Ресвератрол - Resveratrol

Ресвератрол
Химическая структура 9–69 транс-ресвератрола
Химическая структура транс-ресвератрола
Химическая структура цис- и транс-ресвератролов
Химические структуры цис- ((Z) -ресвератрол, слева) и транс-ресвератрол ((E) -ресвератрол, справа)[1]
Имена
Другие имена
транс-3,5,4'-Тригидроксистильбен;
3,4 ', 5-стильбентриол;
транс-Резвератрол;
(E)-5-(п-Гидроксистирил) резорцин;
(E) -5- (4-гидроксистирил) бензол-1,3-диол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.121.386 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • CZ8987000
UNII
Характеристики
C14ЧАС12О3
Молярная масса228.247 г · моль−1
Внешностьбелый порошок с
легкий желтый оттенок
Температура плавления От 261 до 263 ° C (от 502 до 505 ° F; от 534 до 536 K)[2]
Растворимость в воды0,03 г / л
Растворимость в ДМСО16 г / л
Растворимость в этиловый спирт50 г / л
УФ-видимый (λМаксимум)304 нм (транс-ресвератрол, в воде)
286 нм (цис-ресвератрол, в воде)[1]
Опасности
Паспорт безопасностиFisher Scientific[2]
Сигма Олдрич[3]
R-фразы (устарело)R36 (раздражает глаза)[3]
S-фразы (устарело)S26 (в случае попадания в глаза немедленно промыть большим количеством воды и обратиться к врачу)[3]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
23,2 мкМ (5,29 г)[4]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы
УФ-видимый спектр транс-ресвератрола

Ресвератрол (3,5,4'-тригидрокси-транс-стильбен) представляет собой стильбеноид, тип природный фенол, а фитоалексин продуцируется несколькими растениями в ответ на травму или когда растение подвергается атаке патогены, Такие как бактерии или же грибы.[5][6] Источники ресвератрола в пище включают кожу виноград, черника, малина, шелковица, и арахис.[7][8]

Хотя обычно используется как пищевая добавка и изучены на лабораторных моделях болезней человека,[9] здесь нет доказательства высокого качества что ресвератрол улучшает срок жизни или оказывает существенное влияние на какое-либо заболевание человека.[10][11][12]

Исследование

Ресвератрол был изучен на предмет его потенциального терапевтического использования,[13] с небольшими доказательствами противозаконного действия или пользы для здоровья человека.[5][9]

Сердечно-сосудистые заболевания

Нет данных о пользе ресвератрола у людей, которые уже приняли сердечное заболевание.[9][14] А 2018 метаанализ не обнаружил влияния на систолический или же диастолическое артериальное давление; субанализ показал снижение систолического давления на 2 мм рт.ст. только при дозах ресвератрола 300 мг в день и только в диабетики.[15] Китайский метаанализ 2014 года не обнаружил влияния на систолическое или диастолическое артериальное давление; субанализ показал снижение на 11,90 мм рт. систолическое артериальное давление из дозы ресвератрола 150 мг в сутки.[16]

Рак

По состоянию на 2020 год, нет данных о влиянии ресвератрола на рак у людей.[9][17]

Метаболический синдром

Не существует убедительных доказательств влияния ресвератрола на человека. метаболический синдром.[9][18][19] В одном обзоре 2015 года было обнаружено мало доказательств использования ресвератрола для лечения сахарный диабет.[20] В метаанализе 2015 г. было обнаружено мало доказательств влияния ресвератрола на диабет. биомаркеры.[21]

В одном обзоре были обнаружены ограниченные доказательства того, что ресвератрол снижает глюкоза плазмы натощак у людей с диабетом.[22] Два обзора показали, что прием ресвератрола может снизить масса тела и индекс массы тела, но нет масса жира или всего холестерин в крови.[23][24] Обзор 2018 года показал, что прием ресвератрола может снизить биомаркеры из воспаление, TNF-α и С-реактивный белок.[25]

Срок жизни

Недостаточно доказательств того, что потребление ресвератрола влияет на продолжительность жизни человека.[10]

Познание

Ресвератрол был оценен на предмет возможного воздействия на познание, но со смешанными доказательствами эффекта. В одном обзоре был сделан вывод, что ресвератрол не влияет на неврологическую функцию, но сообщалось, что добавление улучшало распознавание и настроение, хотя в дизайне и результатах исследований были несоответствия.[26]

Другой

Здесь нет важные доказательства что ресвератрол влияет функция эндотелия сосудов, нейровоспаление, Болезнь Альцгеймера, кожные инфекции или же старение кожа.[5][9]Обзор фундаментальные исследования на животных сообщили, что ресвератрол снижает потерю костной массы у парадантоз.[27] Обзор исследований на людях 2019 года показал смешанное воздействие ресвератрола на определенные кости биомаркеры, например, увеличение количества крови и костей щелочная фосфатаза, при этом сообщается об отсутствии эффекта на другие биомаркеры, такие как кальций и коллаген.[28]

Фармакология

Фармакодинамика

Ресвератрол был идентифицирован как комплексное интерференционное соединение, который дает положительные результаты во многих различных лабораторных анализах.[29] Его способность к разнообразным взаимодействиям может быть связана с прямым воздействием на клеточные мембраны.[30]

По состоянию на 2015 год многие конкретные биологические мишени для ресвератрола было выявлено, в том числе NQO2 (самостоятельно и во взаимодействии с AKT1 ), GSTP1, рецептор эстрогена бета, CBR1, и интегрин αVβ. В то время было неясно, были ли какие-либо из них или все они ответственны за наблюдаемые эффекты в клетках и модельных организмах.[31]

Исследования in vitro показывают, что ресвератрол активирует сиртуин 1,[32] хотя это может быть последующий эффект от его непосредственной биологической цели (ей).[33] [34][35] Кажется, что сигнал через PGC-1α, тем самым затрагивая митохондрии.[36] В клетках, обработанных ресвератролом, наблюдается усиление действия MnSOD (SOD2 )[37] И в GPER Мероприятия.[38] In vitro было показано, что ресвератрол действует как агонист из Гамма-рецептор, активируемый пролифератором пероксисом, а ядерный рецептор в рамках фармакологического исследования в качестве потенциального лечения диабет 2 типа.[39]

Фармакокинетика

Одним из способов введения ресвератрола людям может быть: щечный доставка путем прямого поглощения через слюна. Однако жизнеспособность буккального метода доставки маловероятна из-за низкой растворимости молекулы в воде.[40][41] В биодоступность ресвератрола составляет около 0,5% из-за обширного печеночный глюкуронизация и сульфатирование.[42] Из-за быстрого метаболизма период полураспада ресвератрола короток (около 8-14 минут), но период полувыведения сульфата и метаболитов глюкуронида превышает 9 часов.[43]

Метаболизм

Ресвератрол активно метаболизируется в организме,[5] с печенью и кишечником как основными участками его метаболизма.[44][43] Метаболиты печени являются продуктами II этап (конъюгация) ферменты,[45] которые сами индуцируются ресвератролом.[46] Могут ли метаболиты превращаться обратно в резвератрол в тканях или сами метаболиты являются биологически активными, не было установлено.[43][47] Но кардиозащитные эффекты ресвератрола в сердцах крыс связывают с накоплением ресвератрол-3-O-сульфата и ресвератрол-3-O-глюконата в крови. ткань миокарда.[47]

Химия

Ресвератрол (3,5,4'-тригидроксистильбен) - стильбеноид, производное стильбен.[5] Он существует как два геометрические изомеры: цис- (Z) и транс- (E), с транс-изомер показан на верхнем изображении. Ресвератрол конъюгирован с глюкозой.[48]

В транс- форма может пройти фотоизомеризация к цис- форма при воздействии ультрафиолетовый облучение.[49][50]

Фотоизомеризация ресвератрола

УФ Облучение цис-ресвератрола вызывает дальнейшую фотохимическую реакцию с образованием флуоресцентной молекулы под названием «Ресвератрон».[51]

Транс-ресвератрол в форме порошка оказался стабильным в условиях «ускоренной стабильности» при влажности 75% и 40 ° C в присутствии воздуха.[52] В транс изомер также стабилизируется наличием транспортных белков.[53] Ресвератрол также был стабильным в кожуре винограда и жмых взятые после ферментации и хранящиеся в течение длительного периода.[54] лРука 13Данные C-ЯМР для четырех наиболее распространенных форм ресвератролов представлены в литературе.[48]

Биосинтез

Ресвератрол вырабатывается растениями под действием фермента, ресвератрол синтаза, также известный как стильбенсинтаза. Его непосредственный предшественник - тетракетид происходит от малонил-КоА и 4-кумароил КоА. Последнее происходит от фенилаланин[55]

Биотрансформация

Грибок виноградной лозы возбудитель Botrytis cinerea способен окислять ресвератрол в метаболиты, проявляя ослабленную противогрибковую активность. К ним относятся димеры ресвератрола рестритизол А, B, и C, ресвератрол транс-дегидродимер, выщелачивание F и паллидол.[56] Почвенная бактерия Bacillus cereus можно использовать для преобразования ресвератрола в пицеид (ресвератрол 3-O-бета-D-глюкозид ).[57]

Побочные эффекты

Было проведено всего несколько исследований на людях, чтобы определить побочные эффекты ресвератрола, все они предварительно с небольшим количеством участников. Побочные эффекты в основном возникали в результате длительного использования (недели или дольше) и ежедневных доз 1000 мг или выше, вызывая тошнота, боль в животе, метеоризм, и понос.[5] Обзор 136 пациентов в семи исследованиях, которым давали более 500 мг в месяц, показал 25 случаев диареи, 8 случаев боли в животе, 7 случаев тошноты и 5 случаев метеоризма.[58] В течение года предварительного клиническое испытание в людях с Болезнь Альцгеймера, наиболее частыми побочными эффектами были тошнота и потеря веса.[59] Обзор влияния ресвератрола на артериальное давление в 2018 году показал, что у некоторых людей частота испражнения и свободно табуреты.[15]

Вхождения

Растения

Ресвератрол - это фитоалексин, класс соединений, вырабатываемых многими растениями, когда они заражены патогенами или получают физический вред в результате резки, измельчения или ультрафиолетового излучения.[60]

Растения, которые синтезируют ресвератрол, включают: спорыш, сосны включая сосну обыкновенную и сосну белую восточную, виноградные лозы, арахис, кусты какао и Vaccinium кустарники, дающие ягоды, включая чернику, малину, шелковицу, клюкву и чернику.[5][7][60]

Еда

Уровни ресвератрола в пище значительно различаются, даже в одной и той же пище, от сезона к сезону и от партии к партии.[5]

Вино и виноградный сок

НапитокРесвератрол (мг / 100 мл)[8]
иметь в видуклассифицировать
красное вино0.270 — 2.78
Розовое вино0.125.00×10−03 — 0.29
белое вино0.040.00 — 0.17
Игристое вино0.0098.00×10−03 — 1.00×10−02
Сок зеленого винограда0.005080.00 — 1.00×10−02

Средняя концентрация ресвератрола в красных винах 1.9±1,7 мг транс-ресвератрол / л (8.2±7,5 мкМ), в диапазоне от необнаруживаемых уровней до 14,3 мг / л (62,7 мкМ) транс-ресвератрол. Уровни СНГ-ресвератрол следует той же тенденции, что и транс-ресвератрол.[61]

В общем, вина из винограда Пино-Нуар и Сен-Лоран сорта показали высший уровень транс-ресвератрол, хотя пока нельзя сказать, что ни одно вино или регион производят вина со значительно более высокой концентрацией, чем любое другое вино или регион.[61] шампанское и уксус также содержат заметные уровни ресвератрола.[8]

красное вино содержит от 0,2 до 5,8 мг / л, в зависимости от сорта винограда. В белом вине намного меньше, потому что красное вино ферментированный кожицей, позволяя вину извлекать ресвератрол, тогда как белое вино ферментируется после удаления кожуры.[5] Состав вина отличается от состава винограда, поскольку экстракция ресвератрола из винограда зависит от продолжительности контакта с кожей, а 3-глюкозиды ресвератрола частично гидролизуются, давая как транс- и СНГ-ресвератрол.[5][62]

Избранные продукты

ЕдаОбслуживаниеОбщий ресвератрол (мг)[5]
Арахис (сырой)1 чашка (146 грамм)0.01 – 0.26
Арахисовое масло1 чашка (258 грамм)0.04 – 0.13
красный виноград1 чашка (160 грамм)0.24 – 1.25
Какао порошок1 чашка (200 грамм)0.28 – 0.46

Унция за унцию, арахис содержит примерно на 25% больше ресвератрола, чем красное вино.[5] Арахис, особенно проросший арахис имеет содержание, сходное с содержанием винограда, в диапазоне от 2,3 до 4,5 мкг / г до прорастания, и после прорастания в диапазоне от 11,7 до 25,7 мкг / г, в зависимости от арахиса сорт.[8][60]

Шелковица (особенно кожа) являются источником до 50 микрограммов ресвератрола на грамм сухого веса.[63]

История

Первое упоминание о ресвератроле было в Японский статья 1939 года Мичио Такаока, который изолировал ее от Альбом Veratrum, разнообразие грандифлорум, а позже, в 1963 г., из корней Японский спорыш.[60][64][65][66] Гарвардский университет профессор Дэвид Синклер соучредитель Сиртрис Фармасьютикалс, исходным продуктом которого была рецептура ресвератрола.[67][68][69]

Родственные соединения

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Камонт Л., Коттарт С.Х., Райем Й., Ниве-Антуан В., Джелиди Р., Коллин Ф., Боде Дж. Л., Боннефон-Руссело Д.; Коттарт; Райем; Ниве-Антуан; Джелиди; Коллин; Боде; Боннефон-Руссело (февраль 2009 г.). «Простая спектрофотометрическая оценка соотношения транс- / цис-ресвератрол в водных растворах». Анальный. Чим. Acta. 634 (1): 121–8. Дои:10.1016 / j.aca.2008.12.003. PMID  19154820.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  2. ^ а б Ресвератрол MSDS на сайте Fisher Scientific
  3. ^ а б c Ресвератрол MSDS на www.sigmaaldrich.com
  4. ^ Bechmann LP, Zahn D, Gieseler RK, Fingas CD, Marquitan G, Jochum C, Gerken G, Friedman SL, Canbay A; Зан; Гизелер; Fingas; Маркитан; Йохум; Геркен; Фридман; Канбай (июнь 2009 г.). «Ресвератрол усиливает профиброгенное действие свободных жирных кислот на звездчатые клетки печени человека». Гепатол. Res. 39 (6): 601–8. Дои:10.1111 / j.1872-034X.2008.00485.x. ЧВК  2893585. PMID  19207580.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  5. ^ а б c d е ж грамм час я j k л «Ресвератрол». Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис, Орегон. 11 июня 2015 г.. Получено 26 августа 2019.
  6. ^ Фремонт, Люси (январь 2000 г.). «Биологические эффекты ресвератрола». Науки о жизни. 66 (8): 663–673. Дои:10.1016 / S0024-3205 (99) 00410-5. PMID  10680575.
  7. ^ а б Jasiński M, Jasińska L, Ogrodowczyk M; Ясиньская; Огродовчик (август 2013 г.). «Ресвератрол при заболеваниях простаты - краткий обзор». Cent European J Urol. 66 (2): 144–9. Дои:10.5173 / ceju.2013.02.art8. ЧВК  3936154. PMID  24579014.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  8. ^ а б c d «Стилбен-ресвератрол в продуктах питания и напитках, версия 3.6». Фенол-Эксплорер. 2016 г.. Получено 13 мая 2016.
  9. ^ а б c d е ж «Ресвератрол». MedlinePlus, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 1 апреля 2019 г.. Получено 22 сентября 2019.
  10. ^ а б Ван О, Ахмад Н., Байле С.А., Баур Дж. А., Браун К., Цисар А. и др. (2011). «Что нового для старой молекулы? Систематический обзор и рекомендации по применению ресвератрола». PLOS ONE. 6 (6): e19881. Bibcode:2011PLoSO ... 619881V. Дои:10.1371 / journal.pone.0019881. ЧВК  3116821. PMID  21698226.
  11. ^ Сахебкар А., Сербан С., Урсониу С., Вонг Н.Д., Мунтнер П., Грэм И.М., Михайлидис Д.П., Риццо М., Риш Дж., Сперлинг Л.С., Губа Г.Й., Банах М. (2015). «Отсутствие эффективности ресвератрола в отношении С-реактивного белка и отдельных факторов риска сердечно-сосудистых заболеваний - результаты систематического обзора и метаанализа рандомизированных контролируемых исследований». Int. Дж. Кардиол. 189: 47–55. Дои:10.1016 / j.ijcard.2015.04.008. PMID  25885871.
  12. ^ Уорнер, HR (2015). «Программа интервенционного тестирования NIA в возрасте 10 лет». Возраст (Дордрехт, Нидерланды). 37 (2): 22. Дои:10.1007 / s11357-015-9761-5. ЧВК  4344944. PMID  25726185.
  13. ^ Сингх А.П., Сингх Р., Верма СС, Рай В., Кашула СН, Маити П., Гупта СК (сентябрь 2019 г.). «Польза ресвератрола для здоровья: данные клинических исследований». Med Res Rev. 39 (5): 1851–1891. Дои:10.1002 / med.21565. PMID  30741437.
  14. ^ Томе-Карнейро Дж., Гонсалвес М., Ларроса М., Яньес-Гаскон М.Дж., Гарсиа-Альмагро Ф.Дж., Руис-Рос Х.А., Томас-Барберан Ф.А., Гарсия-Конеса М.Т., Эспин Й.С.; Гонсальвес; Ларроса; Яньес-Гаскон; Гарсия-Альмагро; Руис-Рос; Томас-Барберан; Гарсия-Конеса; Espín (июль 2013 г.). «Ресвератрол в первичной и вторичной профилактике сердечно-сосудистых заболеваний: диетические и клинические перспективы». Летопись Нью-Йоркской академии наук. 1290 (1): 37–51. Bibcode:2013НЯСА1290 ... 37Т. Дои:10.1111 / nyas.12150. PMID  23855464.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  15. ^ а б Fogacci F, Tocci G, Presta V, Fratter A, Borghi C, Cicero AF (январь 2018 г.). «Влияние ресвератрола на артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых клинических испытаний». Критические обзоры в области пищевой науки и питания. 58 (2): 1605–1618. Дои:10.1080/10408398.2017.1422480. PMID  29359958. S2CID  30351462.
  16. ^ Лю И, Ма В., Чжан П., Хе С, Хуан Д.; Ма; Чжан; Он; Хуан (март 2014 г.). «Влияние ресвератрола на артериальное давление: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Клиническое питание. 34 (1): 27–34. Дои:10.1016 / j.clnu.2014.03.009. PMID  24731650.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  17. ^ Картер Л.Г., Д'Орацио Дж. А., Пирсон К. Дж.; d'Orazio; Пирсон (июнь 2014 г.). «Ресвератрол и рак: акцент на доказательствах in vivo». Endocr. Relat. Рак. 21 (3): R209–25. Дои:10.1530 / ERC-13-0171. ЧВК  4013237. PMID  24500760.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  18. ^ Поульсен М.М., Йоргенсен Й.О., Йессен Н., Ричелсен Б., Педерсен С.Б.; Йоргенсен; Джессен; Рихельсен; Педерсен (июль 2013 г.). «Ресвератрол в метаболическом здоровье: обзор текущих данных и перспектив». Летопись Нью-Йоркской академии наук. 1290 (1): 74–82. Bibcode:2013НЯСА1290 ... 74П. Дои:10.1111 / няс.12141. PMID  23855468.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  19. ^ Hausenblas HA, Schoulda JA, Smoliga JM; Schoulda; Смолига (19 августа 2014 г.). «Лечение ресвератролом в качестве дополнения к фармакологическому лечению при сахарном диабете 2 типа - систематический обзор и метаанализ». Молекулярное питание и пищевые исследования. 59 (1): 147–59. Дои:10.1002 / mnfr.201400173. PMID  25138371.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  20. ^ Де Лигт, М; Тиммерс, S; Шраувен, П. (2015). «Ресвератрол и ожирение: может ли ресвератрол облегчить метаболические нарушения?». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Молекулярная основа болезни. 1852 (6): 1137–44. Дои:10.1016 / j.bbadis.2014.11.012. PMID  25446988.
  21. ^ Хаузенблас HA, Schoulda JA, Smoliga JM (2015). «Лечение ресвератролом в качестве дополнения к фармакологическому лечению сахарного диабета 2 типа - систематический обзор и метаанализ». Мол Нутр Фуд Рес. 59 (1): 147–59. Дои:10.1002 / mnfr.201400173. PMID  25138371.
  22. ^ Чжу, Сянъюнь; Ву, Чуньхуа; Цю, Шанху; Юань, Сюэлу; Ли, Линг (22 сентября 2017 г.). «Влияние ресвератрола на контроль глюкозы и чувствительность к инсулину у субъектов с диабетом 2 типа: систематический обзор и метаанализ». Питание и обмен веществ. 14 (1): 60. Дои:10.1186 / s12986-017-0217-z. ISSN  1743-7075. ЧВК  5610395. PMID  29018489.
  23. ^ Mousavi, S.M .; Milajerdi, A .; Шейхи, А .; Корд ‐ Варканех, Х .; Feinle-Bisset, C .; Larijani, B .; Эсмайллзаде, А. (2019). «Добавка ресвератрола значительно влияет на показатели ожирения: систематический обзор и метаанализ доза-реакция рандомизированных контролируемых исследований». Обзоры ожирения. 20 (3): 487–498. Дои:10.1111 / obr.12775. PMID  30515938.
  24. ^ Асгари, Седигех; Карими, Рахелех; Момтаз, Саидех; Насери, Розита; Фарзаи, Мохаммад Хосейн (1 июня 2019 г.). «Влияние ресвератрола на компоненты метаболического синдрома: систематический обзор и метаанализ». Обзоры в эндокринных и метаболических расстройствах. 20 (2): 173–186. Дои:10.1007 / s11154-019-09494-z. PMID  31065943. S2CID  146806930.
  25. ^ Кушки, Мехди; Дашатан, Насрин Амири; Мешкани, Реза (июль 2018 г.). «Влияние ресвератрола на маркеры воспаления: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых испытаний». Клиническая терапия. 40 (7): 1180–1192.e5. Дои:10.1016 / j.clinthera.2018.05.015. PMID  30017172.
  26. ^ Маркс, Вольфганг; Келли, Джеймон Т .; Маршалл, Скай; Кутаджар, Дженнифер; Аннуа, Бриджит; Пипингас, Андрей; Тирни, Одри; Ициопулос, Екатерина (1 июня 2018 г.). «Влияние ресвератрола на когнитивные функции и настроение у взрослых: систематический обзор литературы и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Отзывы о питании. 76 (6): 432–443. Дои:10.1093 / Nutrit / nuy010. HDL:10072/389251. PMID  29596658. S2CID  4472410.
  27. ^ Андраде, Эрик Франселино; Орландо, Дебора Рибейро; Араужо, Аманда Мело Сант’Анна; де Андраде, Джеймс Ньютон Бизетто Мейра; Аззи, Диана Вилела; де Лима, Ренато Рибейро; Лобо-Жуниор, Адальфредо Роча; Перейра, Лучано Хосе (2019). «Может ли лечение ресвератролом контролировать прогрессирование индуцированного пародонтального заболевания? Систематический обзор и метаанализ доклинических исследований». Питательные вещества. 11 (5): 953. Дои:10.3390 / nu11050953. ЧВК  6566182. PMID  31035477.
  28. ^ Асис, Марзи; Хеммати, Нилуфар; Моради, Саджад; Nagulapalli Venkata, Kalyan C .; Мохаммади, Эльхам; Фарзаи, Мохаммад Хосейн; Бишай, Анупам (декабрь 2019 г.). «Влияние ресвератрола на биомаркеры костей: систематический обзор и метаанализ». Летопись Нью-Йоркской академии наук. 1457 (1): 92–103. Дои:10.1111 / няс.14226. PMID  31490554.
  29. ^ Baell, J; Уолтерс, Массачусетс (25 сентября 2014 г.). "Химия: мошенники-химики мешают открытию лекарств". Природа. 513 (7519): 481–3. Bibcode:2014Натура.513..481Б. Дои:10.1038 / 513481a. PMID  25254460.
  30. ^ Ingólfsson, HI; Thakur, P; Герольд, KF; Хобарт, EA; Ramsey, NB; Периола, X; де Йонг, DH; Звама, М; Йылмаз, Д; Холл, К; Марецкий, Т; Хеммингс ХК, младший; Blobel, C; Марринк, SJ; Кочер, А; Мешок, JT; Андерсен, О.С. (15 августа 2014 г.). «Фитохимические вещества нарушают мембраны и беспорядочно изменяют функцию белков». ACS Химическая биология. 9 (8): 1788–98. Дои:10.1021 / cb500086e. ЧВК  4136704. PMID  24901212.
  31. ^ Ванг, О. (август 2015 г.). «Ресвератрол: проблемы в анализе его биологических эффектов». Летопись Нью-Йоркской академии наук. 1348 (1): 161–70. Bibcode:2015НЯСА1348..161В. Дои:10.1111 / nyas.12879. PMID  26315294.
  32. ^ Алькаин Ф. Дж., Вильяльба Дж. М.; Вильяльба (апрель 2009 г.). «Активаторы сиртуина». Мнение эксперта Ther Pat. 19 (4): 403–14. Дои:10.1517/13543770902762893. PMID  19441923. S2CID  20849750.
  33. ^ Фергали Х, Кемело МК, Канова Н.К. (2019). "Модуляторы SIRT1 при экспериментально индуцированной травме печени". Окислительная медицина и клеточное долголетие. 2019: 8765954. Дои:10.1155/2019/8765954. ЧВК  6589266. PMID  31281594.
  34. ^ Бехер Д., Ву Дж., Кумин С., Ким К.В., Лу С.К., Атанган Л., Ван М.; Ву; Кумин; Ким; Лу; Атанган; Ван (декабрь 2009 г.). «Ресвератрол не является прямым активатором активности фермента SIRT1». Chem Biol Drug Des. 74 (6): 619–24. Дои:10.1111 / j.1747-0285.2009.00901.x. PMID  19843076. S2CID  205913187.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  35. ^ Паколек М., Блисдейл Дж. Э., Чруник Б., Каннингем Д., Флинн Д., Гарофало Р. С., Гриффит Д., Гриффор М., Лулакис П., Пабст Б., Цю Х, Стокман Б., Танабал В., Варгез А., Вард Д., Витка Дж., Ан К. ; Блисдейл; Чрунык; Каннингем; Флинн; Гарофало; Гриффит; Гриффор; Лулакис; Пабст; Цю; Штокман; Танабал; Варгезе; Сторожить; Withka; Ан (март 2010 г.). «SRT1720, SRT2183, SRT1460 и ресвератрол не являются прямыми активаторами SIRT1». J. Biol. Chem. 285 (11): 8340–51. Дои:10.1074 / jbc.M109.088682. ЧВК  2832984. PMID  20061378.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  36. ^ Lagouge M, Argmann C, Герхарт-Хайнс Z, Meziane H, Lerin C, Daussin F, Messadeq N, Milne J, Lambert P, Elliott P, Geny B, Laakso M, Puigserver P, Auwerx J; Аргманн; Герхарт-Хайнс; Мезиане; Лерин; Дауссен; Messadeq; Милн; Ламберт; Эллиотт; Geny; Лааксо; Puigserver; Auwerx (декабрь 2006 г.). «Ресвератрол улучшает функцию митохондрий и защищает от метаболических нарушений, активируя SIRT1 и PGC-1alpha». Клетка. 127 (6): 1109–22. Дои:10.1016 / j.cell.2006.11.013. PMID  17112576. S2CID  12359388.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  37. ^ Macmillan-Crow LA, Cruthirds DL; Cruthirds (апрель 2001 г.). «Приглашенный обзор: супероксиддисмутаза марганца при болезни». Свободный Радич. Res. 34 (4): 325–36. Дои:10.1080/10715760100300281. PMID  11328670. S2CID  33124927.
  38. ^ Просниц, Эрик Р .; Бартон, Маттиас (2014). «Биология эстрогенов: новое понимание функции GPER и клинических возможностей». Молекулярная и клеточная эндокринология. 389 (1–2): 71–83. Дои:10.1016 / j.mce.2014.02.002. ISSN  0303-7207. ЧВК  4040308. PMID  24530924.
  39. ^ Ван Л., Вальтенбергер Б., Пферши-Венциг Е.М., Блундер М., Лю Х, Малайнер С., Блажевич Т., Швайгер С., Роллингер Дж. М., Хейсс Э. Х., Шустер Д., Копп Б., Бауэр Р., Ступпнер Х., Дирш В. М., Атанасов А. Г.; Вальтенбергер; Пферши-Венциг; Грубая ошибка; Лю; Malainer; Блажевич; Швайгер; Роллингер; Хейсс; Шустер; Копп; Бауэр; Ступпнер; Дирш; Атанасов (2014). «Природные агонисты гамма-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисом (PPARγ): обзор». Биохим Фармакол. 92 (1): 73–89. Дои:10.1016 / j.bcp.2014.07.018. ЧВК  4212005. PMID  25083916.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  40. ^ Мадхав Н.В., Шакья А.К., Шакья П., Сингх К.; Шакья; Шакья; Сингх (ноябрь 2009 г.). «Оротранслизистые системы доставки лекарств: обзор». J Control Release. 140 (1): 2–11. Дои:10.1016 / j.jconrel.2009.07.016. PMID  19665039.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  41. ^ Сантос А.С., Вейга Ф., Рибейро А.Дж.; Вейга; Рибейро (август 2011 г.). «Новые системы доставки для улучшения биодоступности ресвератрола». Мнение эксперта Drug Deliv. 8 (8): 973–90. Дои:10.1517/17425247.2011.581655. PMID  21668403. S2CID  6875973.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  42. ^ Валле Т., Се Ф., Делегге М. Х., Оатис Дж. Э., Валле, Великобритания; Се; Делегат; Оатис-младший; Валле (декабрь 2004 г.). «Высокая абсорбция, но очень низкая биодоступность перорального ресвератрола у людей». Drug Metab. Утилизация. 32 (12): 1377–82. Дои:10.1124 / дмд.104.000885. PMID  15333514. S2CID  10020092.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  43. ^ а б c Баур Дж. А., Синклер Д. А. (2006). «Терапевтический потенциал ресвератрола: доказательства in vivo». Обзоры природы Drug Discovery. 5 (6): 493–506. Дои:10.1038 / nrd2060. PMID  16732220.
  44. ^ Шаран С., Нагар С. Нагар (2013). «Легочный метаболизм ресвератрола: доказательства in vitro и in vivo». Метаболизм и утилизация лекарств. 41 (5): 1163–9. Дои:10.1124 / dmd.113.051326. ЧВК  3629805. PMID  23474649.
  45. ^ Чименто А, Де Амицис Ф, Сирианни Р., Пецци В. (2019). «Прогресс в улучшении пероральной биодоступности и положительных эффектов ресвератрола». Международный журнал молекулярных наук. 20 (6): 1381. Дои:10.3390 / ijms20061381. ЧВК  6471659. PMID  30893846.
  46. ^ Гамбини Дж., Инглес М., Оласо Дж., Боррас С. (2015). «Свойства ресвератрола: исследования метаболизма, биодоступности и биологических эффектов in vitro и in vivo на моделях животных и людей». Окислительная медицина и клеточное долголетие. 2015: 837042. Дои:10.1155/2015/837042. ЧВК  4499410. PMID  26221416.
  47. ^ а б Ван П, Сан С (2018). «Метаболизм и фармакокинетика ресвератрола и птеростильбена». БиоФакторы. 44 (1): 16–25. Дои:10.1002 / биоф.1410. PMID  29315886.
  48. ^ а б Маттиви Ф., Рениеро Ф., Корхаммер С. Рениеро; Корхаммер (1995). «Выделение, характеристика и эволюция в винификации красных вин мономеров ресвератрола». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 43 (7): 1820–3. Дои:10.1021 / jf00055a013.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  49. ^ Ламуэла-Равентос Р.М., Ромеро-Перес А.И., Уотерхаус А.Л., де ла Торре-Боронат МС; Ромеро-Перес; Уотерхаус; де ла Торре-Боронат (1995). «Прямой анализ ВЭЖХ цис- и транс-ресвератрола и изомеров пицеидов в испанских винах Red Vitis vinifera». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 43 (2): 281–283. Дои:10.1021 / jf00050a003.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  50. ^ Фотоизомеризация ресвератрола: комплексный эксперимент с управляемым запросом Элис Бернар, Филип Бритц-Маккиббин, Николас Гернигон, том. 84 No. 7 июля 2007 Журнал химического образования 1159.
  51. ^ Ян И, Ким И, Кан Дж, Хан Х, Сул С., Пак С.Б., Ким С.К .; Ким; Канг; Хан; Сул; Парк; Ким (2012). «Фотохимическое создание нового высоко флуоресцентного соединения из нефлуоресцентного ресвератрола». Химические коммуникации. 48 (32): 3839–41. Дои:10.1039 / C2CC30940H. PMID  22436889.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  52. ^ Прокоп Дж., Абрман П., Селигсон А.Л., Совак М; Абрман; Селигсон; Совак (2006). «Ресвератрол и его гликоновый пицеид - стабильные полифенолы». J Med Food. 9 (1): 11–4. Дои:10.1089 / jmf.2006.9.11. PMID  16579722.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  53. ^ Пантуса М., Бартуччи Р., Риццути Б.; Бартучи; Риццути (2014). «Стабильность транс-ресвератрола, связанного с транспортными белками». J Agric Food Chem. 62 (19): 4384–91. Дои:10.1021 / jf405584a. PMID  24773207.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  54. ^ Бертелли А.А., Гоццини А., Стради Р., Стелла С., Бертелли А.; Гоццини; Стради; Стелла; Бертелли (1998). «Стабильность ресвератрола во времени и на различных стадиях преобразования винограда». Наркотики Exp Clin Res. 24 (4): 207–11. PMID  10051967.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  55. ^ Ван, Чуаньхун; Чжи, Шуанг; Лю, Чанъин; Сюй Фэнсян; Чжао, Айчунь; Ван, Силин; Рен, Яньхун; Ли, Чжэнган; Ю, Маоде (2017). «Характеристика генов стильбен-синтазы в шелковице (Morus atropurpurea) и метаболической инженерии для производства ресвератрола в кишечная палочка". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 65 (8): 1659–1668. Дои:10.1021 / acs.jafc.6b05212. PMID  28168876.
  56. ^ Cichewicz RH, Kouzi SA, Hamann MT; Кузи; Хаманн (январь 2000 г.). «Димеризация ресвератрола патогеном виноградной лозы Botrytis cinerea». J. Nat. Прод. 63 (1): 29–33. Дои:10.1021 / np990266n. PMID  10650073.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  57. ^ Cichewicz RH, Kouzi SA; Кузи (октябрь 1998 г.). «Биотрансформация ресвератрола в пицеид с помощью Bacillus cereus». J. Nat. Прод. 61 (10): 1313–4. Дои:10.1021 / np980139b. PMID  9784180.
  58. ^ Cottart C, Nivet-Antoine V, Beaudeux J (2014). «Обзор последних данных о метаболизме, биологических эффектах и ​​токсичности ресвератрола у людей». Молекулярное питание и пищевые исследования. 58 (1): 7–21. Дои:10.1002 / mnfr.201200589. PMID  23740855.
  59. ^ Ахмед, Т; Джавед, S; Джавед, S; Тарик, А; Šamec, D; Техада, S; Набави, Сан-Франциско; Braidy, N; Набави, С.М. (май 2017 г.). «Ресвератрол и болезнь Альцгеймера: механистические взгляды». Молекулярная нейробиология. 54 (4): 2622–2635. Дои:10.1007 / s12035-016-9839-9. PMID  26993301. S2CID  22451655.
  60. ^ а б c d Продажи, JM; Воскресение, А.В. (2014). «Ресвератрол в арахисе». Критические обзоры в области пищевой науки и питания. 54 (6): 734–70. Дои:10.1080/10408398.2011.606928. PMID  24345046. S2CID  13183809.
  61. ^ а б Стервбо У., Ванг О, Боннесен К.; Ванга; Боннесен (2007). «Обзор содержания предполагаемого химиопрофилактического фитоалексина ресвератрола в красном вине». Пищевая химия. 101 (2): 449–57. Дои:10.1016 / j.foodchem.2006.01.047.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  62. ^ Naiker, M .; Андерсон, С .; Johnson, J.B .; Mani, J.S .; Wakeling, L .; Боури, В. (21 июля 2020 г.). «Потеря транс-ресвератрола при хранении и выдержке красных вин». Австралийский журнал исследований винограда и вина: ajgw.12449. Дои:10.1111 / ajgw.12449. ISSN  1322-7130.
  63. ^ Стюарт-младший, Artime MC, О'Брайан, Калифорния; Artime; О'Брайан (июль 2003 г.). «Ресвератрол: питательное вещество-кандидат для профилактики рака простаты». J. Nutr. 133 (7 Прил.): 2440S – 2443S. Дои:10.1093 / jn / 133.7.2440S. PMID  12840221.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  64. ^ Такаока М (1939). "Ресвератрол, новое фенольное соединение, от Veratrum grandiflorum". Журнал химического общества Японии. 60 (11): 1090–1100. Дои:10.1246 / nikkashi1921.60.1090.
  65. ^ Такаока, Мичио (1940). «Фенольные вещества морозника белого (Veratrum Grandiflorum Loes. Fill). V». Ниппон Кагаку Кайши. 61 (10): 1067–1069. Дои:10.1246 / nikkashi1921.61.1067.
  66. ^ Нономура; Канагава (1963). «Химические составляющие многоугольных растений. I. Исследования компонентов Ко-джо-кон. (Polygonum cuspidatum SIEB et ZUCC)». Якугаку Засши. 83 (10): 988–990. Дои:10.1248 / yakushi1947.83.10_988.
  67. ^ Римас А (11 декабря 2006 г.). «Его исследования направлены на процесс старения». Бостонский глобус.
  68. ^ Стипп D (19 января 2007 г.). «Может ли красное вино помочь тебе жить вечно?». Журнал Fortune.
  69. ^ Вайнтрауб А (2009-07-29). «Ресвератрол: надежные средства против старения». Bloomberg Businessweek.
  70. ^ Ким Дж. К., Ким М., Чо С. Г., Ким М. К., Ким С. В., Лим Й.Х .; Ким; Чо; Ким; Ким; Лим (июнь 2010 г.). «Биотрансформация мулберрозида А из Morus alba приводит к усилению ингибирования тирозиназы». J. Ind. Microbiol. Биотехнология. 37 (6): 631–7. Дои:10.1007 / s10295-010-0722-9. PMID  20411402. S2CID  21236818.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  71. ^ Алемика Тайво Э, Онавунми Грейс О и Олугбаде Тиваладе О, Антибактериальные фенольные средства из Boswellia dalzielii. Нигерийский журнал натуральных продуктов и лекарств, 2006

внешняя ссылка