Каннабихромен - Cannabichromene

Каннабихромен
(RS) -Cannabichromene.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-метил-2- (4-метилпент-3-енил) -7-пентил-5-хроменол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.236.929 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C21ЧАС30О2
Молярная масса314.469 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Каннабихромен (CBC), также называемый каннабихромом, каннанбихроменом, пентилканнабихроменом или каннабинохроменом,[1] один из сотен каннабиноиды найдено в Каннабис растение,[2] и поэтому фитоканнабиноид. Он имеет структурное сходство с другими природными каннабиноидами, включая тетрагидроканнабинол (THC), тетрагидроканнабиварин (THCV), каннабидиол (CBD) и каннабинол (CBN) и другие.[2][3] CBC и его производные так же распространены, как и каннабинолы в каннабисе.[2] Это не запланировано Конвенция о психотропных веществах.

Биосинтез

В рамках Каннабис растение, CBC происходит в основном как каннабихромениновая кислота (CBCA, 2-COOH-CBC, CBC-COOH). Геранилпирофосфат и оливетоловая кислота объединить, чтобы произвести каннабигероловая кислота (CBGA; единственный промежуточный продукт для всех других фитоканнабиноидов), который циклизуется ферментом CBCA-синтазой с образованием CBCA. Со временем или при нагревании выше 200 ° F CBCA декарбоксилированный, производящий CBC. См. Также изображение схемы биосинтеза ниже.[нужна цитата ]

Схема биосинтеза клинического анализа крови

Фармакология

По состоянию на 2017 год CBC находится на стадии лабораторных исследований для определения возможных фармакологический характеристики. По состоянию на 2019 год исследований на людях in vivo не проводилось.[1][2][4][5] В пробирке, CBC не активен в CB1 или же CB2 рецепторов, но является агонистом TRPA1 и менее эффективно агонист TRPV3 и TRPV4.[2] CBC имеет два стереоизомеры.

Рекомендации

  1. ^ а б «Каннабихромен». PubChem. Национальный центр биотехнологической информации. 16 февраля 2019 г.. Получено 12 февраля 2019.
  2. ^ а б c d е Тернер, Сара Э .; Уильямс, Клэр М .; Иверсен, Лесли; Уолли, Бенджамин Дж. (2017). «Молекулярная фармакология фитоканнабиноидов». В Кингхорне А. Дуглас; Фальк, Хайнц; Гиббонс, Саймон; Кобаяси, Дзюнъити (ред.). Фитоканнабиноиды: разгадывая сложную химию и фармакологию Каннабис сатива. Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 103. Springer International Publishing. С. 61–101. Дои:10.1007/978-3-319-45541-9_3. ISBN  978-3-319-45539-6. PMID  28120231.
  3. ^ Айзпуруа-Олайзола, Ойер; Сойданер, Умут; Озтюрк, Экин; Скибано, Даниэле; Симсир, Йылмаз; Наварро, Патрисия; Etxebarria, Нестор; Усобиага, Аресац (2016). «Эволюция содержания каннабиноидов и терпенов во время выращивания растений Cannabis sativa различных хемотипов». Журнал натуральных продуктов. 79 (2): 324–331. Дои:10.1021 / acs.jnatprod.5b00949. PMID  26836472.
  4. ^ Моралес, Паула; Hurst, Dow P .; Реджо, Патрисия Х. (2017). «Молекулярные мишени фитоканнабиноидов: сложная картина». В Кингхорне А. Дуглас; Фальк, Хайнц; Гиббонс, Саймон; Кобаяси, Дзюнъити (ред.). Фитоканнабиноиды: разгадывая сложную химию и фармакологию Каннабис сатива. Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 103. Springer International Publishing. С. 103–131. Дои:10.1007/978-3-319-45541-9_4. ISBN  978-3-319-45539-6. ЧВК  5345356. PMID  28120232.
  5. ^ Delong, G.T .; Wolf, C.E .; Поклис, А .; Лихтман, А. Х. (2010). «Фармакологическая оценка природного компонента Cannabis sativa, каннабихромена и его модуляции Δ (9) -тетрагидроканнабинолом». Наркотическая и алкогольная зависимость. 112 (1–2): 126–33. Дои:10.1016 / j.drugalcdep.2010.05.019. ЧВК  2967639. PMID  20619971.