Эпигаллокатехин галлат - Epigallocatechin gallate

«EGCG» перенаправляется сюда. Для программного обеспечения см. Расширенная GCG.
Эпигаллокатехин галлат
Структурная формула галлата эпигаллокатехина
Модель заполнения пространства молекулы галлата эпигаллокатехина
Имена
Название ИЮПАК
[(2р,3р) -5,7-дигидрокси-2- (3,4,5-тригидроксифенил) хроман-3-ил] 3,4,5-тригидроксибензоат
Предпочтительное название IUPAC
(2р,3р) -5,7-дигидрокси-2- (3,4,5-тригидроксифенил) -3,4-дигидро-2ЧАС-1-бензопиран-3-ил 3,4,5-тригидроксибензоат
Другие имена
(-) - Галлат эпигаллокатехина
(2р,3р) -3 ', 4', 5,5 ', 7-пентагидроксифлаван-3-илгаллат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.111.017 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHЭпигаллокатехин + галлат
UNII
Характеристики
C22ЧАС18О11
Молярная масса458,372 г / моль
растворимый (33,3-100 г / л)[нечеткий ][1]
Растворимостьрастворим в этаноле, ДМСО, диметилформамиде[1] около 20 г / л[2]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Эпигаллокатехин галлат (EGCG), также известный как эпигаллокатехин-3-галлат, это сложный эфир из эпигаллокатехин и галловая кислота, и является разновидностью катехин.

EGCG - самый распространенный катехин в чай - это полифенол под фундаментальные исследования за его способность влиять на здоровье человека и болезни. EGCG используется во многих пищевые добавки.

Источники питания

Чай

Он содержится в большом количестве в сушеных листьях зеленый чай (7380 мг на 100 г), белый чай (4245 мг на 100 г), и в меньших количествах, черный чай (936 мг на 100 г).[3] При производстве черного чая катехины в основном превращаются в теафлавины и теарубигины через полифенолоксидазы.[который? ][4]

Другой

Следы находятся в яблоко кожа, сливы, лук, фундук, орехи пекан, и рожковое дерево порошок (из расчета 109 мг на 100 г).[3]

Биодоступность

При пероральном приеме EGCG плохо всасывается даже при ежедневном приеме, эквивалентном 8–16 чашкам зеленого чая, что вызывает побочные эффекты Такие как тошнота или изжога.[5] После потребления уровень EGCG в крови достигает пика в течение 1,7 часа.[6] Поглощенный период полураспада в плазме ~ 5 часов,[6] но большая часть неизмененного EGCG выводится в моча от 0 до 8 часов.[6] Метилированные метаболиты имеют более длительный период полужизни и в 8-25 раз превышают уровни в плазме неметаболизированного EGCG.[7]

Исследование

Хорошо изучен в фундаментальные исследования, EGCG имеет различные биологические эффекты в лабораторных исследованиях.[8][9][10][11] EGCG - это модулятор из ГАМКА рецептор.[12]

Анализ 2011 г. Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов обнаружил, что причинно-следственная связь Невозможно показать связь между катехинами чая и поддержанием нормальной концентрации холестерина ЛПНП в крови.[13] Обзор 2016 года показал, что высокие суточные дозы (от 107 до 856 мг / день), принимаемые людьми в течение 4-14 недель, приводили к небольшому сокращению Холестерин ЛПНП.[14]

Потенциальная токсичность

Обзор 2018 года показал, что чрезмерное потребление EGCG может вызвать токсичность печени.[15] В 2018 г. Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов заявили, что ежедневный прием 800 мг или более может увеличить риск повреждения печени.[16] Степень токсичности варьируется от человека к человеку, что позволяет предположить, что она усиливается генетической предрасположенностью и диетой в период приема пищи или другими факторами.[17]

Исследования на крысах показали, что концентрация EGCG в печени примерно в четыре раза выше, чем в плазме крови.[18] Токсические эффекты проявляются в печени без каких-либо токсических эффектов в других органах или тканях.[18] Антиоксиданты может снизить токсические эффекты EGCG.[18]

Принимается в виде капсулы или таблетки 338мг EGCG в день считается безопасным, тогда как 704 мг в день безопасны при употреблении в виде чайного напитка.[19] 100 мл зеленого чая содержит около 70,2 мг EGCG.[20] (около 165 мг на чашку).

Регулирование

С 2008 по 2017 гг. В США Управление по контролю за продуктами и лекарствами выпустил несколько предупреждающие письма производителям пищевых добавок, содержащих EGCG, за нарушения Федеральный закон о пищевых продуктах, лекарствах и косметических средствах. В большинстве этих писем компаниям сообщалось, что их рекламные материалы продвигают диетические добавки на основе EGCG для лечения или профилактики заболеваний или состояний, которые заставляют их классифицировать их как лекарства в соответствии с Код США,[21][22][23] в то время как другой был посвящен неадекватным процедурам обеспечения качества и нарушениям маркировки.[24] Предупреждения были выпущены, потому что продукты не были признаны безопасными и эффективными для их коммерческого использования и рекламировались как "новые лекарства ", без одобрения, как того требует Закон.[23]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б «(-) - Галлат эпигаллокатехина». Chemicalland21.com.
  2. ^ «Информация о продукте: (-) - Галлат эпигаллокатехина» (PDF). Cayman Chemical. 4 сентября 2014 г.
  3. ^ а б Бхагват, Сима; Haytowitz, Дэвид Б .; Холден, Джоан М. (сентябрь 2011 г.). База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов в отдельных пищевых продуктах, выпуск 3 (PDF) (Отчет). Служба сельскохозяйственных исследований Министерства сельского хозяйства США. С. 2, 98–103. Получено 18 мая 2015.
  4. ^ Лоренц, Марио; Урбан, Янка; Энгельгардт, Ульрих; Бауманн, Герт; Штангл, Карл; Штангл, Верена (январь 2009 г.). «Зеленый и черный чай в равной степени являются мощными стимулами для выработки NO и расширения сосудов: новые взгляды на чайные ингредиенты». Фундаментальные исследования в кардиологии. 104 (1): 100–110. Дои:10.1007 / s00395-008-0759-3. PMID  19101751.
  5. ^ Чоу, H-H. Шерри; Цай, Ян; Хаким, Иман А .; Кроуэлл, Джеймс А .; Шахи, Фарах; Брукс, Крис А .; Дорр, Роберт Т .; Хара, Юкихико; Альбертс, Дэвид С. (15 августа 2003 г.). «Фармакокинетика и безопасность полифенолов зеленого чая после многократного введения галлата эпигаллокатехина и полифенона Е у здоровых лиц». Клинические исследования рака. 9 (9): 3312–3319. PMID  12960117.
  6. ^ а б c Ли, Мао-Юнг; Малиакал, Пий; Чен, Лайшунь; Мэн, Сяофэн; Bondoc, Flordeliza Y .; Прабху, Саилета; Ламберт, Джордж; Мор, Сандра; Ян, Чунг С. (октябрь 2002 г.). «Фармакокинетика чайных катехинов после приема внутрь зеленого чая и (-) - эпигаллокатехин-3-галлата человеком: образование различных метаболитов и индивидуальная изменчивость». Эпидемиология, биомаркеры и профилактика рака. 11 (10, ч. 1): 1025–1032. PMID  12376503.
  7. ^ Манах, С; Уильямсон, G; Моран, С; Скальберт, А; Ремези, К. (январь 2005 г.). «Биодоступность и биоэффективность полифенолов у человека. I. Обзор 97 исследований биодоступности». Американский журнал клинического питания. 81 (1 приложение): 230S – 242S. Дои:10.1093 / ajcn / 81.1.230S. PMID  15640486.
  8. ^ Фюрст, Роберт; Цюндорф, Ильзе (май 2014 г.). «Противовоспалительные соединения растительного происхождения: надежды и разочарования в отношении перевода доклинических знаний в клинический прогресс». Медиаторы воспаления. 2014: 1–9. Дои:10.1155/2014/146832. ЧВК  4060065. PMID  24987194. 146832.
  9. ^ Граня, Андрей; Фриас, Юри; Невес, Ана Руте; Пинейро, Марина; Рейс, Салетт (2017). «Терапевтический потенциал систем нанодоставки эпигаллокатехин-галлата». BioMed Research International. 2017: 1–15. Дои:10.1155/2017/5813793. ISSN  2314-6133. ЧВК  5534279. PMID  28791306.
  10. ^ Ву, Дайонг; Ван, Цзюньпэн; Паэ, Мункьонг; Мейдани, Симин Никбин (2012). «Зеленый чай EGCG, Т-клетки и аутоиммунные заболевания, опосредованные Т-клетками». Молекулярные аспекты медицины. 33 (1): 107–118. Дои:10.1016 / j.mam.2011.10.001. ISSN  0098-2997. PMID  22020144.
  11. ^ Ригсекер, Шарайя; Вичински, Дастин; Каплан, Мариана Дж .; Ахмед, Салахуддин (2013). «Возможные преимущества полифенола зеленого чая EGCG в профилактике и лечении сосудистого воспаления при ревматоидном артрите». Науки о жизни. 93 (8): 307–312. Дои:10.1016 / j.lfs.2013.07.006. ЧВК  3768132. PMID  23871988.
  12. ^ Ханрахан, Джейн Р .; Чебиб, Мэри; Джонстон, Грэм А. Р. (18 апреля 2011 г.). «Флавоноидная модуляция рецепторов ГАМКА». Британский журнал фармакологии. 163 (2): 234–245. Дои:10.1111 / j.1476-5381.2011.01228.x. ISSN  0007-1188. ЧВК  3087128. PMID  21244373.
  13. ^ Панель EFSA NDA (Панель EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии) (2011 г.). «Научное заключение по обоснованию заявлений о пользе для здоровья Camellia sinensis (L.) Kuntze (чай), включая катехины в зеленом чае, и улучшение эндотелий-зависимой вазодилатации (ID 1106, 1310), поддержание нормального кровяного давления»). Журнал EFSA. 9 (4): 2055. Дои:10.2903 / j.efsa.2011.2055.
  14. ^ Momose Y; и другие. (2016). «Систематический обзор использования галлата эпигаллокатехина зеленого чая в снижении уровня холестерина липопротеинов низкой плотности у людей». Инт J Food Sci Nutr. 67 (6): 606–13. Дои:10.1080/09637486.2016.1196655. PMID  27324590.
  15. ^ Ху, Дж; Вебстер, Д.; Цао, Дж; Шао, А (2018). «Безопасность употребления зеленого чая и экстрактов зеленого чая взрослыми - результаты систематического обзора». Нормативная токсикология и фармакология. 95: 412–433. Дои:10.1016 / j.yrtph.2018.03.019. PMID  29580974.
  16. ^ Юнес, Магед; Аггетт, Питер; Агилар, Фернандо; Кребелли, Риккардо; Дусемунд, Биргит; Филипич, Метка; Фрутос, Мария Хосе; Гальтье, Пьер; Готт, Дэвид; Гундерт-Реми, Урсула; Ламбре, Клод; Леблан, Жан-Шарль; Лиллегаард, Ингер Тереза; Мольдеус, Петр; Мортенсен, Алисия; Оскарссон, Агнета; Станкович, Иван; Ваалкенс-Берендсен, Ине; Воутерсен, Рудольф Антониус; Андраде, Рауль Дж .; Фортес, Кристина; Мосессо, Паскуале; Рестани, Патриция; Арчелла, Давиде; Пиццо, Фабиола; Смеральди, Камилла; Райт, Мэтью (18 апреля 2018 г.). «Научное заключение о безопасности катехинов зеленого чая». Журнал EFSA. 16 (4). Дои:10.2903 / j.efsa.2018.5239.
  17. ^ Куинн, Тристан (2018-10-25), «Пищевая добавка, которая испортила мою печень [статья Тристана Куинна о Джиме Макканте]», Новости BBC, получено 2018-10-27.
  18. ^ а б c Оуян Дж., Чжу К., Лю З., Хуан Дж. (2020). «Прооксидантные эффекты эпигаллокатехин-3-галлата в пользе для здоровья и потенциальном побочном эффекте». Окислительная медицина и клеточное долголетие. 2020: 9723686. Дои:10.1155/2020/9723686. ЧВК  7441425. PMID  32850004.
  19. ^ Ху Дж., Вебстер Д., Цао Дж., Шао А. (2018). «Безопасность употребления зеленого чая и экстракта зеленого чая взрослыми - результаты систематического обзора». Нормативная токсикология и фармакология. 95: 412–433. Дои:10.1016 / j.yrtph.2018.03.019. PMID  29580974.
  20. ^ Юнес М., Аггетт П., Агилар Ф., Райт М. (2018). «Научное заключение о безопасности катехинов зеленого чая». Журнал EFSA. 16 (4): e05239. Дои:10.2903 / j.efsa.2018.5239. ЧВК  7009618. PMID  32625874.
  21. ^ «Sharp Labs Inc: предупреждающее письмо». Инспекции, соответствие, правоприменение и уголовные расследования. Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 9 июля 2008 г. Архивировано с оригинал 23 октября 2016 г.. Получено 15 сентября 2015.
  22. ^ "Fleminger Inc.: Предупреждающее письмо". Инспекции, соответствие, правоприменение и уголовные расследования. Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 22 февраля 2010. Архивировано с оригинал 23 октября 2016 г.. Получено 6 января 2015.
  23. ^ а б «Корпорация LifeVantage: предупреждающее письмо». Инспекции, соответствие, правоприменение и уголовные расследования. Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 17 апреля 2017 г.. Получено 30 сентября 2017.
  24. ^ "N.V.E. Pharmaceuticals, Inc .: Предупреждающее письмо". Инспекции, соответствие, правоприменение и уголовные расследования. Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 22 июля 2013 г.. Получено 30 сентября 2017.