Хлорал - Википедия - Chloral
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Трихлорацетальдегид | |||
| Другие имена Трихлорэтаналь | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| 506422 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.829  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C2ЧАСCl3О | |||
| Молярная масса | 147.38 г · моль−1 | ||
| Внешность | Бесцветная, подвижная, маслянистая жидкость | ||
| Запах | Острый и раздражающий | ||
| Плотность | 1,404 г / см3 | ||
| Температура плавления | -57,5 ° С (-71,5 ° F, 215,7 К) | ||
| Точка кипения | 97,8 ° С (208,0 ° F, 370,9 К) | ||
| Формы растворимые гидрат | |||
| Растворимость в этиловый спирт | Смешиваемый | ||
| Растворимость в диэтиловый эфир | Смешиваемый | ||
| Растворимость в хлороформ | Смешиваемый | ||
| Кислотность (пKа) | 9.66 | ||
| −6.77×10−5 см3/ моль | |||
| 9.48846 | |||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H301, H302, H315, H319, H335 | |||
| P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50 (средняя доза ) | 480 мг / кг (крыса, перорально) | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Хлорал, также известный как трихлорацетальдегид или же трихлорэтаналь, это органическое соединение с формулой Cl3CCHO. Этот альдегид представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, растворимую в широком спектре растворителей. Он реагирует с водой с образованием хлоралгидрат, когда-то широко использовавшийся успокаивающее и гипнотический субстанция.
Производство
Хлорал был впервые приготовлен и назван немецким химиком. Юстус фон Либих в 1832 г.[1] Либих обработал безводный этанол сухим газообразным хлором.[2]
Хлорал производится в промышленных масштабах путем хлорирования ацетальдегид в присутствии соляной кислоты, образуя хлоралгидрат. Этанол также можно использовать в качестве сырья. Эта реакция катализируется трихлорид сурьмы:
- ЧАС3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3ССН (ОН)2 + 3 HCl
Хлоралгидрат отгоняют из реакционной смеси. Затем дистиллят обезвоживают концентрированным серная кислота, после чего более тяжелый кислотный слой (содержащий воду) отводится:
- Cl3ССН (ОН)2 → Cl3CCHO + H2О
Полученный продукт очищают фракционной перегонкой.[3] Небольшие количества хлоралгидрата встречаются в некоторой хлорированной воде.
Ключевые реакции
Хлорал имеет тенденцию образовывать аддукты с водой (чтобы дать хлоралгидрат ) и спирты.
Помимо тенденции к гидратации, хлорал является строительным блоком в синтезе ДДТ. Для этого хлорал обрабатывают хлорбензол в присутствии каталитического количества серная кислота:
- Cl3CCHO + 2 C6ЧАС5Cl → Cl3CCH (C6ЧАС4Cl)2 + H2О
Эта реакция была описана Отмар Зейдлер в 1874 г.[4] Родственный гербицид метоксихлор также производится из хлорала.
Лечение хлорала едкий натр дает хлороформ Cl3CH и формиат натрия HCOONa.
- Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa
Хлорал легко восстанавливается до трихлорэтанол, который вырабатывается в организме из хлорала.[3]
Безопасность
Хлорал и хлоралгидрат обладают такими же биологическими свойствами, поскольку первые быстро гидратируются. Хлоралгидрат обычно вводили пациентам в граммах без длительного эффекта. Продолжительное воздействие паров вредно для здоровья. LC50 при 4-часовом воздействии 440 мг / м3.[3]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Видеть:
- Либих, Юстус (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [О соединениях, образующихся при реакции хлора со спиртом [этанолом], эфиром [диэтиловым эфиром], маслообразующим газом [этиленом] и уксусным спиртом [ацетоном]]. Annalen der Pharmacie (на немецком). 1 (2): 182–230. Дои:10.1002 / jlac.18320010203. стр. 189–191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Реакция хлора со спиртом [т.е. этанолом]]; стр. 191–194 "Darstellung des Chloral [s]" [Приготовление хлорала]; стр. 195–198 "Eigenschaften des Chlorals" [Свойства хлорала].
Либих назвал хлорал на стр. 191. Из стр. 191: "Ich werde in dem Folgenden zeigen, dass bei einer vollkommnen Zersetzung des Alkohols das Chlor den Wasserstoff desselben abscheidet und diesen Wasserstoff ersetzt; es entsteht eine neue eigenthümliche Verbindung von Chloro, Kohlenssen Chloral nenne. Dieser Name ist dem Worte Aethal nachgebildet. " (Далее я покажу, что во время полного разложения этанола хлор удаляет свой [т.е. этанольный] водород и заменяет этот водород; возникает странное новое соединение хлора, углерода и кислорода, которое я, как я знаю нет более подходящего названия - условно назовите "хлорал". Это название по образцу после слова Aethal [т.е. этил].) - Печатается на: Либих, Юстус (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [О соединениях, образующихся при реакции хлора со спиртом [этанолом], эфиром [диэтиловым эфиром], маслообразующим газом [этиленом] и уксусным спиртом [ацетоном]]. Annalen der Physik und Chemie. 2-я серия (на немецком языке). 24: 243–295. стр. 250-252 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Реакция хлора со спиртом [т.е. этанолом]]; стр. 252–255 "Darstellung des Chloral [s]" [Приготовление хлорала]; стр. 255–259 "Eigenschaften des Chlorals" [Свойства хлорала].
- Гмелин, Леопольд, изд. (1848). Handbuch der Chemie (на немецком). т. 4 (4-е изд.). Гейдельберг, [Германия]: Карл Винтер. С. 893–897.
- Либих, Юстус (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [О соединениях, образующихся при реакции хлора со спиртом [этанолом], эфиром [диэтиловым эфиром], маслообразующим газом [этиленом] и уксусным спиртом [ацетоном]]. Annalen der Pharmacie (на немецком). 1 (2): 182–230. Дои:10.1002 / jlac.18320010203. стр. 189–191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Реакция хлора со спиртом [т.е. этанолом]]; стр. 191–194 "Darstellung des Chloral [s]" [Приготовление хлорала]; стр. 195–198 "Eigenschaften des Chlorals" [Свойства хлорала].
- ^ Либих пропускал сухой газообразный хлор через безводный этанол в течение 11–13 дней, пока хлористый водород не перестал образовываться. Продукт сушили встряхиванием с концентрированной серной кислотой, декантировали над мелом и затем перегоняли. (Либих, 1832), стр. 191–194.
- ^ а б c Джира, Рейнхард; Копп, Эрвин; McKusick, Blaine C .; Рёдерер, Герхард; Бош, Аксель; Флейшманн, Джеральд. «Хлорацетальдегиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a06_527.pub2.
- ^ Зейдлер, Отмар (1874). "Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol" [Соединения хлораля с бром- и хлорбензолом]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 7 (2): 1180–1181. Дои:10.1002 / cber.18740070278.