Флавоноид - Flavonoid
Флавоноиды (или же биофлавоноиды; от латинского слова Flavus, что означает желтый, их цвет в природе) являются классом полифенольный вторичные метаболиты содержится в растениях и поэтому обычно используется в диетах.[1]
Химически флавоноиды имеют общую структуру 15-углеродного скелета, который состоит из двух фенил кольца (A и B) и гетероциклическое кольцо (C).[1] Эта углеродная структура может быть обозначена сокращенно C6-C3-C6. Согласно ИЮПАК номенклатура,[2][3]их можно разделить на:
- флавоноиды или биофлавоноиды
- изофлавоноиды, производное от 3-фенилахромен-4-он (3-фенил-1,4-бензопирон ) структура
- неофлавоноиды, полученный из 4-фенилакумарин (4-фенил-1,2-бензопирон ) структура
Все три вышеуказанных класса флавоноидов кетон -содержащие соединения и как таковые, антоксантины (флавоны и флавонолы ).[1] Этот класс впервые был назван биофлавоноидами. Термины флавоноид и биофлавоноид также более широко используются для описания некетоновых полигидроксиполифенольных соединений, которые более конкретно называются флаваноидами. Три цикла или гетероцикла в основной цепи флавоноидов обычно называют кольцом A, B и C. Кольцо A обычно показывает флороглюцин шаблон замещения.
Биосинтез
Флавоноиды - вторичные метаболиты, синтезируемые в основном растениями. Общая структура флавоноидов - это 15-углеродный скелет, содержащий 2 бензольных кольца, соединенных 3-углеродной связующей цепью.[1] Поэтому они обозначены как соединения C6-C3-C6. В зависимости от химической структуры, степени окисления и ненасыщенности связывающей цепи (C3) флавоноиды можно разделить на различные группы, такие как антоцианидины, халконы, флавонолы, флаваноны, флаван-3-олы, флаванонолы, флавоны и изофлавоноиды. .[1] Кроме того, флавоноиды можно найти в растениях в форме связанных гликозидов и свободных агликонов. Связанная с гликозидами форма является наиболее распространенной формой флавонов и флавонолов, потребляемых с пищей.[1]
Функции флавоноидов в растениях
Флавоноиды широко распространены в растениях, выполняя множество функций. [1] Флавоноиды - самые важные растительные пигменты для окраски цветов, создавая желтую или красную / синюю пигментацию на лепестках, предназначенную для привлечения опылитель животные. У высших растений флавоноиды участвуют в УФ-фильтрации, симбиотической фиксации азота и цветочной пигментации. Они также могут действовать как химические посредники, физиологические регуляторы и ингибиторы клеточного цикла. Флавоноиды, выделяемые корнем растения-хозяина, помогают Ризобия в стадии заражения их симбиотический отношения с бобовыми, такими как горох, фасоль, клевер и соя. Ризобии, живущие в почве, способны чувствовать флавоноиды, и это вызывает секрецию Нод-факторы, которые, в свою очередь, распознаются растением-хозяином и могут привести к деформации корневых волосков и нескольким клеточным реакциям, таким как потоки ионов и образование корневой узелок. Кроме того, некоторые флавоноиды обладают ингибирующей активностью в отношении организмов, вызывающих заболевания растений, например Fusarium oxysporum.[4]
Подгруппы
Было охарактеризовано более 5000 встречающихся в природе флавоноидов из различных растений. Они были классифицированы в соответствии с их химической структурой и обычно подразделяются на следующие подгруппы (для дальнейшего чтения см.[5]):
Антоцианидины
Антоцианидины являются агликоны из антоцианы; они используют флавилий (2-фенилхроменилий) ионный скелет.[1]
- Примеры: Цианидин, Дельфинидин, Мальвидин, Пеларгонидин, Пеонидин, Петунидин
Антоксантины
Антоксантины делятся на две группы:[6]
Группа | Скелет | Примеры | |||
---|---|---|---|---|---|
Описание | Функциональные группы | Структурная формула | |||
3-гидроксил | 2,3-дигидро | ||||
Flavодин | 2-фенилхромен-4-он | ✗ | ✗ | Лютеолин, Апигенин, Мандаритин | |
Flavнаол или же 3-гидроксиароматодин | 3-гидрокси-2-фенилхромен-4-он | ✓ | ✗ | Кверцетин, Кемпферол, Мирицетин, Фисетин, Галангин, Изорамнетин, Пахиподол, Рамназин, Пиранофлавонолы, Фуранофлавонолы, |
Флаваноны
Группа | Скелет | Примеры | |||
---|---|---|---|---|---|
Описание | Функциональные группы | Структурная формула | |||
3-гидроксил | 2,3-дигидро | ||||
Flavанодин | 2,3-дигидро-2-фенилхромен-4-он | ✗ | ✓ | Гесперетин, Нарингенин, Эриодиктиол, Гомериодиктиол |
Флаванонолы
Группа | Скелет | Примеры | |||
---|---|---|---|---|---|
Описание | Функциональные группы | Структурная формула | |||
3-гидроксил | 2,3-дигидро | ||||
Flavаннаол или же 3-гидроксиароматанодин или же 2,3-дигидроароматнаол | 3-гидрокси-2,3-дигидро-2-фенилхромен-4-он | ✓ | ✓ | Таксифолин (или же Дигидрокверцетин ), Дигидрокэмпферол |
Флаваны
Включают флаван-3-олы (флаванолы), флаван-4-олы и флаван-3,4-диолы.
Скелет | Имя |
---|---|
Флаван-3-ол (флаванол) | |
Флаван-4-ол | |
Флаван-3,4-диол (лейкоантоцианидин) |
- Флаван-3-олс (флаванолы)
- Flavан-3-ол используйте 2-фенил-3,4-дигидро-2ЧАС-хромен-3-ол скелет
- Примеры: Катехин (С), Галлокатехин (GC), Катехин 3-галлат (Cg), Галлокатехин 3-галлат (GCg), Эпикатехины (Эпикатехин (EC)), Эпигаллокатехин (EGC), Эпикатехин 3-галлат (ЭКГ), Эпигаллокатехин 3-галлат (EGCg)
- Теарубигин
- Проантоцианидины димеры, тримеры, олигомеры или полимеры флаванолов
Изофлавоноиды
- Изофлавоноиды
- Изофлавоны используйте 3-фенилхромен-4-он скелет (без замещения гидроксильной группы на углероде в положении 2)
Диетические источники
Флавоноиды (особенно флавоноиды, такие как катехины ) являются "наиболее распространенной группой полифенольный соединения в рационе человека и повсеместно обнаруживаются в растениях ".[1][7] Флавонолы, оригинальные биофлавоноиды, такие как кверцетин, также встречаются повсеместно, но в меньших количествах. Широкое распространение флавоноидов, их разнообразие и относительно низкая токсичность по сравнению с другим активным растением соединения (например алкалоиды ) означают, что многие животные, в том числе люди, потребляют значительное количество с пищей.[1] Продукты с высоким содержанием флавоноидов включают: петрушка,[8] лук,[8] черника и другие ягоды,[8] черный чай,[8] зеленый чай и чай улун,[8] бананы, все цитрусовые фрукты Гинкго билоба, красное вино, облепихи, гречневая крупа,[9] и темный шоколад с какао содержание 70% или больше.
Петрушка
Петрушка, как свежие, так и сушеные, содержит флавоны.[8]
Черника
Черника являются диетическим источником антоцианидины.[8][10]
Черный чай
Черный чай является богатым источником диетических флаван-3-олы.[8]
Цитрусовые
Цитрусовые флавоноиды включают: гесперидин (гликозид флаванона гесперетин ), кверцитрин, рутин (два гликозиды флавонола кверцетин ), и флавон мандаритин. Флавоноиды гораздо меньше сконцентрированы в мякоти, чем в кожуре (например, 165 против 1156 мг / 100 г в мякоти против кожуры Сацума мандарин, и 164 по сравнению с 804 мг / 100 г в мякоти по сравнению с кожурой клементина ).[11]
Вино
Какао
Флавоноиды в природе существуют в какао, но поскольку они могут быть горькими, их часто удаляют из шоколад, четное темный шоколад.[12] Хотя флавоноиды присутствуют в молочном шоколаде, молоко может препятствовать их усвоению;[13][14] однако этот вывод был поставлен под сомнение.[15]
Арахис
Арахис (красная) кожа содержит значительное количество полифенолов, включая флавоноиды.[16][17]
Источник еды | Флавоны | Флавонолы | Флаваноны |
---|---|---|---|
красный лук | 0 | 4 - 100 | 0 |
Петрушка свежая | 24 - 634 | 8 - 10 | 0 |
Тимьян свежий | 56 | 0 | 0 |
Лимонный сок, свежий | 0 | 0 - 2 | 2 - 175 |
Единица: мг / 100г[1]
Диетическое потребление
Данные о составе пищевых продуктов для флавоноидов были предоставлены USDA база данных по флавоноидам.[8] В Соединенных Штатах NHANES По данным опроса, среднее потребление флавоноидов у взрослых составило 190 мг / сут, при этом основной вклад вносили флаван-3-олы.[19] в Евросоюз, по данным EFSA Среднее потребление флавоноидов составляло 140 мг / сут, хотя между отдельными странами наблюдались значительные различия.[18]
Основным типом флавоноидов, потребляемых в ЕС и США, были: флаван-3-олы, в основном из чая, тогда как потребление других флавоноидов было значительно ниже.[18][19]
Исследование
Ни Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) и Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) одобрил любые заявление о здоровье для флавоноидов или одобрил любые флавоноиды в качестве отпускаемые по рецепту лекарства.[1][20][21][22] FDA США предупредило многочисленные компании по производству пищевых добавок о незаконной рекламе и вводящих в заблуждение заявлениях о вреде для здоровья.[23][24]
Метаболизм и выведение
Флавоноиды плохо всасываются в организме человека (менее 5%), затем быстро метаболизируются на более мелкие фрагменты с неизвестными свойствами и быстро выводятся из организма.[1][22][25][26] Флавоноиды обладают незначительной антиоксидантной активностью в организме, а увеличение антиоксидантной способности крови, наблюдаемое после употребления богатой флавоноидами пищи, не вызвано непосредственно флавоноидами, а связано с производством мочевая кислота полученные из флавоноидов деполимеризация и выделение.[1][27]
Воспаление
Воспаление предполагалось как возможное происхождение многих местных и системных заболеваний, таких как рак,[28] сердечно-сосудистые заболевания,[29] сахарный диабет,[30] и глютеновая болезнь.[31] Здесь нет клинические данные что диетические флавоноиды влияют на любое из этих заболеваний.[1]
Рак
Клинический исследования, изучающие взаимосвязь между потреблением флавоноидов и профилактикой / развитием рака, противоречат большинству типов рака, вероятно, потому, что большинство исследований на людях имеют слабый дизайн, например небольшой размер образца.[1][32] Существует мало доказательств того, что диетические флавоноиды влияют на риск рака у человека.[1]
Сердечно-сосудистые заболевания
Среди наиболее широко изученных общих заболеваний человека, на которые могут повлиять пищевые флавоноиды, исследования сердечно-сосудистые заболевания не предоставил достаточных доказательств эффекта флавоноидов по состоянию на 2016 год.[1] Обзоры когортные исследования в 2013 году обнаружили, что исследования имели слишком много ограничений, чтобы определить возможную связь между повышенным потреблением флавоноидов и снижением риска сердечно-сосудистых заболеваний, хотя тенденция к обратной зависимости существовала.[1][33]
В пробирке
Лабораторные исследования показывают, что флавоноиды действуют на изолированные клетки или клеточные культуры in vitro, но таких свидетельств от человека нет. клинические исследования.[1]
Синтез, обнаружение, количественная оценка и полусинтетические изменения
Цветовой спектр
Синтез флавоноидов в растениях индуцируется цветными спектрами света как при высоких, так и при низких энергиях. Низкоэнергетические излучения принимаются фитохром, а излучения высоких энергий принимаются каротиноиды, флавины, криптохромы помимо фитохромов. В фотоморфогенный процесс фитохром-опосредованного биосинтеза флавоноидов наблюдается в Амарантус, ячмень, кукуруза, Сорго и репа. Красный свет способствует синтезу флавоноидов.[34]
Доступность через микроорганизмы
Несколько недавних исследовательских статей продемонстрировали эффективное производство молекул флавоноидов из генно-инженерных микроорганизмов.[35][36][37] и проект SynBio4Flav[38][39] стремится предоставить экономичную альтернативу нынешнему производству флавоноидов, разрушая их комплекс биосинтетические пути на стандартизированные конкретные части, которые могут быть переданы сконструированным микроорганизмам в Синтетические микробные консорциумы способствовать сборке флавоноидов посредством распределения катализ.
Тесты на обнаружение
- Шинода тест
К спиртовому экстракту добавляют четыре части магниевых опилок, а затем несколько капель концентрированного соляная кислота. Розовый или красный цвет указывает на присутствие флавоноидов.[40] Указаны цвета от оранжевого до красного флавоны от красного до малинового указаны флавоноиды, от малинового до малинового указаны флавононы.
- Тест гидроксида натрия
Около 5 мг соединения растворяют в воде, нагревают и фильтруют. 10% водный едкий натр добавляется к 2 мл этого раствора. Это дает желтую окраску. Изменение цвета от желтого до бесцветного при добавлении разбавленной соляной кислоты является признаком присутствия флавоноидов.[41]
- p-Диметиламиноциннамальдегидный тест
Колориметрический анализ, основанный на реакции А-колец с хромогеном. п-диметиламиноциннамальдегид (DMACA) был разработан для флаваноидов в пиве, которые можно сравнить с ванилин процедура.[42]
Количественная оценка
Ламейсон и Карнет разработали тест для определения общего содержания флавоноидов в образце (AlCI3 метод). После надлежащего смешивания образца и реагента смесь инкубируют в течение 10 минут при температуре окружающей среды и определяют оптическую плотность раствора при 440 нм. Содержание флавоноидов выражается в мг / г кверцетина.[43]
Полусинтетические переделки
Обездвижен Candida antarctica липаза может использоваться для катализа региоселективный ацилирование флавоноидов.[44]
Смотрите также
- Фитохимический
- Список антиоксидантов в пище
- Список фитохимических веществ в пище
- Фитохимия
- Вторичные метаболиты
- Гомоизофлавоноиды, родственные химические вещества с каркасом из 16 атомов углерода
Рекомендации
- ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т «Флавоноиды». Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона, Корваллис, Орегон. 2020 г.. Получено 6 октября 2020.
- ^ Макнот, Алан Д; Уилкинсон, Эндрю; ИЮПАК (1997 г.), Сборник химической терминологии ИЮПАК (2-е изд.), Оксфорд: Blackwell Scientific, Дои:10.1351 / goldbook.F02424, ISBN 978-0-9678550-9-7
- ^ Нич, Милослав; Йират, Иржи; Кошата, Бедржих; Дженкинс, Обри; Макнот, Алан, ред. (2009). «Флавоноиды (изофлавоноиды и неофлавоноиды)». Золотая книга. Дои:10.1351 / goldbook. ISBN 978-0-9678550-9-7. Получено 16 сентября 2012.
- ^ Galeotti, F; Barile, E; Curir, P; Дольчи, М; Ланзотти, V (2008). «Флавоноиды гвоздики (Dianthus caryophyllus) и их противогрибковое действие». Письма о фитохимии. 1: 44–48. Дои:10.1016 / j.phytol.2007.10.001.
- ^ Верверидис Ф., Трантас Э., Дуглас С., Фоллмер Дж., Кречмар Дж., Панопулос Н. (октябрь 2007 г.). «Биотехнология флавоноидов и других природных продуктов на основе фенилпропаноидов. Часть I: Химическое разнообразие, воздействие на биологию растений и здоровье человека». Биотехнологический журнал. 2 (10): 1214–34. Дои:10.1002 / biot.200700084. PMID 17935117.
- ^ Выделение гена UDP-глюкозы: флавоноид 5-O-глюкозилтрансферазы и анализ экспрессии генов биосинтеза антоцианов у травянистого пиона (Paeonia lactiflora Pall.). Да Цю Чжао, Чэнь Ся Хан, Цзинь Тао Гэ и Цзюнь Тао, Электронный журнал биотехнологии, 15 ноября 2012 г., том 15, номер 6, Дои:10.2225 / vol15-issue6-fulltext-7
- ^ Спенсер JP (2008). "Флавоноиды: модуляторы функции мозга?". Британский журнал питания. 99 (E-S1): ES60–77. Дои:10.1017 / S0007114508965776. PMID 18503736.
- ^ а б c d е ж грамм час я База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов
- ^ Оома, Б. Дэйв; Мацца, Джузеппе (1996). «Флавоноиды и антиоксидантная активность в гречке». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 44 (7): 1746–1750. Дои:10.1021 / jf9508357.
- ^ Ayoub M, de Camargo AC, Shahidi F (2016). «Антиоксиданты и биоактивность свободных, этерифицированных и нерастворимых фенолов из шрота из семян ягод». Пищевая химия. 197 (Часть A): 221–232. Дои:10.1016 / j.foodchem.2015.10.107. PMID 26616944.
- ^ [1] п. 223 Таблица 1
- ^ Ланцет (2007). «Дьявол в черном шоколаде». Ланцет. 370 (9605): 2070. Дои:10.1016 / S0140-6736 (07) 61873-X. PMID 18156011.
- ^ Серафини М., Буджианези Р., Майани Г., Валтуена С., Де Сантис С., Крозье А. (2003). «Антиоксиданты плазмы из шоколада» (PDF). Природа. 424 (6952): 1013. Bibcode:2003Натура.424.1013S. Дои:10.1038 / 4241013a. PMID 12944955.
- ^ Серафини М., Буджианези Р., Майани Г., Валтуена С., Де Сантис С., Крозье А. (2003). «Питание: молоко и абсорбция диетических флаванолов» (PDF). Природа. 424 (6952): 1013. Bibcode:2003Натура.424.1013S. Дои:10.1038 / 4241013a. PMID 12944955.
- ^ Roura E, et al. (2007). «Молоко не влияет на биодоступность флавоноидов какао-порошка у здорового человека» (PDF). Энн Нутр Метаб. 51 (6): 493–498. Дои:10.1159/000111473. PMID 18032884.[постоянная мертвая ссылка ]
- ^ de Camargo AC, Regitano-d'Arce MA, Gallo CR, Shahidi F (2015). «Гамма-облучение вызвало изменения микробиологического статуса, фенольного профиля и антиоксидантной активности кожуры арахиса». Журнал функционального питания. 12: 129–143. Дои:10.1016 / j.jff.2014.10.034.
- ^ Chukwumah Y, Walker LT, Verghese M (2009). «Цвет кожуры арахиса: биомаркер общего содержания полифенолов и антиоксидантной способности сортов арахиса». Int J Mol Sci. 10 (11): 4941–52. Дои:10.3390 / ijms10114941. ЧВК 2808014. PMID 20087468.
- ^ а б c d Vogiatzoglou, A; Mulligan, A. A .; Lentjes, M. A .; Luben, R. N .; Spencer, J.P .; Schroeter, H; Khaw, K. T .; Кунле, Г. Г. (2015). «Потребление флавоноидов взрослыми европейцами (от 18 до 64 лет)». PLOS ONE. 10 (5): e0128132. Дои:10.1371 / journal.pone.0128132. ЧВК 4444122. PMID 26010916.
- ^ а б Chun, O.K .; Chung, S.J .; Песня, У. О. (2007). «Расчетное потребление флавоноидов с пищей и основные источники пищи взрослых в США». Журнал питания. 137 (5): 1244–52. Дои:10.1093 / jn / 137.5.1244. PMID 17449588.
- ^ «Лекарственные препараты, одобренные FDA». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 8 ноября 2013.
- ^ «Заявления о вреде для здоровья, удовлетворяющие значительному научному соглашению». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 8 ноября 2013.
- ^ а б Панель EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии (NDA) (2010 г.). "Научное заключение об обосновании заявлений о пользе для здоровья, связанных с различными продуктами питания / пищевыми компонентами и защитой клеток от преждевременного старения, антиоксидантной активностью, содержанием антиоксидантов и антиоксидантными свойствами, а также защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения. в соответствии со статьей 13 (1) Регламента (ЕС) № 1924/20061 ". Журнал EFSA. 8 (2): 1489. Дои:10.2903 / j.efsa.2010.1489.
- ^ «Инспекции, соответствие, правоприменение и уголовные расследования (флавоноидные науки)». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 8 ноября 2013.
- ^ «Инспекции, соответствие, правоприменение и уголовные расследования (Unilever, Inc.)». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 25 октября 2013.
- ^ Лотито С.Б., Фрей Б. (2006). «Употребление продуктов, богатых флавоноидами, и увеличение антиоксидантной способности плазмы у людей: причина, следствие или эпифеномен?». Свободный Радич. Биол. Med. 41 (12): 1727–46. Дои:10.1016 / j.freeradbiomed.2006.04.033. PMID 17157175.
- ^ Уильямс Р. Дж., Спенсер Дж. П., Райс-Эванс К. (2004). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». Свободная радикальная биология и медицина. 36 (7): 838–49. Дои:10.1016 / j.freeradbiomed.2004.01.001. PMID 15019969.
- ^ Stauth D (5 марта 2007 г.). «Исследования заставляют новый взгляд на биологию флавоноидов». EurekAlert !, по материалам пресс-релиза, выпущенного Университетом штата Орегон.
- ^ Равишанкар Д., Раджора А.К., Греко Ф., Осборн Х.М. (2013). «Флавоноиды как перспективные соединения для противораковой терапии». Международный журнал биохимии и клеточной биологии. 45 (12): 2821–2831. Дои:10.1016 / j.biocel.2013.10.004. PMID 24128857.
- ^ Манах К., Мазур А., Скальберт А. (2005). «Полифенолы и профилактика сердечно-сосудистых заболеваний». Текущее мнение в липидологии. 16 (1): 77–84. Дои:10.1097/00041433-200502000-00013. PMID 15650567.
- ^ Бабу П.В., Лю Д., Гилберт Э.Р. (2013). «Последние достижения в понимании антидиабетического действия пищевых флавоноидов». Журнал пищевой биохимии. 24 (11): 1777–1789. Дои:10.1016 / j.jnutbio.2013.06.003. ЧВК 3821977. PMID 24029069.
- ^ Ферретти Дж., Баккетти Т., Маскиангело С., Сатурни Л. (2012). «Целиакия, воспаление и окислительное повреждение: нутригенетический подход». Питательные вещества. 4 (12): 243–257. Дои:10.3390 / nu4040243. ЧВК 3347005. PMID 22606367.
- ^ Романьоло Д.Ф., Селмин О.И. (2012). «Флавоноиды и профилактика рака: обзор доказательств». Дж Нутр Геронтол Гериатр. 31 (3): 206–38. Дои:10.1080/21551197.2012.702534. PMID 22888839.
- ^ Ван Х; Ouyang YY; Лю Дж; Чжао Г (январь 2014 г.). «Потребление флавоноидов и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ проспективных когортных исследований». Британский журнал питания. 111 (1): 1–11. Дои:10.1017 / S000711451300278X. PMID 23953879.
- ^ Синха, Раджив Кумар (01.01.2004). Современная физиология растений. CRC Press. п. 457. ISBN 9780849317149.
- ^ Hwang EI, Kaneko M, Ohnishi Y, Horinouchi S (май 2003 г.). «Производство растительных флаванонов с помощью Escherichia coli, содержащих искусственный кластер генов». Appl. Environ. Микробиол. 69 (5): 2699–706. Дои:10.1128 / AEM.69.5.2699-2706.2003. ЧВК 154558. PMID 12732539.
- ^ Трантас Э., Панопулос Н., Верверидис Ф (2009). «Метаболическая инженерия полного пути, ведущего к гетерологичному биосинтезу различных флавоноидов и стильбеноидов в Saccharomyces cerevisiae". Метаболическая инженерия. 11 (6): 355–366. Дои:10.1016 / j.ymben.2009.07.004. PMID 19631278.
- ^ Ververidis F, Trantas E, Douglas C, Vollmer G, Kretzschmar G, Panopoulos N (2007). «Биотехнология флавоноидов и других природных продуктов на основе фенилпропаноидов. Часть II: Реконструкция мультиферментных путей в растениях и микробах». Биотехнологический журнал. 2 (10): 1235–49. Дои:10.1002 / biot.200700184. PMID 17935118.
- ^ «SynBio4Flav | ускорение стандартизации синтетических биологических компонентов высокой сложности». synbio4flav.eu. Получено 2020-11-16.
- ^ «Платформа на основе консорциумов синтетических микробов для производства флавоноидов с использованием синтетической биологии | H2020 | Европейская комиссия».
- ^ Йиса, Джонатан (2009). «Фитохимический анализ и антимикробная активность Scoparia Dulcis и Nymphaea Lotus». Австралийский журнал фундаментальных и прикладных наук. 3 (4): 3975–3979. Архивировано из оригинал на 2013-10-17.
- ^ Белло И.А., Ндукве Г.И., Оду ОТ, Хабила Д.Д. (2011). «Биоактивный флавоноид из Pavetta crassipes K. Schum». Письма по органической и медицинской химии. 1 (1): 14. Дои:10.1186/2191-2858-1-14. ЧВК 3305906. PMID 22373191.
- ^ Делькур Дж. А. (1985). «Новый колориметрический анализ флаваноидов в пиве Pilsner». Журнал Института пивоварения. 91: 37–40. Дои:10.1002 / j.2050-0416.1985.tb04303.x.
- ^ Lamaison, JL; Карнет, А (1991). "Teneurs en Principaux flavonoides des fleurs de Cratageus monogyna Jacq et de Cratageus Laevigata (Poiret D.C) en Fonction de la Vegetation". Фитотерапия Plantes Medicinales. 25: 12–16.
- ^ Пассикос Э., Сантарелли X, Кулон Д. (2004). «Региоселективное ацилирование флавоноидов, катализируемое иммобилизованной липазой Candida antarctica при пониженном давлении». Biotechnol. Латыш. 26 (13): 1073–1076. Дои:10.1023 / B: BILE.0000032967.23282.15. PMID 15218382.
дальнейшее чтение
- Андерсен, Э.М. / Маркхэм, К. (2006). Флавоноиды: химия, биохимия и применение. CRC Press. ISBN 978-0-8493-2021-7
- Гротевольд, Эрих (2007). Наука о флавоноидах. Springer. ISBN 978-0-387-74550-3
- Сравнительная биохимия флавоноидов, Дж. Б. Харборн, 1967 (Google Книги )
- l.a.g (1971). «Систематическая идентификация флавоноидов». Журнал молекулярной структуры. 10 (2): 320. Дои:10.1016/0022-2860(71)87109-0.