Фенилгидроксиламин - Phenylhydroxylamine

Фенилгидроксиламин
Имена
	Название ИЮПАК N-фенилгидроксиламин
	Другие имена бета-фенилгидроксиламин; N-гидроксианилин; фенилгидроксиламин; N-гидроксибензоламин; гидроксиламинобензол
Идентификаторы
Количество CAS	100-65-2 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 28902 ;
ChemSpider	7237 ;
ECHA InfoCard	100.002.614
Номер ЕС	209-711-2;
КЕГГ	C02720 ;
PubChem CID	7518;
UNII	282MU82Z9A ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID3025889 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C6H7NO / c8-7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7-8H Ключ: CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H7NO / c8-7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7-8H Ключ: CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYAK;
	Улыбки ONC1 = CC = CC = C1;
Свойства
Химическая формула	C6ЧАС7Нет
Молярная масса	109,1274 г / моль
Внешность	желтые иглы
Температура плавления	От 80 до 81 ° C (от 176 до 178 ° F; от 353 до 354 K)
Магнитная восприимчивость (χ)	-68.2·10−6 см3/ моль
Родственные соединения
Родственные соединения	гидроксиламин, нитрозобензол
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Фенилгидроксиламин это органическое соединение с формула C₆ЧАС₅NHOH. Это промежуточный продукт в паре, связанной с окислительно-восстановительным потенциалом C₆ЧАС₅NH₂ и C₆ЧАС₅Нет. Фенилгидроксиламин не следует путать с его изомером α-фенилгидроксиламин или О-фенилгидроксиламин.

Подготовка

Это соединение может быть получено восстановлением нитробензол с цинком в присутствии NH₄Cl.^[1]^[2]

В качестве альтернативы его можно получить гидрогенизацией переносом нитробензола с использованием гидразина в качестве H₂ источник над родием катализатор.^[3]

Реакции

Фенилгидроксиламин неустойчив к нагреванию, а в присутствии сильных кислот легко перестраивается до 4-аминофенол через Перегруппировка Бамбергера. Окисление фенилгидроксиламина дихромат дает нитрозобензол.

Соединение конденсируется с бензальдегидом с образованием дифенилнитрона, хорошо известного 1,3-диполя:^[4]C₆ЧАС₅NHOH + C₆ЧАС₅CHO → C₆ЧАС₅N (O) = CHC₆ЧАС₅ + H₂О

Купферрон (N-нитрозо-N-фенилгидроксиламин), реагент для качественный неорганический анализ, получают из фенилгидроксиламина.

На фенилгидроксиламин воздействует NO⁺ источники дать купферрон:^[5]

C₆ЧАС₅NHOH + C₄ЧАС₉ONO + NH₃ → NH₄[C₆ЧАС₅N (O) NO] + C₄ЧАС₉ОЙ

использованная литература

^ Э. Бамбергер «Убер дас фенилгидроксиламин» Chemische Berichte, том 27, 1548–1557 (1894). Э. Бамбергер, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, том 27 1347-1350 (1894) (первое сообщение)
^ О. Камм (1941). «Фенилгидроксиламин». Органический синтез. 4: 57. Дои:10.15227 / orgsyn.004.0057.
^ П. У. Оксли, Б. М. Адгер, М. Дж. Сасс, М. А. Форт (1989). «N-Ацетил-N-фенилгидроксиламин посредством каталитического гидрирования с переносом нитробензола с использованием гидразина и родия на углероде». Органический синтез. 67: 187. Дои:10.15227 / orgsyn.067.0187.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
^ И. Брюнинг, Р. Граши, Х. Хаук, Р. Хейсген, Х. Зайдл (1966). «2,3,5-Трифенилизоксазолидин». 46: 127. Дои:10.15227 / orgsyn.046.0127. Цитировать журнал требует | журнал = (Помогите)CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
^ К. С. Марвел (1925). «Купферрон». Органический синтез. 4: 19. Дои:10.15227 / orgsyn.004.0019.

[1] Э. Бамбергер «Убер дас фенилгидроксиламин» Chemische Berichte, том 27, 1548–1557 (1894). Э. Бамбергер, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, том 27 1347-1350 (1894) (первое сообщение)

[2] О. Камм (1941). «Фенилгидроксиламин». Органический синтез. 4: 57. Дои:10.15227 / orgsyn.004.0057.

[3] П. У. Оксли, Б. М. Адгер, М. Дж. Сасс, М. А. Форт (1989). «N-Ацетил-N-фенилгидроксиламин посредством каталитического гидрирования с переносом нитробензола с использованием гидразина и родия на углероде». Органический синтез. 67: 187. Дои:10.15227 / orgsyn.067.0187.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)

[4] И. Брюнинг, Р. Граши, Х. Хаук, Р. Хейсген, Х. Зайдл (1966). «2,3,5-Трифенилизоксазолидин». 46: 127. Дои:10.15227 / orgsyn.046.0127. Цитировать журнал требует | журнал = (Помогите)CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)

[5] К. С. Марвел (1925). «Купферрон». Органический синтез. 4: 19. Дои:10.15227 / orgsyn.004.0019.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]