацетофенон подвергается второму ацетилирование. Было продемонстрировано много связанных реакций. Например, п₄S₁₀ превращает анизол в Реактив Лавессона, [(CH₃OC₆ЧАС₄) PS₂]₂.

Эфирная связь очень стабильна, но метильная группа можно удалить с помощью йодистоводородная кислота:

CH₃OC₆ЧАС₅ + HI → HOC₆ЧАС₅ + CH₃я

Подготовка

Анизол получают метилированием феноксид натрия с диметилсульфат или хлористый метил:^[2]^[3]

2 С₆ЧАС₅О⁻Na⁺ + (CH₃O)₂ТАК₂ → 2 С₆ЧАС₅ОСН₃ + Na₂ТАК₄

Приложения

Анизол является предшественником духи, насекомое феромоны, и фармацевтические препараты.^[3] Например, синтетический анетол готовится из анизола.

Безопасность

Анизол относительно нетоксичен с LD₅₀ 3700 мг / кг у крыс.^[4] Его основная опасность - воспламеняемость.^[4]

Смотрите также

внешняя ссылка

Международная карта химической безопасности 1014
Pherobase запись в базе данных феромонов

[iupac2013-1] а ^б ^c Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. 702–703. Дои:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. Анизол, C₆ЧАС₅-O-CH₃, является единственным именем в классе простых эфиров, которое сохраняется как предпочтительное имя IUPAC, так и для использования в общей номенклатуре. Для предпочтительных имен ИЮПАК замена не допускается; для общей номенклатуры допускается замена в кольце и в боковой цепи при определенных условиях (см. P-34.1.1.4).

[2] Г. С. Хайерс и Ф. Д. Хагер (1941). «Анизол». Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 58

[Ullmann-3] а ^б Хельмут Фиге, Хайнц-Вернер Фогес, Тошиказу Хамамото, Сумио Умемура, Тадао Ивата, Хисая Мики, Ясухиро Фуджита, Ханс-Йозеф Буйш, Доротея Гарбе, Вилфрид Паулюс «Производные фенола» в Ullmann's Cheileyclopedia of Industrial, 2002. Вайнхайм. Дои:10.1002 / 14356007.a19_313

[MSDS-4] а ^б MSDS В архиве 1 июля 2010 г. Wayback Machine

[1]

[2]

[3]

[4]