Формальдегид - Formaldehyde

«Метанал» перенаправляется сюда. Не следует путать с Метанол или Ментол.
Для использования в других целях см. Формальдегид (значения).
Формальдегид
Структурная формула формальдегида (с атомами водорода)
Модель заполнения формальдегида
Модель шарика и ручки из формальдегида
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Формальдегид[1]
Систематическое название ИЮПАК
Метанал[1]
Другие имена
Метиловый альдегид
Метиленгликоль (диол образует в водном растворе)
Метиленоксид
Формалин (водный раствор)
Формол
Карбонил гидрид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
1209228
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.002 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-001-8
Номер EE240 (консерванты)
445
КЕГГ
MeSHФормальдегид
Номер RTECS
  • LP8925000
UNII
Номер ООН2209
Свойства[7]
CЧАС2О
Молярная масса30.026 г · моль−1
ВнешностьБесцветный газ
Плотность0,8153 г / см3 (-20 ° С)[2]
Температура плавления -92 ° С (-134 ° F, 181 К)
Точка кипения -19 ° С (-2 ° F, 254 К)[2]
400 г / л
журнал п0.350
Давление газа<1 атм[3]
Кислотность (пKа)13,27 (гидрат)[4][5]
−18.6·10−6 см3/ моль
2.330 D[6]
Структура
C2v
Тригональный планарный
Фармакология
QP53AX19 (КТО)
Опасности
Паспорт безопасностиMSDS (В архиве )
Пиктограммы GHSGHS06: Токсично GHS05: Коррозийный GHS02: Легковоспламеняющийся GHS08: Опасность для здоровья[8]
Сигнальное слово GHSОпасность
H301, H311, H331, H314, H317, H335, H341, H350, H370[8]
P201, P280, P303 + 361 + 353, P304 + 340 + 310, P305 + 351 + 338, P308 + 310[8]
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 64 ° С (147 ° F, 337 К)
430 ° С (806 ° F, 703 К)
Пределы взрываемости7–73%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
100 мг / кг (перорально, крыса)[11]
333 частей на миллион (мышь, 2час )
815 частей на миллион (крыса, 30 мин)[12]
333 промилле (кот, 2час )[12]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 0,75 ppm ST 2 ppm (в виде формальдегида и формалина)[9][10]
REL (Рекомендуемые)
Ca TWA 0,016 частей на миллион C 0,1 частей на миллион [15 минут][9]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [20 частей на миллион][9]
Родственные соединения
Связанный альдегиды
Ацетальдегид

Бутиральдегид
Decanal
Гептанал
Гексанал
Нонанал
Октадеканал
Октаналь
Пентанал
Пропиональдегид

Родственные соединения
метанол
Муравьиная кислота
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Формальдегид (/жəрˈмæлdəчасаɪd/ (Об этом звукеСлушать) Фер-Маль-Дух-Хагид, также /жɔːrˈмæлdəчасаɪd/ (Об этом звукеСлушать) fawr- ) (систематическое название метанал) является естественным органическое соединение с формула CH2О (Н-СНО). Чистое соединение представляет собой бесцветный газ с резким запахом, который самопроизвольно полимеризуется в параформальдегид (см. раздел Формы ниже), поэтому он хранится в виде водного раствора (формалин). Это самый простой из альдегиды (R-CHO). Общее название этого вещества происходит от его сходства и отношения к Муравьиная кислота.

Формальдегид является важным предшественником многих других материалов и химических соединений. В 1996 году установленная мощность по производству формальдегида оценивалась в 8,7 миллиона тонн в год.[13] В основном используется в производстве промышленных смолы, например, для ДСП и покрытия.

Ввиду широкого распространения, токсичности и летучести формальдегид представляет значительную опасность для здоровья человека.[14][15] В 2011 году США Национальная токсикологическая программа описал формальдегид как "известен как канцероген для человека ".[16][17][18]

Формы

Формальдегид сложнее многих простых углеродных соединений в том смысле, что он принимает несколько различных форм. Эти соединения часто могут использоваться взаимозаменяемо и могут быть преобразованы друг в друга.

  • Молекулярный формальдегид. Бесцветный газ с характерным резким раздражающим запахом. Он стабилен при температуре около 150 ° C, но полимеризуется при конденсации в жидкость.
  • 1,3,5-триоксан, по формуле (CH2O)3. Это белое твердое вещество, которое без разложения растворяется в органических растворителях. Это тример молекулярного формальдегида.
  • Параформальдегид, с формулой HO (CH2O)пH. Это белое твердое вещество, не растворимое в большинстве растворителей.
  • Метандиол, с формулой CH2(ОЙ)2. Это соединение также существует в равновесии с различными олигомеры (короткие полимеры) в зависимости от концентрации и температуры. Насыщенный водный раствор, содержащий около 40% формальдегида по объему или 37% по массе, называется «100% формалин». Небольшое количество стабилизатор, такие как метанол, обычно добавляется для подавления окисление и полимеризация. Типичный формалин товарной чистоты может содержать 10–12% метанола помимо различных металлических примесей.

«Формальдегид» впервые был использован как общий товарный знак в 1893 году после предыдущего торгового названия "формалин".[19]

  • Основные формы формальдегида

  • Мономерный формальдегид (тема данной статьи).

  • Триоксан - стабильный циклический тример формальдегида.

  • Параформальдегид - это распространенная форма формальдегида для промышленного применения.

  • Метандиол, преобладающий вид в разбавленных водных растворах формальдегида.

Вхождение

Процессы в верхней атмосфера вносят до 90% от общего количества формальдегида в окружающей среде. Формальдегид является промежуточным продуктом окисления (или горение ) из метан, а также других углеродных соединений, например в лесной пожар, автомобиль выхлоп, и табачный дым. При производстве в атмосфере под действием солнечного света и кислород на атмосферный метан и другие углеводороды, он становится частью смог. Формальдегид также был обнаружен в космосе (см. Ниже).

Формальдегид и его аддукты повсеместно распространены в живых организмах. Образуется при метаболизме эндогенных аминокислот.[который? ] и обнаруживается в кровотоке человека и других приматов в концентрациях примерно 0,1 миллимоляра.[20] Эксперименты, в которых животные подвергаются воздействию атмосферы, содержащей формальдегид, меченный изотопами, показали, что даже у животных, подвергшихся преднамеренному воздействию, большая часть аддуктов формальдегид-ДНК, обнаруженных в тканях, не относящихся к дыхательным путям, происходит из эндогенно производимого формальдегида.[21]

Формальдегид не накапливается в окружающей среде, потому что он расщепляется в течение нескольких часов под действием солнечного света или бактерий, присутствующих в почве или воде. Люди быстро усваивают формальдегид, превращая его в Муравьиная кислота, поэтому он не накапливается в организме.[22]

Межзвездный формальдегид

Основная статья: Межзвездный формальдегид

Формальдегид оказался полезным зондом в астрохимии из-за важности 110←111 и 211←212 K-дублетные переходы. Это был первый многоатомный органический молекула обнаружена в межзвездная среда.[23] С момента своего первого обнаружения в 1969 году он наблюдался во многих регионах галактика. Из-за широкого интереса к межзвездному формальдегиду, он был тщательно изучен, что привело к появлению новых внегалактических источников.[24] Предлагаемый механизм образования - гидрирование льда CO:[25]

H + CO → HCO
HCO + H → CH2О

HCN, HNC, H2CO и пыль также наблюдались внутри кома из кометы C / 2012 F6 (Леммон) и C / 2012 S1 (ISON).[26][27]

Синтез и промышленное производство

Лабораторный синтез

Формальдегид был впервые обнаружен в 1859 году русским химиком. Александр Бутлеров (1828–86)[28]В своей статье Бутлеров назвал формальдегид «диоксиметиленом» (диоксид метилена) [стр. 247], потому что его эмпирическая формула для него неверна (C4ЧАС4О4). Это было окончательно идентифицировано Август Вильгельм фон Хофманн, который первым объявил о производстве формальдегида путем пропускания паров метанола в воздухе по горячей платиновой проволоке.[29][30] С модификациями метод Хоффмана остается основой современного промышленного маршрута.

Пути растворения формальдегида также включают окисление метанола или метилиодида.[31]

Промышленность

Формальдегид получают промышленным путем каталитическим окислением метанол. Наиболее распространенные катализаторы: Серебряный металл или смесь утюг и молибден или ванадий оксиды. В обычно используемых Формокс процесс, метанол и кислород реагируют при температуре ок. 250–400 ° C в присутствии оксида железа в сочетании с молибденом и / или ванадием с образованием формальдегида в соответствии с химическое уравнение:[13]

2 канала3ОН + О2 → 2 канала2O + 2 H2О

Катализатор на основе серебра обычно работает при более высокой температуре, около 650 ° C. Две химические реакции на нем одновременно производят формальдегид: показанный выше и дегидрирование реакция:

CH3ОН → СН2O + H2

В принципе, формальдегид может образовываться в результате окисления метан, но этот путь не является промышленно жизнеспособным, потому что метанол окисляется легче, чем метан.[13]

Органическая химия

Формальдегид является строительным материалом для синтеза многих других соединений специального и промышленного значения. Он проявляет большинство химических свойств других альдегидов, но более активен.

Самоконденсация и увлажнение

Формальдегид, в отличие от большинства альдегидов, самопроизвольно олигомеризуется. Тример 1,3,5-триоксан, а полимер называется параформальдегид. Было выделено много циклических олигомеров. Точно так же формальдегид гидратируется с образованием геминального диола. метандиол, который далее конденсируется с образованием олигомеров HO (CH2O)пH. Мономерный CH2O встречается редко.

Окисление

Это легко окисленный атмосферным кислородом в Муравьиная кислота. По этой причине технический формальдегид обычно загрязнен муравьиной кислотой.

Гидроксиметилирование и хлорметилирование

Формальдегид - хороший электрофил. Для хороших нуклеофилов, таких как тиолы, амины и даже амиды, кислотный катализатор не требуется. Образующиеся гидроксиметильные производные обычно реагируют дальше. Таким образом амины дают гексагидро-1,3,5-триазины. Точно так же в сочетании с сероводород, это образует тритиан.[32]

3CH2O + 3H2S → (CH2S)3 + 3H2О

В присутствии кислот участвует в электрофильное ароматическое замещение реакции с ароматические соединения приводя к гидроксиметилированным производным:

ArH + CH2O → Дуга2ОЙ

При проведении в присутствии хлористого водорода продуктом является хлорметильное соединение, как описано в Блан хлорметилирование. Если арен богат электронами, как в фенолах, происходит сложная конденсация. С 4-замещенными фенолами получается каликсарены.[33] Фенол дает полимеры.

Основные реакции

Канниццаро ​​реакция в присутствии основной катализаторы производить Муравьиная кислота и метанол.

Использует

Промышленное применение

Формальдегид является обычным предшественником более сложных соединений и материалов. В примерном порядке уменьшения потребления продукты, полученные из формальдегида, включают: карбамидоформальдегидная смола, меламиновая смола, фенолформальдегидная смола, полиоксиметиленовые пластики, 1,4-бутандиол, и метилендифенил диизоцианат.[13] В текстильная промышленность использует смолы на основе формальдегида в качестве финишеры сделать ткань устойчивой к сминанию.[34] Материалы на основе формальдегида играют ключевую роль в производстве автомобилей и используются для изготовления компонентов трансмиссии, электрической системы, блока цилиндров, дверных панелей, мостов и тормозных колодок. Стоимость продаж формальдегида и производных продуктов составила более 145 миллиардов долларов в 2003 году, что составляет около 1,2% валового внутреннего продукта (ВВП) США и Канады. Включая косвенную занятость, более 4 миллионов человек работают в формальдегидной промышленности примерно на 11 900 заводах в США и Канаде.[35][постоянная мертвая ссылка ]

Две стадии образования карбамидоформальдегидной смолы, широко используемой в производстве древесностружечных плит.

При обработке фенолом, мочевиной или меламином формальдегид дает, соответственно, твердую термореактивную фенолформальдегидную смолу, карбамидоформальдегидную смолу и меламиновую смолу. Эти полимеры представляют собой обычные перманентные клеи, используемые в фанера и ковровое покрытие. Он используется как влажность смола, добавляемая в гигиенические бумажные изделия, такие как (перечисленные в возрастающих концентрациях, вводимые в ящик передней бабки бумагоделательной машины) салфетки для лица, скатерти и рулонные полотенца. Их также вспенивают, чтобы изоляция, или бросать в формованные изделия. На производство формальдегидных смол приходится более половины потребления формальдегида.

Формальдегид также является предшественником полифункциональных спирты такие как пентаэритрит, который используется для создания краски и взрывчатка. Другие производные формальдегида включают: метилендифенил диизоцианат, важный компонент в полиуретан краски и пены, и гексамин, который используется в фенолформальдегидных смолах, а также во взрывчатых веществах. Гексоген.

Конденсация с ацетальдегидом дает пентаэритрит, химическое вещество, необходимое для синтеза ТЭН, взрывчатое вещество.[36] Конденсация с фенолами дает фенолформальдегидные смолы.

Ниша использует

Дезинфицирующее средство и биоцид

Водный раствор формальдегида может быть использован в качестве дезинфицирующего средства, поскольку он убивает большинство бактерии и грибки (включая их споры). Он используется в качестве добавки при производстве вакцин для инактивации токсинов и патогенов.[37] Выделители формальдегида используются в качестве биоцидов в продуктах личной гигиены, таких как косметика. Хотя они присутствуют в количествах, которые обычно не считаются вредными, известно, что они вызывают аллергические реакции. контактный дерматит у некоторых сенсибилизированных людей.[38]

Аквариумисты используют формальдегид для лечения паразитов Ichthyophthirius multifiliis и Криптокарионы раздражают.[39]

Формальдегид также одобрен для использования в производстве кормов для животных в США. Это противомикробное средство, используемое для поддержания полноценного корма для животных или ингредиентов корма, отрицательных на сальмонеллу, на срок до 21 дня.[40]

Тканевый фиксатор и бальзамирующее средство

Введение Гигантский кальмар образец с формалином для консервации.

Формальдегид консервы или исправления ткань или клетки. Процесс включает сшивание первичных аминогруппы. Европейский Союз запретил использование формальдегида в качестве биоцид (в том числе бальзамирование) под Директива о биоцидных продуктах (98/8 / EC) из-за его канцерогенных свойств.[41][42] Страны с сильной традицией бальзамирования трупов, такие как Ирландия и другие страны с более холодной погодой, вызывают озабоченность. Несмотря на сообщения об обратном,[43] по состоянию на сентябрь 2009 г. решение о включении формальдегида в Приложение I Директивы о биоцидных продуктах для продукта типа 22 (бальзамирующие и таксидермические жидкости) принято не было..[44]

Сшивание на основе формальдегида используется в Чип-на-чипе или ChIP-секвенирование геномные эксперименты, в которых ДНК-связывающие белки перекрестно сшиваются со своими родственными сайтами связывания на хромосоме и анализируются, чтобы определить, какие гены регулируются белками. Формальдегид также используется в качестве денатурирующего агента в РНК гель электрофорез, предотвращая образование вторичных структур РНК. Раствор 4% формальдегида фиксирует патологические образцы тканей со скоростью около 1 мм в час при комнатной температуре.

Тестирование на наркотики

Формальдегид и 18M (концентрированный) серная кислота делает Реагент маркиза —Который может идентифицировать алкалоиды и другие соединения.

Фотография

В фотографии формальдегид используется в низких концентрациях для процесс C-41 (цветная негативная пленка) стабилизатор на последней стадии стирки,[45] а также в процесс E-6 шаг перед отбеливанием, чтобы в последней стирке не было необходимости.

Антиперспирант

Можно использовать формальдегид тематически как антиперспирант для лечения гипергидроз.

Безопасность

Формальдегид встречается в природе и является «важным промежуточным звеном в клеточном метаболизме у млекопитающих и людей».[13] Сообщается, что проглатывание всего 30 миллилитров (1 унции) 37% раствора формальдегида приводит к смерти взрослого человека.[46] Другие проблемы связаны с хроническим (долгосрочным) воздействием при вдыхании. Это может происходить из трех основных источников: тепловой или химическое разложение смол на основе формальдегида, выбросы от водный растворы формальдегида (например, жидкости для бальзамирования) и образование формальдегида в результате горение разнообразных органических соединений (например, выхлопных газов). Поскольку формальдегидные смолы используются во многих строительных материалах, они являются одним из наиболее распространенных загрязнителей воздуха в помещениях.[47] При концентрации в воздухе выше 0,1 ppm формальдегид может раздражать глаза и слизистые оболочки, в результате чего слезятся глаза.[48] Формальдегид при вдыхании в этой концентрации может вызвать головные боли, жжение в горле и затрудненное дыхание, а также вызвать или усугубить симптомы астмы.[49][50]

Канадское исследование домов с карбамидоформальдегид пеноизоляция обнаружила, что уровни формальдегида всего 0,046 ppm положительно коррелировали с раздражением глаз и носа.[51]Обзор исследований 2009 года показал тесную связь между воздействием формальдегида и развитием астмы у детей.[52]Основная проблема воздействия возникает на рабочих в отраслях, производящих или использующих формальдегид.

Теория канцерогенеза формальдегида была предложена в 1978 году.[53] В 1987 году Агентство по охране окружающей среды США классифицировало его как вероятный канцероген для человека, и после дополнительных исследований КТО Международное агентство по изучению рака (IARC) в 1995 г. также классифицировало его как вероятный канцероген для человека. Дополнительная информация и оценка всех известных данных побудили IARC реклассифицировать формальдегид как известный канцероген для человека[54] связаны с раком носовых пазух и рак носоглотки.[55] Исследования 2009 и 2010 годов также показали положительную корреляцию между воздействием формальдегида и развитием лейкемия особенно миелоидный лейкоз.[56][57] Рак носоглотки и придаточных пазух носа относительно редки, с совокупной ежегодной заболеваемостью в Соединенных Штатах менее 4000 случаев.[58][59] Ежегодно в США регистрируется около 30 000 случаев миелоидного лейкоза.[60][61] Есть некоторые свидетельства того, что воздействие вдыхаемых химических веществ, таких как формальдегид, на рабочем месте, может способствовать развитию рака носовых пазух.[62] Профессионалы, подвергающиеся воздействию формальдегида на своей работе, например, работники похоронной службы и бальзамировщики, показал повышенный риск лейкемии и рака мозга по сравнению с населением в целом.[63] Другие факторы важны для определения индивидуального риска развития лейкемии или рака носоглотки.[62][64][65]

В жилых помещениях воздействие формальдегида происходит по разным причинам; формальдегид может выделяться из деревянных изделий, таких как фанера или ДСП, но его получают с помощью красок, лаков, покрытий для полов и сигарета курить тоже.[66] В июле 2016 года EPA выпустило предварительную версию своего окончательного правила о стандартах выбросов формальдегида для композитных древесных материалов.[67] Эти новые правила затрагивают производителей, импортеров, дистрибьюторов и розничных продавцов продуктов, содержащих композитную древесину, включая ДВП, ДСП и различные ламинированные изделия, которые должны соблюдать более строгие требования к ведению учета и маркировке.[68]

В Агентство по охране окружающей среды США (EPA) допускает содержание формальдегида в воздухе не более 0,016 промилле в новых зданиях, построенных для этого агентства.[69][неудачная проверка ] Исследование Агентства по охране окружающей среды США показало, что новый дом измеряется 0,076 промилле в новом доме и 0,045 промилле через 30 дней.[70] В Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям (FEMA) также объявило об ограничениях уровня формальдегида в трейлерах, приобретаемых этим агентством.[71] EPA рекомендует использовать изделия из прессованной древесины «наружного качества» с фенолом вместо мочевины, чтобы ограничить воздействие формальдегида, поскольку изделия из прессованной древесины, содержащие формальдегидные смолы, часто являются значительным источником формальдегида в домах.[55]

Патч-тест

Для большинства людей раздражение от формальдегида является временным и обратимым, хотя формальдегид может вызывать аллергию и является частью стандартной серии тестов с пластырями. В 2005–2006 годах он был седьмым по распространенности. аллерген в патч-тесты (9.0%).[72] Людям с аллергией на формальдегид рекомендуется избегать высвобождающие формальдегид также (например, Кватерниум-15, имидазолидинилмочевина, и диазолидинилмочевина ).[73] Люди, страдающие аллергическими реакциями на формальдегид, имеют тенденцию отображать поражения на коже в областях, которые имели прямой контакт с веществом, например, на шее или бедрах (часто из-за высвобождения формальдегида из одежды, подвергшейся перманентной печати) или дерматит на лице (обычно из косметики).[38] Формальдегид запрещен в косметике как в Швеция[нужна цитата ] и Япония.[74] Глаза наиболее чувствительны к воздействию формальдегида: самый низкий уровень, при котором многие люди могут почувствовать запах формальдегида, колеблется между 0,05–1 частей на миллион. Максимальное значение концентрации на рабочем месте - 0,3 промилле.[75][нужна цитата для проверки ] При исследованиях в контролируемой камере люди начинают ощущать раздражение глаз при концентрации примерно 0,5 ppm; От 5 до 20 процентов сообщают о раздражении глаз при 0,5 - 1 промилле; и большая уверенность в том, что сенсорное раздражение наблюдается при 1 промилле и выше. В то время как некоторые агентства использовали уровень всего 0,1 промилле в качестве порога раздражения, группа экспертов обнаружила, что уровень 0,3 промилле защитит почти от любого раздражения. Фактически, группа экспертов обнаружила, что уровень 1,0 ppm позволит избежать раздражения глаз - наиболее чувствительной конечной точки - у 75–95% всех людей, подвергшихся воздействию.[76]

На уровень формальдегида в строительной среде влияет ряд факторов. К ним относятся эффективность присутствующих продуктов, выделяющих формальдегид, отношение площади поверхности выделяющих материалов к объему пространства, факторы окружающей среды, возраст продукта, взаимодействие с другими материалами и условия вентиляции. Формальдегид выделяется из различных строительных материалов, мебели и потребительских товаров. Три продукта, выделяющие самые высокие концентрации, - это древесноволокнистая плита средней плотности, фанера из твердых пород дерева и древесно-стружечная плита. Факторы окружающей среды, такие как температура и относительная влажность, могут повышать уровни, потому что формальдегид имеет высокое давление пара. Уровни формальдегида в строительных материалах являются самыми высокими, когда здание открывается впервые, потому что у материалов будет меньше времени для отвода газа. Уровни формальдегида со временем снижаются по мере подавления источников.

Уровни формальдегида в воздухе можно отбирать и тестировать несколькими способами, включая импинджер, обработанный сорбент и пассивные мониторы.[77] В Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH) имеет методы измерения под номерами 2016, 2541, 3500 и 3800.[78]

Сообщалось об исследованиях взаимодействия между формальдегидом и белками на молекулярном уровне о влиянии белка-носителя в организме, сывороточный альбумин. Связывание формальдегида ослабляет скелетную структуру альбумина и вызывает обнажение ароматических кольцевых аминокислот во внутренней гидрофобной области. Симптомы могут влиять на личную осведомленность, вызывая утомление или утомление.[нужна цитата ]

Вдыхание формальдегида также вызывает окислительный стресс и воспаление у животных. Мыши, изученные при воздействии высокой дозы формальдегида (3 ppm), показали повышенное Нет−
3 уровни в плазме. Этот результат предполагает, что вдыхание FA либо уменьшилось. Нет производство или повышенное поглощение NO, что может быть антистрессовым механизмом в организме. Вдыхание формальдегида изменяет чувствительность иммунной системы, что влияет на окислительный стресс.[нужна цитата ]

В июне 2011 г. состоялось двенадцатое издание Национальная токсикологическая программа (NTP) Отчет о канцерогенных веществах (RoC) изменил статус формальдегида в списке с «предположительно канцероген для человека» на «известен как канцероген для человека».[16][17][18] Одновременно с этим Национальная Академия Наук (НАН) комитет был созван и выпустил независимую экспертизу проекта Агентство по охране окружающей среды США Оценка формальдегида IRIS, обеспечивающая всестороннюю оценку воздействия на здоровье и количественную оценку рисков неблагоприятных воздействий для человека.[79]

Международные запреты

В нескольких статьях в Интернете утверждается, что формальдегид запрещено производить или импортировать в Европейский Союз (ЕС) в соответствии с законодательством REACH (Регистрация, оценка, авторизация и ограничение химических веществ). Это заблуждение, поскольку формальдегид не указан ни в Приложении I Регламента (ЕС) № 689/2008 (правила экспорта и импорта опасных химических веществ), ни в списке приоритетов для оценки рисков. Однако формальдегид запрещен к использованию в некоторых областях (консерванты для систем жидкостного охлаждения и обработки, слизистые, консерванты для жидкостей для металлообработки и противообрастающие продукты) в соответствии с Директивой о биоцидных продуктах.[80][81] В ЕС максимально допустимая концентрация формальдегида в готовой продукции составляет 0,2%, и любой продукт, который превышает 0,05%, должен включать предупреждение о том, что продукт содержит формальдегид.[38]

7 июля 2010 г. Конгресс США принял закон об использовании формальдегида в древесине лиственных пород. фанера, ДСП, и Древесноволокнистые плиты средней плотности. Законопроект ограничил допустимое количество выбросов формальдегида из этих изделий из древесины до 0,09 частей на миллион и потребовал от компаний соответствовать этому стандарту к январю 2013 года.[82] Финал Агентство по охране окружающей среды Правило определяет максимальные выбросы: «0,05 промилле формальдегида для фанеры из твердой древесины, 0,09 промилле формальдегида для ДСП, 0,11 промилле формальдегида для древесноволокнистых плит средней плотности и 0,13 промилле формальдегида для тонких древесноволокнистых плит средней плотности».[83]

Формальдегид был объявлен токсичным веществом Канадским Законом об охране окружающей среды 1999 года.[84]

Проблемы с формальдегидом в прицепах

Внешние СМИ
Женский трейлер 1 Фонд химического наследия Мариэль Карр Video.jpg
Аудио
значок аудио «Эпизод 202: Куда делись все трейлеры FEMA? Отслеживание токсичности от спада до бума», Дистилляции, 2 сентября 2015 г., Институт истории науки
видео
значок видео Куда делись все трейлеры?, Видео Мариэль Карр (видеооператор) и Ника Шапиро (исследователь), 2015 г., Институт истории науки

Ураганы Катрина и Рита

В США Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям (FEMA) предоставлено туристические прицепы, трейлеры для парков отдыха и промышленные дома, начиная с 2006 г., для проживания жителей побережья Мексиканского залива США, перемещенных ураган Катрина и Ураган Рита. Некоторые люди, переехавшие в трейлеры FEMA, жаловались на затрудненное дыхание, носовые кровотечения и постоянные головные боли. Катализируемый формальдегидом смолы были использованы в производстве этих домов.

Соединенные Штаты Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) провела тестирование качества воздуха в помещении на содержание формальдегида.[85] в некоторых единицах.14 февраля 2008 года CDC объявил, что потенциально опасные уровни формальдегида были обнаружены во многих туристических трейлерах и промышленных домах, предоставленных агентством.[86][87] Предварительная оценка CDC научно установленной случайной выборки из 519 туристических трейлеров и промышленных домов, протестированных в период с 21 декабря 2007 г. по 23 января 2008 г. (2+ года после изготовления), показала средний уровень формальдегида во всех единицах примерно 0,077 частей на миллион (промилле ). Долгосрочное воздействие уровней в этом диапазоне может быть связано с повышенным риском рака, а при уровнях выше этого диапазона также может существовать риск респираторных заболеваний. Эти уровни выше ожидаемых в воздухе помещений, где уровни обычно находятся в диапазоне 0,01–0,02 частей на миллион, и выше, чем минимальный уровень риска (MRL) Агентства по регистрации токсических веществ (ATSDR, подразделение CDC), равный 0,008. промилле.[88] Измеренные уровни варьировались от 0,003 до 0,59 частей на миллион.[89]

FEMA, которое запросило тестирование у CDC, заявило, что будет активно работать, чтобы как можно скорее переселить всех жителей временного жилья. В результате разоблачений против производителей прицепов FEMA были поданы иски.[90] С 2012 года окружной судья США Курт Д. Энгельхардт Нового Орлеана одобрило урегулирование коллективного иска на сумму 42,6 миллиона долларов для истцов, в число которых входило примерно 55 000 жителей Луизианы, Миссисипи, Алабамы и Техаса. В число обвиняемых входили два десятка производителей, которые построили мобильные дома для Федерального агентства по чрезвычайным ситуациям (FEMA), в том числе Gulf Stream Coach Inc., Forest River Inc., Vanguard LLC и Monaco Coach Corp. Отдельное урегулирование в размере 5,1 миллиона долларов было связано с исками против подрядчиков FEMA. включая Shaw Environmental Inc., Bechtel Corp., Fluor Enterprises Inc. и CH2M Hill Constructors Inc., которые отвечали за установку и техническое обслуживание устройств.[91]

Наводнение в Айове 2008 г.

Также в США возникли проблемы с трейлерами, снова предоставленными FEMA жителям, перемещенным Наводнение в Айове 2008 г.. Через несколько месяцев после пересадки в трейлеры пассажиры сообщили о сильном кашле, головных болях, а также астма, бронхит, и другие проблемы. Испытания показали, что в некоторых прицепах уровень формальдегида превышает пределы, рекомендованные США. Агентство по охране окружающей среды и Американская ассоциация легких.[92][93][94] Связанная с этим публичность привела к тому, что дополнительное тестирование планируется начать в ноябре 2008 года.[95]

Загрязняющие вещества в продуктах питания

Скандалы разразились как в 2005 Пищевой страх в Индонезии и Паника во Вьетнаме (2007) относительно добавления формальдегида в пищевые продукты для продления срока хранения. В 2011 году, после четырехлетнего отсутствия, власти Индонезии обнаружили, что продукты с формальдегидом продаются на рынках в ряде регионов страны.[96] В августе 2011 г. не менее двух Carrefour супермаркеты, Центральный Джакарта Подотдел животноводства и рыболовства обнаружил, что сладкий клейкий рисовый напиток (cendol) содержал 10 частей на миллион формальдегида.[97] В 2014 году владелец двух фабрик по производству лапши в Богоре, Индонезия, был арестован за использование формальдегида в лапше. Изъято 50 кг формальдегида.[98] Известно, что среди зараженных продуктов были лапша, соленая рыба и тофу. Ходили слухи, что курица и пиво были заражены. В некоторых странах, например, в Китае, производители до сих пор незаконно используют формальдегид в качестве консерванта в пищевых продуктах, что подвергает людей воздействию формальдегида.[99] Было показано, что прием формальдегида у людей вызывает рвоту, боль в животе, головокружение, а в крайних случаях может привести к смерти. Тест на формальдегид в крови и / или моче газовая хроматография-масс-спектрометрия. Другие методы включают инфракрасное обнаружение, газоанализаторы и т. Д., Из которых высокоэффективная жидкостная хроматография самый чувствительный.[100] В начале 1900-х годов молочные заводы США часто добавляли его в молочные бутылки в качестве метода пастеризации из-за отсутствия знаний и беспокойства.[101] относительно токсичности формальдегида.[102][103]

В 2011 г. Накхонратчасима, Таиланд, грузовики тухлой курицы были обработаны формальдегидом для продажи, в которой была замешана «большая сеть», в том числе 11 скотобоен, управляемых преступной группировкой.[104] В 2012 году 1 миллиард рупий (почти 100 000 долларов США) рыбы был импортирован из Пакистан к Батам, Индонезия, были обнаружены с примесью формальдегида.[105]

Формалин о заражении пищевых продуктов сообщалось в Бангладеш, в магазинах и супермаркетах продаются фрукты, рыба и овощи, обработанные формалином, чтобы они оставались свежими.[106] Однако в 2015 г. Законопроект о контроле над формалином был принят в Парламент Бангладеш с назначением пожизненного заключения в качестве максимального наказания и дополнительно 2 000 000 BDT так же хорошо, но не менее 500000 BDT для импорта, производства или накопления формалина без лицензии.[107]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 908. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б «Отчет о первоначальной оценке SIDS» (PDF). Международная программа химической безопасности. Архивировано из оригинал (PDF) на 2019-03-28. Получено 2019-04-21.
  3. ^ Спенс, Роберт; Дикий, Уильям (1935). «114. Кривая давления паров формальдегида и некоторые связанные данные». Журнал химического общества (возобновлено): 506–509. Дои:10.1039 / jr9350000506.
  4. ^ «База данных PubChem Compound; CID = 712». Национальный центр биотехнологической информации. В архиве из оригинала на 2019-04-12. Получено 2017-07-08.
  5. ^ «Кислотность альдегидов». Обмен химического стека. Архивировано из оригинал на 2018-09-01. Получено 2019-04-21.
  6. ^ Nelson Jr., R.D .; Lide, D. R .; Мариотт, А. А. (1967). «Избранные значения электрических дипольных моментов для молекул в газовой фазе (NSRDS-NBS10)» (PDF). В архиве (PDF) из оригинала 2018-06-08. Получено 2019-04-21.
  7. ^ Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. C – 301, E – 61. ISBN  0-8493-0462-8.
  8. ^ а б c Запись Формальдегид в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья, по состоянию на 13 марта 2020 г.
  9. ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0293". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  10. ^ Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0294". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  11. ^ «Название вещества: формальдегид [USP]». ChemlDplus. Национальная медицинская библиотека США. В архиве из оригинала от 18.09.2017.
  12. ^ а б «Формальдегид». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  13. ^ а б c d е Ройсс, Гюнтер; Дистелдорф, Вальтер; Геймер Армин Отто; Эфес, Альбрехт (2000). «Формальдегид». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a11_619.
  14. ^ «Формальдегид», Формальдегид, 2-бутоксиэтанол и 1-терт-Бутоксипропан-2-ол (PDF), Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей 88, Лион, Франция: Международное агентство по изучению рака, 2006 г., стр. 39–325, ISBN  978-92-832-1288-1
  15. ^ «Формальдегид (газ)», Отчет о канцерогенных веществах, одиннадцатое издание (PDF), Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальная токсикологическая программа, 2005 г.
  16. ^ а б Харрис, Гардинер (10.06.2011). «Правительство заявляет, что 2 распространенных материала представляют риск рака». Газета "Нью-Йорк Таймс. В архиве из оригинала на 2019-03-28. Получено 2011-06-11.
  17. ^ а б Национальная токсикологическая программа (10.06.2011). «12-й доклад о канцерогенных веществах». Национальная токсикологическая программа. Архивировано из оригинал на 2011-06-08. Получено 2011-06-11.
  18. ^ а б Национальная токсикологическая программа (10.06.2011). «Отчет о канцерогенных веществах - двенадцатое издание - 2011 г.» (PDF). Национальная токсикологическая программа. Архивировано из оригинал на 2011-06-12. Получено 2011-06-11.
  19. ^ Формалин, Merriam-Webster, Inc., 15 января 2020 г., получено 18 февраля 2020
  20. ^ Национальный исследовательский совет (2014). Обзор оценки формальдегида в 12-м отчете Национальной токсикологической программы по канцерогенам (PDF ). Вашингтон, округ Колумбия: The National Academies Press. п. 91. Дои:10.17226/18948. ISBN  978-0-309-31227-1. PMID  25340250.
  21. ^ Национальный исследовательский совет (2014), п. 95
  22. ^ «Формальдегид является биоразлагаемым, быстро разрушается в воздухе под действием солнечного света или бактериями в почве или воде» (Пресс-релиз). Группа формальдегида Американского химического совета. 2014-01-29. Архивировано из оригинал на 2019-03-28. Получено 2017-04-22.
  23. ^ Цукерман, Б .; Buhl, D .; Palmer, P .; Снайдер, Л. Э. (1970). «Наблюдение за межзвездным формальдегидом». Astrophys. J. 160: 485–506. Bibcode:1970ApJ ... 160..485Z. Дои:10.1086/150449.
  24. ^ Mangum, Джеффри Дж .; Дорогой, Джереми; Menten, Karl M .; Хенкель, Кристиан (2008). "Формальдегидная денситометрия звездообразований". Astrophys. J. 673 (2): 832–46. arXiv:0710.2115. Bibcode:2008ApJ ... 673..832M. Дои:10.1086/524354. S2CID  14035123.
  25. ^ Вун, Дэвид Э. (2002). «Моделирование химии зерна и газа с помощью квантово-химических кластерных расчетов. I. Гетерогенное гидрирование CO и H.2CO on Ice Grain Mantles ". Astrophys. J. 569 (1): 541–48. Bibcode:2002ApJ ... 569..541W. Дои:10.1086/339279.
  26. ^ Зубрицкий, Елизавета; Нил-Джонс, Нэнси (11 августа 2014 г.). "РЕЛИЗ 14-038 - Трехмерное исследование комет НАСА показывает, что химический завод работает". НАСА. Получено 12 августа 2014.
  27. ^ Кординер, M.A .; и другие. (11 августа 2014 г.). «Составление карты высвобождения летучих веществ во внутренних кометах комет C / 2012 F6 (Lemmon) и C / 2012 S1 (ISON) с использованием большого миллиметрового / субмиллиметрового массива Atacama». Астрофизический журнал. 792 (1): L2. arXiv:1408.2458. Bibcode:2014ApJ ... 792L ... 2C. Дои:10.1088 / 2041-8205 / 792/1 / L2. S2CID  26277035.
  28. ^ Бутлеров, А (1859 г.). Ueber einige Derivate des Jodmethylens [О некоторых производных иодистого метилена]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 111. С. 242–252.
  29. ^ См .: А. В. Хофманн (14 октября 1867 г.). "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" ([Вклад] в наши знания о метилальдегиде), Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (Ежемесячный отчет Королевской прусской академии наук в Берлине), т. 8, страницы 665–669. Печатается на:
    • A.W. Хофманн, (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Annalen der Chemie und Pharmacie (Анналы химии и фармации), т. 145, нет. 3, страницы 357–361.
    • A.W. Хофманн (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Journal für praktische Chemie (Журнал практической химии), т. 103, нет. 1, страницы 246–250.
    Однако только в 1869 году Хофманн определил правильную эмпирическую формулу формальдегида. См .: A.W. Хофманн (5 апреля 1869 г.) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, т. ?, страницы 362–372. Печатается на:
    • Хофманн, А. (1869). "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds". Journal für Praktische Chemie. 107 (1): 414–424. Дои:10.1002 / prac.18691070161.
    • A.W. Хофманн (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Отчеты Немецкого химического общества), т. 2, страницы 152–159.
  30. ^ Рид Дж. (1935). Учебник органической химии. Лондон: G Bell & Sons.
  31. ^ Хукер, Джейкоб М .; Шенбергер, Маттиас; Шиферштейн, Ханно; Фаулер, Джоанна С. (2008). «Простой и быстрый метод получения [11C] формальдегида». Angewandte Chemie International Edition. 47 (32): 5989–5992. Дои:10.1002 / anie.200800991. ЧВК  2522306. PMID  18604787.
  32. ^ Bost, R.W .; Констебль, Э. У. (1936). "сим-Trithiane ". Органический синтез. 16: 81.; Коллективный объем, 2, п. 610
  33. ^ Gutsche, C.D.; Икбал, М. (1993). "п-терт-Бутилкаликс [4] арен ». Органический синтез.; Коллективный объем, 8, п. 75
  34. ^ «Формальдегид в одежде и текстильных изделиях». НИКНАС. Австралийская национальная система уведомления и оценки промышленных химикатов. 2013-05-01. Архивировано из оригинал на 2019-03-19. Получено 2014-11-12.
  35. ^ Экономическое значение, Совет по формальдегиду. 2009. Проверено 14 апреля 2010 г.
  36. ^ Шуринк, Х. Б. Дж. (1925). «Пентаэритритол». Органический синтез. 4: 53.; Коллективный объем, 1, п. 425
  37. ^ «Ингредиенты вакцин - информационный бюллетень». Центры по контролю и профилактике заболеваний США. В архиве из оригинала от 21.04.2019. Получено 2018-08-04. Формальдегид используется для инактивации бактериальных продуктов для токсоидных вакцин (это вакцины, которые используют неактивный бактериальный токсин для выработки иммунитета). Он также используется для уничтожения нежелательных вирусов и бактерий, которые могут заражать вакцину во время производства. Большая часть формальдегида удаляется из вакцины перед ее упаковкой.
  38. ^ а б c Де Гроот, Антон С; Флювхольм, Мари-Анн; Ленсен, Герда; Менне, Торкил; Coenraads, Питер-Ян (2009). «Высвобождающие формальдегид: связь с контактной аллергией на формальдегид. Контактная аллергия на формальдегид и перечень высвобождающих формальдегид средств». Контактный дерматит. 61 (2): 63–85. Дои:10.1111 / j.1600-0536.2009.01582.x. PMID  19706047. S2CID  23404196.
  39. ^ Фрэнсис-Флойд, Рут (апрель 1996 г.). «Использование формалина для борьбы с паразитами рыб». Институт пищевых продуктов и сельскохозяйственных наук Университета Флориды. Архивировано из оригинал 27 мая 2012 г.
  40. ^ "Формальдегид §573.460". Издательство правительства США. 2019-04-19. Архивировано из оригинал на 2017-05-05. Получено 2016-07-09.
  41. ^ Директива 98/8 / EC Европейского парламента и Совета от 16 февраля 1998 г. о размещении на рынке биоцидных продуктов.. OJEU Л123, 24.04.1998, с. 1–63. (сводная версия до 26.09.2008 (PDF) )
  42. ^ Регламент Комиссии (ЕС) № 2032/2003 от 4 ноября 2003 г. о втором этапе 10-летней программы работы, упомянутой в статье 16 (2) Директивы 98/8 / ЕС Европейского парламента и Совета относительно размещения биоцидных продуктов на рынке и внесение поправок в Регламент (ЕС) № 1896/2000. OJEU L307, 24.11.2003, с. 1–96. (сводная версия до 04.01.2007 (PDF) )
  43. ^ Патель, Алкеш (2007-07-04). «Запрет на формальдегид установлен на 22 сентября 2007 г.». WebWire. Архивировано из оригинал на 2018-12-12. Получено 2012-05-19.
  44. ^ «Запись в Европейской информационной системе по химическим веществам (ESIS) для формальдегида». Архивировано из оригинал на 2014-01-01. Получено 2009-09-01.
  45. ^ «Процесс C-41 с использованием химикатов Kodak Flexicolor - Публикация Z-131». Kodak. Архивировано из оригинал на 2016-06-15. Получено 2009-09-01.
  46. ^ «Рекомендации по медицинскому применению формальдегида». Архивировано из оригинал на 2009-12-08. Получено 2011-06-14.
  47. ^ «Загрязнение воздуха внутри помещений в Калифорнии» (PDF). Совет по воздушным ресурсам, Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. Июль 2005. С. 65–70. Архивировано из оригинал (PDF) на 2019-03-01. Получено 2012-05-19.
  48. ^ «Формальдегид». Управление по охране труда. Август 2008 г. В архиве из оригинала на 2019-04-11. Получено 2009-09-01.
  49. ^ «Эталонные уровни воздействия формальдегида». Калифорнийское управление по оценке рисков для здоровья. Декабрь 2008. Архивировано с оригинал (PDF ) на 2019-03-23. Получено 2012-05-19.
  50. ^ «Формальдегид и воздух помещений». Министерство здравоохранения Канады. 2012-03-29. Архивировано из оригинал на 2019-04-23. Получено 2019-04-23.
  51. ^ Бродер, я; Кори, П; Brasher, P; Липа, М; Коул, П. (1991). «Воздействие формальдегида и состояние здоровья в домохозяйствах». Перспективы гигиены окружающей среды. 95: 101–4. Дои:10.1289 / ehp.9195101. ЧВК  1568408. PMID  1821362.
  52. ^ McGwin, G; Lienert, J; Кеннеди, JI (ноябрь 2009 г.). «Воздействие формальдегида и астма у детей: систематический обзор». Перспективы гигиены окружающей среды. 118 (3): 313–7. Дои:10.1289 / ehp.0901143. ЧВК  2854756. PMID  20064771.
  53. ^ Лобачев, АН (1978). "РОЛЬ МИТОХОНДРИАЛЬНЫХ ПРОЦЕССОВ В РАЗВИТИИ И СТАРЕНИИ ОРГАНИЗМА. СТАРЕНИЕ И РАК" [Роль митохондриальных процессов в развитии и старении организма. Старение и рак] (PDF) (по-русски). ВИНИТИ. Архивировано из оригинал (PDF) на 2013-06-06. Получено 2012-08-01.
  54. ^ Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека (2006 г.). Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека - ТОМ 88 - Формальдегид, 2-бутоксиэтанол и 1-трет-бутоксипропан-2-ол (PDF). ВОЗ Press. ISBN  92-832-1288-6. Архивировано из оригинал (PDF) на 2018-07-12. Получено 2019-04-23.
  55. ^ а б «Формальдегид и риск рака». Национальный институт рака. 2011-06-10. В архиве из оригинала от 23.01.2019.
  56. ^ Чжан, Лупин; Стейнмаус, Крейг; Истмонд, Истмонд; Синь, Синь; Смит, Смит (март – июнь 2009 г.). «Воздействие формальдегида и лейкемия: новый метаанализ и потенциальные механизмы» (PDF). Исследования мутаций / Обзоры в исследовании мутаций. 681 (2–3): 150–168. Дои:10.1016 / j.mrrev.2008.07.002. PMID  18674636. Архивировано из оригинал (PDF) на 2014-03-27. Получено 2013-05-22.
  57. ^ Чжан, Лупин; Фримен, Лаура Э. Бин; Накамура, Джун; Hecht, Стивен С .; Ванденберг, Джон Дж .; Смит, Мартин Т .; Сонаване, Бабасахеб Р. (2010). «Формальдегид и лейкемия: эпидемиология, потенциальные механизмы и значение для оценки риска». Экологический и молекулярный мутагенез. 51 (3): 181–191. Дои:10.1002 / em.20534. ЧВК  2839060. PMID  19790261.
  58. ^ «Основные статистические данные по раку носоглотки». Американское онкологическое общество. В архиве из оригинала на 2019-01-11. Получено 2019-04-22.
  59. ^ Тернер Дж. Х., Рех Д. Д. (июнь 2012 г.). «Заболеваемость и выживаемость пациентов с раком носовых пазух: исторический анализ популяционных данных». Голова Шея. 34 (6): 877–85. Дои:10.1002 / хед.21830. PMID  22127982. S2CID  205857872.
  60. ^ «Основные статистические данные по хроническому миелоидному лейкозу». Американское онкологическое общество. В архиве из оригинала на 23.04.2019. Получено 2019-04-22.
  61. ^ «Каковы основные статистические данные об остром миелоидном лейкозе? Ключевые статистические данные об остром миелоидном лейкозе (AML)». Американское онкологическое общество. В архиве из оригинала на 23.04.2019. Получено 2019-04-22.
  62. ^ а б «Факторы риска рака носоглотки». Американское онкологическое общество. 24 сентября 2018 г.. Получено 17 сентября 2019.
  63. ^ Буттисе, Клаудио (2015). «Растворители». В Colditz, Graham A. (ed.). Энциклопедия рака и общества SAGE (Второе изд.). Таузенд-Окс: SAGE Publications, Inc., стр. 1089–1091. Дои:10.4135 / 9781483345758.n530. ISBN  9781483345734.
  64. ^ «Факторы риска острого миелоидного лейкоза (ОМЛ)». Американское онкологическое общество. 2018-08-21. В архиве из оригинала от 23.04.2019.
  65. ^ «Факторы риска хронического миелоидного лейкоза». Американское онкологическое общество. 2018-06-19. В архиве из оригинала 12.12.2018.
  66. ^ Dales, R; Лю, L; Уиллер, AJ; Гилберт, Нидерланды (июль 2008 г.). «Качество воздуха в помещениях и здоровье». Журнал Канадской медицинской ассоциации. 179 (2): 147–52. Дои:10.1503 / cmaj.070359. ЧВК  2443227. PMID  18625986.
  67. ^ «Стандарты выбросов формальдегида для композитных древесных материалов». EPA. В архиве из оригинала на 2018-12-24. Получено 2019-04-24.
  68. ^ Пассмор, Уитни; Салливан, Майкл Дж. (04.08.2016). «EPA издает окончательное правило по стандартам выбросов формальдегида для композитных древесных материалов». Обзор национального законодательства. Уомбл Карлайл Сэндридж и Райс, PLLC. В архиве из оригинала на 2018-06-19. Получено 2016-08-24 - через Новости Google.
  69. ^ «Тестирование качества воздуха в помещении, исходного уровня качества воздуха в помещении и материалов». Агентство по охране окружающей среды. Архивировано из оригинал 15 октября 2006 г.
  70. ^ М. Кунц, Х. Ректор, Д. Кейд, К. Уилкс и Л. Нианг. 1996 г. Программа тестирования содержания формальдегида в воздухе в жилых помещениях: экспериментальное исследование. Отчет № IE-2814, подготовленный GEOMET Technologies, Inc. для Управления США по охране окружающей среды по предотвращению загрязнения и токсичным веществам в соответствии с Контрактом EPA № 68-D3-0013, Вашингтон, округ Колумбия
  71. ^ Эванс, Бен (11 апреля 2008 г.). «FEMA ограничивает содержание формальдегида в прицепах». Boston.com. Архивировано из оригинал 15 июня 2010 г.. Получено 2008-09-04.
  72. ^ Цуг К.А., Уоршоу Е.М., Фаулер Дж. Ф., Майбах Х. И., Белсито Д. Л., Пратт М. Д., Сассвилл Д., Сторрс Ф. Дж., Тейлор Дж. С., Матиас К. Г., Делео В. А., Ритчел Р. Л., Маркс Дж. (2009). «Результаты патч-теста Североамериканской группы контактного дерматита за 2005-2006 годы». Дерматит. 20 (3): 149–60. Дои:10.2310/6620.2009.08097. PMID  19470301. S2CID  24088485.
  73. ^ «Аллергия на формальдегид». DermNet NZ. Новозеландское дерматологическое общество. 2002. Архивировано с оригинал на 2018-09-23. Получено 2019-04-25.
  74. ^ Хаясида, Майк. «Регулирование косметики в Японии» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2019-04-14. Получено 2019-04-25.
  75. ^ «Формальдегид CAS 50-00-0» (PDF). Программа ООН по окружающей среде. Архивировано из оригинал (PDF) на 2019-03-28. Получено 2019-04-25.
  76. ^ Formaldehyde Epidemiology, Toxicology and Environmental Group, Inc (август 2002 г.). «Формальдегид и факты о его влиянии на здоровье» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2011-05-11.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  77. ^ «При отборе проб формальдегида важна среда». Galson Labs. Архивировано из оригинал 23 марта 2011 г.
  78. ^ "Карманный справочник NIOSH по химической опасности: формальдегид". Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья, CDC. 2018-11-29. В архиве из оригинала от 28.03.2019.
  79. ^ Приложение к 12-му докладу о канцерогенных веществах (PDF) Национальная программа токсикологии, Министерство здравоохранения и социальных служб США, получено 13.06.2011
  80. ^ «Европейский Союз запрещает формальдегид / формалин в Европе» (PDF). Генеральный директорат Европейской комиссии по окружающей среде. 2007-06-22. С. 1–3. Архивировано из оригинал (PDF) на 2013-04-27. Получено 2012-05-19.
  81. ^ «ESIS (Европейская информационная система по химическим веществам)». Объединенный исследовательский центр Европейской комиссии, Институт здравоохранения и защиты потребителей. Февраль 2009. Архивировано с оригинал 1 января 2014 г.. Получено 19 мая 2012.
  82. ^ «S.1660 - Закон о стандартах формальдегида для композитных древесных материалов». GovTrack. 2010-08-25. Архивировано из оригинал на 2019-04-29. Получено 2019-04-29.
  83. ^ «Стандарты выбросов формальдегида для композитных древесных материалов». Rules.gov. Федеральный регистр США. 12 декабря 2016. Архивировано с оригинал 10 августа 2019 г.. Получено 21 декабря 2019. Нормы выбросов будут составлять 0,05 промилле формальдегида для фанеры из твердой древесины, 0,09 промилле формальдегида для ДСП, 0,11 промилле формальдегида для древесноволокнистых плит средней плотности и 0,13 промилле формальдегида для тонких древесноволокнистых плит средней плотности.
  84. ^ «Министерство здравоохранения Канады - Предлагаемые рекомендации по качеству воздуха в жилых помещениях по содержанию формальдегида». Министерство здравоохранения Канады. Апрель 2007. Архивировано с оригинал на 30.05.2013.
  85. ^ "CFC.gov (PDF)" (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2009-05-07. Получено 2017-09-09.
  86. ^ Уровни формальдегида в прицепах, поставляемых FEMA (PDF)
  87. ^ Майк Бранкер (25 июля 2006 г.). «Являются ли прицепы FEMA токсичными жестяными банками?». Новости NBC. Получено 19 мая 2012.
  88. ^ «ATSDR - минимальные уровни риска для опасных веществ (MRL)». Архивировано из оригинал на 2008-02-24. Получено 2008-02-22.
  89. ^ FEMA: CDC публикует результаты тестов на уровень формальдегида
  90. ^ Кунзельман, Майкл (2007-08-08). «Иск о токсинах для трейлеров FEMA». Вашингтон Пост. Получено 2010-05-02.
  91. ^ Брункер, Майк (28 сентября 2012 г.). «Групповой иск против производителей прицепов FEMA урегулирован на 42,6 миллиона долларов». Новости NBC. Получено 11 сентября 2015.
  92. ^ Меган Терлеки (24.10.2008). «Как мы проводили тесты на формальдегид». КГАН-ТВ. Архивировано из оригинал 15 июня 2011 г.
  93. ^ «Прицепы FEMA в Айове считаются безопасными с превышением уровня формальдегида». Страховой журнал. 23 октября 2008 г.. Получено 16 сентября 2015.
  94. ^ Найджел Дуара (21 октября 2008 г.). "FEMA оспаривает исследование трейлеров Айовы формальдегидом". Ассошиэйтед Пресс. Архивировано из оригинал 31 октября 2008 г.
  95. ^ Синди Хадиш (2008-10-24). «FEMA встречается с жильцами передвижных домов по вопросам здоровья». Cedar Rapids Gazette. Архивировано из оригинал 22 февраля 2009 г.
  96. ^ «Продукты с добавлением формальдегида снова появляются на рынках Индонезии». antaranews.com. 2011-08-10. В архиве из оригинала на 2018-10-25.
  97. ^ "Рисовые напитки с содержанием формальдегида, найденные на рынках Carrefour". ДжакартаГлобус. 2011-08-22. Архивировано из оригинал на 2012-09-28.
  98. ^ «BPOM обнаруживает две фабрики по производству лапши, зараженной формальдегидом, в Богоре». ДжакартаГлобус. 2014-10-12. Архивировано из оригинал на 2015-08-01.
  99. ^
  100. ^ Нгва, Моис (25 октября 2010 г.). «проверка формальдегида» (PDF). Cedar Rapids Gazette. Архивировано из оригинал (PDF) на 2018-10-25. Получено 2012-05-19.
  101. ^ Блюм, Дебора, 1954- (25.09.2018). Отряд отравы: целеустремленный крестовый поход одного химика за безопасность пищевых продуктов на рубеже двадцатого века. Go Big Read (программа). Нью Йорк, Нью Йорк. ISBN  9781594205149. OCLC  1024107182.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  102. ^ "Была ли смерть в молоке?". Новости Индианаполиса. 1900-07-31. п. 5. В архиве из оригинала на 2018-11-17. Получено 2014-08-20 - через Newspapers.com. открытый доступ
  103. ^ «Хочет принять новый закон. Инспектор по пищевым продуктам Фарнсворт запретил бы использовать формальдегид в молоке». The Topeka Daily Capital. 1903-08-30. п. 8. В архиве из оригинала на 2018-11-17. Получено 2014-08-20 - через Newspapers.com. открытый доступ
  104. ^ "Незаконный бизнес" ведется бандой'". Нация. 2011-06-16. Архивировано из оригинал на 2011-06-16.
  105. ^ «В Батаме сорван импорт формальдегидной рыбы из Пакистана». The Jakarta Post. 2012-02-23. В архиве из оригинала от 16.12.2018.
  106. ^ «Торговец оштрафован за продажу рыбы, обработанной формалином». The Daily Star. 2009-08-31. В архиве из оригинала от 29.04.2019.
  107. ^ «Закон о контроле над формалином 2015 г. принят». НТВ онлайн. 2015-02-16. Архивировано из оригинал на 2018-03-23. Получено 2015-03-04.

внешние ссылки