Нитробензол - Nitrobenzene

Нитробензол
Имена
	Предпочтительное название IUPAC Нитробензол
	Другие имена Нитробензол; Масло мирбана
Идентификаторы
Количество CAS	98-95-3 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 27798 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL15750 ;
ChemSpider	7138 ;
ECHA InfoCard	100.002.469
КЕГГ	C06813 ;
PubChem CID	7416;
Номер RTECS	DA6475000;
UNII	E57JCN6SSY ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID3020964 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C6H5NO2 / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H Ключ: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H5NO2 / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H Ключ: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA;
	Улыбки c1ccc (cc1) [N +] (= O) [O-];
Свойства
Химическая формула	C6ЧАС5Нет2
Молярная масса	123,11 г / моль
Внешность	желтоватая маслянистая жидкость
Запах	острый, как паста для обуви
Плотность	1,199 г / см3
Температура плавления	5,7 ° С (42,3 ° F, 278,8 К)
Точка кипения	210,9 ° С (411,6 ° F, 484,0 К)
Растворимость в воде	0,19 г / 100 мл при 20 ° C
Давление газа	0,3 мм рт. Ст. (25 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)	-61.80·10−6 см3/ моль
Вязкость	1,8112 мПа · с
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарело)	Т F N
R-фразы (устарело)	R10, R23 / 24/25, R40,; R48 / 23/24, R51 / 53, R62
S-фразы (устарело)	(S1 / 2), S28, S36 / 37,; S45, S61
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 1
точка возгорания	88 ° С (190 ° F, 361 К)
Самовоспламенение; температура	480 ° С (896 ° F, 753 К)
Пределы взрываемости	1.8%-?
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза )	780 мг / кг (крыса, перорально); 600 мг / кг (крыса, перорально); 590 мг / кг (мышь, перорально);
LDLo (самый низкий опубликованный )	750 мг / кг (собака, перорально)
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 1 ppm (5 мг / м3) [скин]
REL (Рекомендуемые)	TWA 1 ppm (5 мг / м3) [скин]
IDLH (Непосредственная опасность)	200 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные соединения	Анилин; Бензолдиазония хлорид; Нитрозобензол
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Нитробензол является органическое соединение с химическая формула C₆ЧАС₅ Нет₂. Это нерастворимое в воде масло бледно-желтого цвета с миндаль -подобный запах. При замерзании образуются зеленовато-желтые кристаллы. Производится в больших масштабах из бензол как предшественник анилин. В лаборатории его иногда используют как растворитель, специально для электрофильный реагенты.

Производство

Нитробензол получают нитрование бензола смесью концентрированных серная кислота, воды, и азотная кислота. Эту смесь иногда называют «смешанной кислотой». Производство нитробензола - один из самых опасных процессов, проводимых в химической промышленности из-за экзотермичности реакции (ΔЧАС = −117 кДж / моль).^[4]

+

ЧАС⁺

Мировые мощности по нитробензолу в 1985 г. составляли около 1,7 × 10⁶ тонны.^[4]

В нитрование процесс предполагает формирование нитроний ион (NO₂⁺), за которым следует электрофильное ароматическое замещение реакция его с бензолом. Ион нитрония образуется в результате реакции азотной кислоты и кислотного дегидратирующего агента, обычно серной кислоты:

HNO₃ + H⁺ ⇌ НЕТ₂⁺ + H₂О

Использует

Примерно 95% нитробензола расходуется на производство анилин:^[4]

C₆ЧАС₅Нет₂ + 3 часа₂ → С₆ЧАС₅NH₂ + 2 часа₂О

Анилин является предшественником уретан полимеры, резина химикаты, пестициды, красители (особенно азокрасители ), взрывчатка, и фармацевтические препараты.

Больше всего анилина расходуется на производство метилендианилин, предшественник полиуретанов.

Специализированные приложения

Нитробензол также используется для маскировки неприятных запахов в кремах для обуви и полов, кожаных изделиях, красках. растворители, и другие материалы. Бидистиллированный, как масло мирбана, нитробензол использовался в качестве недорогого парфюма для мыло. Для этого его заменили менее токсичными химикатами.^[5] Важным рынком сбыта нитробензола является его использование в производстве обезболивающее парацетамол (также известный как ацетаминофен) (Mannsville, 1991).^[6] Нитробензол также используется в Клетки Керра, так как он имеет необычно большой Постоянная Керра. Имеющиеся данные свидетельствуют о его использовании в сельском хозяйстве в качестве стимулятора роста / цветения растений.^[7]

Органические реакции

Помимо превращения в анилин, нитробензол можно селективно восстановить до азоксибензол,^[8] азобензол,^[9] нитрозобензол,^[10] гидразобензол,^[11] и фенилгидроксиламин.^[12] Он использовался как мягкий окислитель в таких реакциях, как Синтез хинолина Скраупа.^[13]

Безопасность

Нитробензол очень токсичен (Предельное пороговое значение 5 мг / м³) и легко впитывается через кожу.

Продолжительное воздействие может вызвать серьезное повреждение центральной нервная система, ухудшают зрение, вызывают повреждение печени или почек, анемию и раздражение легких. Вдыхание паров может вызвать головную боль, тошноту, усталость, головокружение, цианоз, слабость в руках и ногах, а в редких случаях может привести к летальному исходу. Масло легко всасывается через кожу и может увеличить частоту сердечных сокращений, вызвать судороги или, в редких случаях, смерть. Проглатывание может также вызвать головные боли, головокружение, тошноту, рвоту и раздражение желудочно-кишечного тракта, потерю чувствительности / использования в конечностях, а также вызвать внутреннее кровотечение.^[10]

Агентство по охране окружающей среды США считает нитробензол вероятным канцерогеном для человека.^[14] и классифицируется МАИР как Канцероген группы 2B что "возможно канцерогенно для человека".^[15] Было показано, что он вызывает аденомы и карциномы печени, почек и щитовидной железы у крыс.^[16]

Классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в Разделе 302 США Закон о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 U.S.C. 11002) и подчиняется строгим требованиям отчетности предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.^[17]

использованная литература

^ ^а ^б ^c ^d ^е ^ж ^г Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0450". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Ahluwalia, R .; Wanchoo, R.K .; Sharma, S.K .; Вашишт, Дж. Л. (1996). «Плотность, вязкость и поверхностное натяжение бинарных жидких систем: этановая кислота, пропановая кислота и бутановая кислота с нитробензолом». Журнал химии растворов. 25 (9): 905–917. Дои:10.1007 / BF00972581. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469.
^ ^а ^б «Нитробензол». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ ^а ^б ^c Стенд G (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4.
^ Хогарт CW (январь 1912 г.). «Случай отравления маслом мирбана (нитробензол)». Британский медицинский журнал. 1 (2665): 183. Дои:10.1136 / bmj.1.2665.183. ЧВК 2344391. PMID 20765985.
^ Бхаттачарья А., Пурохит В.К., Суарес В., Тичкуле Р., Пармер Г., Ринальди Ф. (март 2006 г.). «Одностадийное восстановительное амидирование нитроаренов: применение в синтезе ацетаминофена». Буквы Тетраэдра. 47 (11): 1861–1864. Дои:10.1016 / j.tetlet.2005.09.196.
^ «Состав стимулятора цветения с использованием нитробензола».
^ Bigelow, H.E .; Палмер, Альберт. «Азоксибензол». Органический синтез.; Коллективный объем, 2, 1943, с. 57
^ Бигелоу HE, Робинсон Д.Б. (1955). «Азобензол». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 103
^ ^а ^б Коулман Г. Х., Макклоски С.М., Стюарт Ф.А. «Нитрозобензол». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 668
^ Karwa, Shrikant L .; Раджадхьякша, Раджив А. (январь 1988 г.). «Селективное каталитическое гидрирование нитробензола до гидразобензола». Промышленные и инженерные химические исследования. 27 (1): 21–24. Дои:10.1021 / ie00073a005. ISSN 0888-5885.
^ Камм О. «β-Фенилгидроксиламин». Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 445
^ Кларк, ХТ; Дэвис, AW. «Хинолин». Органический синтез. 1: 478.
^ Подразделение, Агентство по охране окружающей среды США, ORD, Интегрированная система информации о рисках. «Нитробензол CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD». cfpub.epa.gov. Получено 10 августа 2017.
^ «Агенты, классифицированные монографиями МАИР, Международное агентство по изучению рака» (PDF). Получено 10 августа 2017.
^ Национальные институты здравоохранения · Министерство здравоохранения и социальных служб США, Назначение: Комитет по проверке нитробензола, 02/02/2010
^ «40 C.F.R .: Приложение A к Части 355 - Список особо опасных веществ и их планируемые пороговые количества» (PDF) (1 июля 2008 г. ред.). Государственная типография. Архивировано из оригинал (PDF) 25 февраля 2012 г.. Получено 29 октября, 2011. Цитировать журнал требует | журнал = (Помогите)

внешние ссылки

[PGCH-1] а ^б ^c ^d ^е ^ж ^г Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0450". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[AhluwaliaWanchoo1996-2] Ahluwalia, R .; Wanchoo, R.K .; Sharma, S.K .; Вашишт, Дж. Л. (1996). «Плотность, вязкость и поверхностное натяжение бинарных жидких систем: этановая кислота, пропановая кислота и бутановая кислота с нитробензолом». Журнал химии растворов. 25 (9): 905–917. Дои:10.1007 / BF00972581. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469.

[IDLH-3] а ^б «Нитробензол». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Booth-4] а ^б ^c Стенд G (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4.

[5] Хогарт CW (январь 1912 г.). «Случай отравления маслом мирбана (нитробензол)». Британский медицинский журнал. 1 (2665): 183. Дои:10.1136 / bmj.1.2665.183. ЧВК 2344391. PMID 20765985.

[6] Бхаттачарья А., Пурохит В.К., Суарес В., Тичкуле Р., Пармер Г., Ринальди Ф. (март 2006 г.). «Одностадийное восстановительное амидирование нитроаренов: применение в синтезе ацетаминофена». Буквы Тетраэдра. 47 (11): 1861–1864. Дои:10.1016 / j.tetlet.2005.09.196.

[7] «Состав стимулятора цветения с использованием нитробензола».

[8] Bigelow, H.E .; Палмер, Альберт. «Азоксибензол». Органический синтез.; Коллективный объем, 2, 1943, с. 57

[9] Бигелоу HE, Робинсон Д.Б. (1955). «Азобензол». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 103

[ReferenceA-10] а ^б Коулман Г. Х., Макклоски С.М., Стюарт Ф.А. «Нитрозобензол». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 668

[11] Karwa, Shrikant L .; Раджадхьякша, Раджив А. (январь 1988 г.). «Селективное каталитическое гидрирование нитробензола до гидразобензола». Промышленные и инженерные химические исследования. 27 (1): 21–24. Дои:10.1021 / ie00073a005. ISSN 0888-5885.

[12] Камм О. «β-Фенилгидроксиламин». Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 445

[13] Кларк, ХТ; Дэвис, AW. «Хинолин». Органический синтез. 1: 478.

[14] Подразделение, Агентство по охране окружающей среды США, ORD, Интегрированная система информации о рисках. «Нитробензол CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD». cfpub.epa.gov. Получено 10 августа 2017.

[15] «Агенты, классифицированные монографиями МАИР, Международное агентство по изучению рака» (PDF). Получено 10 августа 2017.

[16] Национальные институты здравоохранения · Министерство здравоохранения и социальных служб США, Назначение: Комитет по проверке нитробензола, 02/02/2010

[gov-right-know-17] «40 C.F.R .: Приложение A к Части 355 - Список особо опасных веществ и их планируемые пороговые количества» (PDF) (1 июля 2008 г. ред.). Государственная типография. Архивировано из оригинал (PDF) 25 февраля 2012 г.. Получено 29 октября, 2011. Цитировать журнал требует | журнал = (Помогите)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]