Лютеолин - Luteolin

Лютеолин
Химическая структура лютеолина
Шариковая модель лютеолина
Имена
Название ИЮПАК
2- (3,4-дигидроксифенил) - 5,7-дигидрокси-4-хроменон
Другие имена
Лютеолол
Дигитофлавон
Флацитран
Лютеолин
3 ', 4', 5,7-Тетрагидроксифлавон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.038 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C15ЧАС10О6
Молярная масса286.239 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Лютеолин это флавон, тип флавоноид, с желтым кристаллическим видом.[1]

Лютеолин является основным желтым красителем, который получают из растений. Резеда лютеола, который использовался как источник красителя, по крайней мере, с первого тысячелетия до нашей эры. Лютеолин был впервые выделен в чистом виде и назван в 1829 году французским химиком. Мишель Эжен Шеврёль.[2][3][4] Лютеолин эмпирическая формула было определено австрийскими химиками Генрих Гласивец и Леопольд Пфаундлер в 1864 г.[5][6] В 1896 г. английский химик Артур Джордж Перкин предложил правильную структуру лютеолина.[7] Предложенная Перкином структура лютеолина была подтверждена в 1900 году, когда польско-швейцарский химик Станислав Костанецкий (1860–1910) и его ученики А. Ружицкий и Я. Тамбор синтезировали лютеолин.[8][9]

Природные явления

Лютеолин чаще всего содержится в листьях, но также встречается в кожуре, лает, клевер цвести, и амброзия пыльца.[1] Он также был изолирован от ароматный цветущее растение, Сальвия опушенная в мятной семье, Lamiaceae.[10]

Диетические источники включают: сельдерей, брокколи, Артишок, зеленый перец, петрушка, тимьян, одуванчик, перилла, ромашка чай, морковь, оливковое масло, мята перечная, розмарин, апельсины пупка и орегано.[11][12] Также его можно найти в семенах пальмы. Aiphanes aculeata.[13]

использованная литература

  1. ^ а б Манн, Джон (1992). Вторичный метаболизм (2-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Oxford University Press. стр.279–280. ISBN  978-0-19-855529-2.
  2. ^ Chevreul, M.E. (1829). «30е Leçon, Chapitre XI. Де ла Гауд. [30-й урок. Глава 11. О сварке (т. Е. О заводе Резеда лютеола, который дает желтый краситель)] ". Leçons de Chimie Appliquée à la Teinture [Уроки химии применительно к крашению] (На французском). Париж, Франция: Пишон и Дидье. С. 143–148. Шеврёль назвал лютеолин на стр. 144: "J'ai fait des recherches sur la композиция de la gaude, j'ai obtenu le principe colorant critical par sublimation; je l'ai nommé лютеолин." (Я провел некоторые исследования состава сварного шва; я получил основной краситель, [который я] кристаллизовал посредством сублимации; я назвал его «лютеолин».)
  3. ^ Томсон, Томас (1838). Химия органических тел. Овощи. Лондон, Англия: J.B. Baillière. С. 415–416.
  4. ^ Однако Перкин утверждал (не ссылаясь на источник), что Шеврёль выделил лютеолин еще в 1814–1815 годах. Увидеть: Перкин, Артур Джордж; Эверест, Артур Эрнест (1918). Натуральные органические красители имеют значение. Лондон, Англия: Longmans, Green and Co., стр.4.
  5. ^ Hlasiwetz, H .; Пфаундлер, Л. (1864). "Über das Morin, Maclurin und Quercitrin". Sitzungsberichte der Kaiserlichen Akademie der Wissenschaften. Mathematisch-Naturwissenschaftliche Classe. (Часть 2) (на немецком). 50: 6–59. ; см. стр. 44–45.
  6. ^ Hlasiwetz, H .; Пфаундлер, Л. (1865). "Ueber das Morin, Maclurin und Quercitrin". Journal für praktische Chemie (на немецком). 94: 65–106. Дои:10.1002 / prac.18650940112. Хласивец и Пфаундлер растаяли кверцитрин с карбонатом калия. Среди продуктов реакции они обнаружили парадатисцетин, эмпирическая формула которого была определена как C15ЧАС10О6 (стр.94). Они пришли к выводу, что, хотя лютеолин и парадатисцетин были изомерными (то есть имели одну и ту же эмпирическую формулу), они были разными соединениями. С п. 94: "Das Luteolin scheint demnach wohl als isomer oder metamer mit unserer Substanz betrachtet werden zu können. Eine Identität beider liegt jedoch nicht vor, denn an einer Probe Luteolin fanden wir die charakteristischen Parabena-Reaction nelsinking". (Лютеолин, таким образом, кажется, можно рассматривать, возможно, как изомер или метамер нашей субстанции [а именно, парадатисцетина]. Однако эти два, очевидно, не идентичны, поскольку при испытании лютеолина мы не обнаружили характерных цветовых реакций, что вряд ли позволяет путать [с ним] парадатисцетин.)
  7. ^ Перкин, А. Г. (1896). «Лютеолин. Часть II». Журнал химического общества. 69: 799–803. Дои:10.1039 / CT8966900799. См. Стр. 803.
  8. ^ Костанецкий, ул. Т .; Ружицкий, А .; Тамбор, Дж. (1900). "Синтез лютеолинов". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком). 33 (3): 3410–3417. Дои:10.1002 / cber.190003303121.
  9. ^ Торп, Эдвард, изд. (1913). Словарь прикладной химии. т. 5. Лондон, Англия: Longmans, Green, and Co., стр. 747–748.
  10. ^ А. Улубелен; М. Миски; П. Нойман; Т. Дж. Мабри (1979). «Флавоноиды Salvia tomentosa (Labiatae)». Журнал натуральных продуктов. 42 (4): 261–3. Дои:10.1021 / np50003a002.
  11. ^ Кайоко Шимои; Хисэ Окада; Мичие Фуругори; Тошинао Года; Сатико Такасе; Масаюки Сузуки; Юкихико Хара; Хиройо Ямамото; Наохидэ Кинаэ (1998). «Кишечная абсорбция лютеолина и лютеолина 7-O- β-глюкозида у крыс и людей». Письма FEBS. 438 (3): 220–4. Дои:10.1016 / S0014-5793 (98) 01304-0. PMID  9827549. S2CID  10640654.
  12. ^ Лопес-Лазаро М. (2009). «Распределение и биологическая активность флавоноида лютеолина». Мини Rev Med Chem. 9 (1): 31–59. Дои:10.2174/138955709787001712. PMID  19149659.
  13. ^ Ли, Д; Cuendet, M; Виго, JS; Грэм, JG; Cabieses, F; Фонг, HH; Пеццуто, JM; Кингхорн, AD (2001). «Новый стильбенолигнан, ингибирующий циклооксигеназу, из семян Aiphanes aculeata». Органические буквы. 3 (14): 2169–71. Дои:10.1021 / ol015985j. PMID  11440571.

внешняя ссылка