Альдегид - Aldehyde

Альдегиды, которые обычно образуются путем удаления водорода из спирта, распространены в органическая химия; самый известный это формальдегид. Поскольку они часто сильно пахнут, многие ароматы являются или содержат альдегиды.

Химически альдегид /ˈæлdɪчасаɪd/ представляет собой соединение, содержащее функциональная группа со структурой −CHO, состоящей из карбонил центр (углерод с двойной связью с кислородом) с атомом углерода, также связанным с водород и к любому универсальному алкил или же боковая цепь R группа,[1]. Сама функциональная группа (то есть без боковой цепи "R") известна как альдегид или же формильная группа.

Структура и склеивание

Альдегиды имеют sp2-гибридизированный плоский углеродный центр, связанный двойной связью с кислородом и одинарной связью с водородом. Связь C – H обычно не является кислотной. Из-за резонансной стабилизации сопряженного основания α-водород в альдегиде (не показан на картинке выше) намного больше кислый, с пKа около 17, по сравнению с кислотностью типичного алкан (пKа около 50).[2] Это подкисление объясняется (i) электроноакцепторным свойством формильного центра и (ii) тем фактом, что сопряженное основание, энолировать анион, делокализует свой отрицательный заряд. Связанная с (i), альдегидная группа несколько полярный. Сам формильный протон не подвергается депротонированию. Анионные частицы, формально полученные в результате депротонирования протона альдегида, известные как ацильный анион, очень нестабильны и должны храниться при низких температурах. Фактически, за исключением некоторых затрудненных диалкилформамидов, синтез ацильных анионов прямым депротонированием не является возможным путем, поскольку депротонированные частицы почти сразу же добавляются к высокореакционноспособному карбонилу исходного материала с образованием ацилоин сложный. По этой причине кислотность формильного протона трудно измерить. В случае HCONяPr2, кислотность формильной группы оказалась очень близкой к кислотности диизопропиламина (pKа ~ 36).[3] Было установлено, что кислотность альдегида в газовой фазе составляет 1640 кДж / моль (393 ккал / моль), что делает его более кислым, чем водород (1700 кДж / моль, 400 ккал / моль) и аммиак (1680 кДж / моль, 402 ккал / моль). моль), но менее кислый, чем вода (1600 кДж / моль, 390 ккал / моль) в газовой фазе.[4]

Альдегиды (за исключением тех, которые не содержат альфа-углерода или протонов на альфа-углероде, таких как формальдегид и бензальдегид) могут существовать либо в кето, либо в энол таутомер. Кето-енольная таутомерия катализируется кислотой или основанием. Обычно енол является таутомером меньшинства, но он более реакционноспособен.

При уровне около 360 кДж / моль (85 ккал / моль) формильная связь C – H слабее, чем у типичной связи между водородом и sp.2-гибридизированный углерод. Таким образом, альдегиды склонны к отщеплению атомов водорода в присутствии свободных радикалов, что объясняет легкость, с которой альдегиды подвергаются самоокисление.

Номенклатура

Названия IUPAC для альдегидов

Общие названия альдегидов не соответствуют официальным рекомендациям, например, рекомендованным ИЮПАК, но эти правила полезны. IUPAC предписывает следующую номенклатуру альдегидов:[5][6][7]

  1. Ациклический алифатический альдегиды называются производными самой длинной углеродной цепи, содержащей альдегидную группу. Таким образом, HCHO назван производным метана, а CH3CH2CH2CHO назван как производное от бутан. Название формируется путем изменения суффикса -e родителя алкан к -al, так что имя HCHO метанал, а CH3CH2CH2СНО назван бутанал.
  2. В других случаях, например, когда группа -CHO присоединена к кольцу, суффикс -карбальдегид может быть использовано. Таким образом, C6ЧАС11CHO известен как циклогексанкарбальдегид. Если присутствие другой функциональной группы требует использования суффикса, альдегидная группа называется с префиксом формил-. Этот префикс предпочтительнее метаноил-.
  3. Если соединение является натуральным продуктом или карбоновая кислота, префикс оксо- может использоваться для указания, какой атом углерода является частью альдегидной группы; например, CHOCH2COOH назван 3-оксопропановая кислота.
  4. При замене альдегидной группы на карбоксильная группа (-COOH) даст карбоновую кислоту с тривиальным названием, альдегид может быть назван путем замены суффикса -иновая кислота или же -ойная кислота в этом тривиальном имени -альдегид.

Этимология

Структура альдегида
Структура альдегида

Слово альдегид был придуман Юстус фон Либих как сокращение от латинского альCohol обезвоживатьrogenatus (дегидрированный спирт).[8][9] В прошлом альдегиды иногда назывались в честь соответствующих спирты, Например, винный альдегид за ацетальдегид. (Винный из латинский vinum "вино", традиционный источник этиловый спирт, родственные с винил.)

Период, термин формильная группа происходит из латинский слово Formica "муравей". Это слово можно узнать в простейшем альдегиде, формальдегид (структура показана вверху статьи), а в простейшей карбоновой кислоте муравьиная кислота (структура показана справа).

Физические свойства и характеристики

Альдегиды обладают разнообразными свойствами, которые зависят от остальной части молекулы. Альдегиды меньшего размера лучше растворяются в воде, формальдегид и ацетальдегид совершенно так. Летучие альдегиды имеют резкий запах.

Альдегиды, особенно арилальдегиды, разлагаются на воздухе в процессе самоокисление. Образуется ацилгидропероксид, который пропорционален исходному материалу с образованием двух эквивалентов карбоновой кислоты. Старые бутылки с жидким бензальдегидом часто накапливают твердую корку на крышке бутылки или даже суспендируют в основной жидкости. Этот материал представляет собой бензойную кислоту, которую можно удалить с помощью основной промывки с последующей дистилляцией.[нужна цитата ]

Два альдегида, имеющих наибольшее значение в промышленности, формальдегид и ацетальдегид, имеют сложное поведение из-за их склонности к олигомеризовать или полимеризовать. Формальдегид, в частности, продается как полимер. параформальдегид ((CH2O)побычно п = От 50 до 100), а также тример 1,3,5-триоксан (метаформальдегид). В дополнение к мономеру с низкой температурой кипения (точка кипения 21 ° C), ацетальдегид доступен как тример паральдегид (седативное и противосудорожное средство ) и тетрамер метальдегид (слизняк и улитка яд ). В общем, высшие алифатические альдегиды будут накапливать значительное количество олигомера (в основном тример) при длительном хранении, и их необходимо подвергать свежей перегонке, когда реакция требует мономерного исходного материала. Они также имеют тенденцию к гидратации, образуя геминальный диол. Формальдегид часто продается в виде водного раствора формалина, который в основном представляет собой 1,1-метандиол, с добавлением небольшого количества метанола в качестве стабилизатора. Олигомеры / полимеры и гидраты существуют в равновесии с исходным альдегидом, и для немного синтетические процедуры, они могут служить заменителями безводного мономера.

Альдегиды легко идентифицируются спектроскопическими методами. С помощью ИК-спектроскопия, они демонстрируют сильную νCO полоса около 1700 см−1. В их 1В спектрах ЯМР 1Н водородный центр формила поглощает около δЧАС 9,5–10, что является отличительной частью спектра. Этот сигнал показывает характерную связь с любыми протонами на α-углероде с небольшой константой связи, обычно менее 3,0 Гц. В 13Спектры ЯМР 13С альдегидов и кетонов дают подавленный (слабый), но отчетливый сигнал при δC 190 по 205.

Приложения и возникновение

Важные альдегидные структуры.svg

Важные альдегиды и родственные соединения. В альдегидная группа (или же формильная группа) окрашен в красный цвет. Слева: (1) формальдегид и (2) его тример 1,3,5-триоксан, (3) ацетальдегид и (4) его енол виниловый спирт, (5) глюкоза (форма пиранозы как α-D-глюкопираноза), (6) ароматизатор коричный альдегид, (7) зрительный пигмент сетчатка и (8) витамин пиридоксаль.

Встречающиеся в природе альдегиды

Следы многих альдегидов обнаружены в эфирные масла и часто способствуют их благоприятному запаху, например коричный альдегид, кинза, и ванилин. Возможно, из-за высокой реакционной способности формильной группы альдегиды не распространены в некоторых природных строительных элементах: аминокислотах, нуклеиновых кислотах, липидах. Однако большинство сахаров являются производными альдегидов. Эти альдозы существовать как полуацетали, своего рода замаскированная форма исходного альдегида. Например, в водном растворе только малая часть глюкозы существует в виде альдегида.

Синтез

Есть несколько методов получения альдегидов,[10] но доминирующая технология гидроформилирование.[11] Показательным является создание масляный альдегид гидроформилированием пропен:

ЧАС2 + CO + CH3CH = CH2 → CH3CH2CH2CHO

Окислительные пути

Альдегиды обычно образуются окисление спирта. В промышленности формальдегид в больших количествах получают путем окисления метанола.[12] Кислород является предпочтительным реагентом, поскольку он «зеленый» и дешевый. В лаборатории более специализированные окислители используются, но очень популярны реагенты на основе хрома (VI). Окисление может быть достигнуто путем нагревания спирта с подкисленным раствором дихромат калия. В этом случае избыток дихромат будет дополнительно окислять альдегид до карбоновая кислота, так что либо альдегид дистиллированный как он формируется (если летучий ) или более мягкие реагенты, такие как PCC используются.[13]

[O] + CH3(CH2)9ОН → СН3(CH2)8CHO + H2О

Окисление первичных спиртов с образованием альдегидов может быть достигнуто в более мягких условиях, не содержащих хром, с использованием таких методов или реагентов, как IBX кислота, Десс – Мартин периодинан, Окисление Сверна, ТЕМП, или Окисление Оппенауэра.

Другой путь окисления, имеющий важное значение в промышленности, - Wacker процесс, в результате чего этилен окисляется до ацетальдегида в присутствии катализаторов из меди и палладия (ацетальдегид также производится в больших масштабах путем гидратации ацетилена).

В лабораторном масштабе α-гидроксикислоты используются как предшественники для получения альдегидов через окислительный расщепление.[14][15]

Специальные методы

Название реакцииСубстратКомментарий
ОзонолизАлкенесОзонолиз неполностью замещенных алкенов дает альдегиды при восстановлении отработка.
Органическое восстановлениеСложные эфирыУменьшение сложный эфир с гидридом диизобутилалюминия (ДИБАЛ-Н ) или же алюмогидрид натрия.
Реакция РозенмундаАцилхлоридыАцилхлориды селективно уменьшенный до альдегидов. Литий трех-т-бутоксиалюминийгидрид (LiAlH (OтБу)3) - эффективный реагент.[нужна цитата ]
Реакция ВиттигаКетоныМодифицированная реакция Виттига с использованием метоксиметилентрифенилфосфин в качестве реагента.
Реакции формилированияНуклеофильный ареныРазличные реакции, например Реакция Вильсмайера-Хаака.
Неф реакцияНитросоединенияВ кислота гидролиз из начальный нитросоединение с образованием альдегида.
Корнблюм окислениеГалоалканыОкисление первичного галогенида диметилсульфоксид с образованием альдегида.
Реакция ЦинкеПиридиныАльдегиды Цинкке образуется в результате реакции.
Синтез альдегида СтивенаНитрилыГидролиз иминий соль, произведенная хлорид олова (II) и HCl с образованием альдегида.
Гидролиз геминальных галогенидовБлизнецы дигалогенидыГидролиз начальный геминальные дигалогениды с образованием альдегидов.
Синтез МейерсаОксазиныПолуаминальный гидролиз оксазина водой и Щавелевая кислота чтобы получить альдегид.
Перегруппировка Гофмана вариация[16][17]ненасыщенный или же α -гидрокси амидыАльдегиды путем гидролиза средний карбамат.
Реакция Макфадьена-СтивенсаГидразидыОснование -катализированный термическое разложение ацилсульфонилгидразидов.
БиотрансформацияАлкенесЛиофилизированный клеточные культуры Trametes hirsuta в присутствии кислорода.[18]

Общие реакции

Альдегиды обладают высокой реакционной способностью и участвуют во многих реакциях.[10] С промышленной точки зрения важными реакциями являются (а) конденсация, например подготовить пластификаторы и полиолы и (b) восстановление с получением спиртов, особенно «оксоспиртов». С биологической точки зрения ключевые реакции включают присоединение нуклеофилов к формильному углероду в образовании иминов (окислительное дезаминирование) и полуацеталей (структуры альдозных сахаров).[10]

Снижение

Основная статья: Восстановление альдегида

Формильную группу легко восстановить до первичный спирт (-CH2ОЙ). Обычно это преобразование осуществляется каталитическим гидрирование либо напрямую, либо перенос гидрирования. Стехиометрический также популярны сокращения, которые могут быть достигнуты с помощью борогидрид натрия.

Окисление

Формильная группа легко окисляется до соответствующей карбоксильная группа (-COOH). В промышленности предпочтительным окислителем является кислород или воздух. В лаборатории популярные окислители включают: перманганат калия, азотная кислота, оксид хрома (VI), и хромовая кислота. Сочетание диоксид марганца, цианид, уксусная кислота и метанол превратит альдегид в метил сложный эфир.[19]

Другая реакция окисления лежит в основе серебряное зеркало. В этом тесте альдегид обрабатывают Реагент Толленса, который готовится добавлением капли едкий натр решение в нитрат серебра раствор, чтобы получить осадок оксида серебра (I), а затем добавить достаточно разбавленного аммиак раствор для повторного растворения осадка в водном аммиаке с образованием [Ag (NH3)2]+ сложный. Этот реагент превращает альдегиды в карбоновые кислоты, не разрушая двойные связи углерод-углерод. Название серебряное зеркало возникает потому, что в результате этой реакции образуется осадок серебра, присутствие которого можно использовать для проверки присутствия альдегида.

Дальнейшая реакция окисления включает Реагент Фелинга как тест. Cu2+ комплексные ионы восстанавливаются до красно-кирпичного цвета Cu2О осадок.

Если альдегид не может образовывать енолят (например, бензальдегид ) добавление сильной базы индуцирует Канниццаро ​​реакция. Эта реакция приводит к непропорциональность, производя смесь спирта и карбоновой кислоты.

Реакции нуклеофильного присоединения

Нуклеофилов легко присоединяется к карбонильной группе. В продукте карбонильный углерод становится sp.3-гибридизируется, связывается с нуклеофилом, и кислородный центр становится протонированным:

RCHO + Nu− → RCH (Nu) O−
RCH (Nu) O− + H+ → RCH (Nu) OH

Во многих случаях молекула воды удаляется после добавления; в этом случае реакция классифицируется как добавление –устранение или же добавление –реакция конденсации. Есть много вариантов реакций нуклеофильного присоединения.

Нуклеофилы кислорода

в ацетализация реакция, под кислый или же базовый условия, алкоголь присоединяется к карбонильной группе, и протон переносится с образованием полуацеталь. Под кислый условиях, полуацеталь и спирт могут далее реагировать с образованием ацеталь и вода. Простые полуацетали обычно нестабильны, а циклические, такие как глюкоза может быть стабильным. Ацетали стабильны, но превращаются в альдегид в присутствии кислоты. Альдегиды могут реагировать с водой с образованием гидраты, R − CH (ОН)2. Эти диолы стабильны в сильном электроноакцепторные группы присутствуют, как в хлоралгидрат. Механизм образования идентичен образованию полуацеталя.

Нуклеофилы азота

В алкилимино-дезоксо-бис-замещение, первичный или вторичный амин присоединяется к карбонильной группе, и протон переносится от азота к атому кислорода, чтобы создать карбиноламин. В случае первичного амина молекула воды может быть удалена из промежуточного карбиноламина с получением я добываю или его тример, а гексагидротриазин Эта реакция катализируется кислотой. Гидроксиламин (NH2OH) также может присоединяться к карбонильной группе. После удаления воды это приводит к оксим. An аммиак производная вида H2NNR2 Такие как гидразин (ЧАС2NNH2) или же 2,4-динитрофенилгидразин также может быть нуклеофилом и после удаления воды, что приводит к образованию гидразон, которые обычно представляют собой оранжевые кристаллические вещества. Эта реакция лежит в основе теста на альдегиды и кетоны.[20]

Нуклеофилы углерода

В циано группа в HCN может присоединяться к карбонильной группе с образованием циангидрины, R − CH (OH) CN. В этой реакции CN− ион - это нуклеофил который атакует частично положительный атом углерода карбонильная группа. Механизм включает в себя передачу пары электронов из двойной связи карбонильной группы к атому кислорода, оставляя его одинарной связью с углеродом и придавая атому кислорода отрицательный заряд. Этот промежуточный ион быстро реагирует с H+, например, из молекулы HCN, с образованием спиртовой группы циангидрина.

Металлоорганические соединения, Такие как литийорганические реагенты, Реактивы Гриньяра, или же ацетилиды, пройти нуклеофильное присоединение реакции с образованием замещенной спиртовой группы. Связанные реакции включают: органостаннановые добавки, Реакция Барбье, а Реакция Нодзаки – Хиямы – Киши.

в альдольная реакция, металл енолирует из кетоны, сложные эфиры, амиды, и карбоновые кислоты добавляют к альдегидам с образованием β-гидроксикарбонильных соединений (альдолы ). Дегидратация, катализируемая кислотой или основанием, затем приводит к α, β-ненасыщенным карбонильным соединениям. Комбинация этих двух шагов известна как альдольная конденсация.

В Реакция принса возникает, когда нуклеофильный алкен или же алкин реагирует с альдегидом как электрофил. Продукт реакции Принса зависит от условий реакции и используемых субстратов.

Бисульфитная реакция

Альдегиды обычно образуют «аддитивные соединения» с бисульфитом натрия:

RCHO + HSO−
3 → RCH (OH) SO−
3

Эта реакция используется как тест на альдегиды.[20]

Более сложные реакции

Название реакцииТоварКомментарий
Редукция Вольфа – КишнераАлканЕсли альдегид превратить в простой гидразон (RCH = NHNH2) и его нагревают с основанием, таким как КОН, концевой углерод полностью восстанавливается до метильной группы. Реакция Вольфа – Кишнера может быть проведена как одноразовая реакция, что дает общее преобразование RCH = O → RCH3.
Реакция сочетания пинаколаДиолС восстановителями, такими как магний
Реакция ВиттигаАлкенРеагент: илида
Такаи реакцияАлкенРеагент диорганохромий
Реакции Кори – ФуксаАлкинРеагент фосфин-дибромметилен
Реакция Охира – БестманаАлкинРеагент: диметил (диазометил) фосфонат.
Реакция Джонсона – Кори – ЧайковскогоЭпоксидРеагент: а сульфоний илида
Оксо-Дильса – Альдера реакцияПиранАльдегиды могут, обычно в присутствии подходящих катализаторов, служить партнерами в циклоприсоединение реакции. Альдегид служит диенофильным компонентом, давая пиран или родственное соединение.
ГидроацилированиеКетонПри гидроацилировании альдегид добавляется по ненасыщенной связи с образованием кетон.
декарбонилированиеАлканКатализируется переходными металлами

Диальдегиды

Основная статья: Дикарбонил

А диальдегид представляет собой органическое химическое соединение с двумя альдегидными группами. Номенклатура диальдегидов имеет окончание -набирать номер или иногда -диальдегид. Короткие алифатические диальдегиды иногда называют в честь двухосновная кислота из которых они могут быть получены. Примером является бутандиальный, который также называют янтарным альдегидом (от Янтарная кислота ).

Биохимия

Некоторые альдегиды являются субстратами для альдегиддегидрогеназа ферменты которые метаболизируют альдегиды в организме. Есть токсичность связаны с некоторыми альдегидами, которые относятся к нейродегенеративный болезнь, сердечное заболевание, и некоторые виды рак.[21]

Примеры альдегидов

Примеры диальдегидов

Использует

Из всех альдегидов формальдегид производится в самых больших масштабах, примерно 6000000 тонн в год. Он в основном используется в производстве смол в сочетании с мочевина, меламин, и фенол (например., Бакелит ). Это предшественник метилендифенил диизоцианат («MDI»), предшественник полиуретаны.[12] Второй основной альдегид - это масляный альдегид, из которых около 2500000 тонн в год подготовлены гидроформилирование. Это главный предшественник 2-этилгексанол, который используется как пластификатор.[22] Когда-то преобладающим продуктом был уксусный альдегид, но объем производства снизился до менее чем 1000000 тонн в год потому что он в основном служил предшественником уксусная кислота, который сейчас готовится карбонилирование из метанол. Многие другие альдегиды находят коммерческое применение, часто в качестве предшественников спиртов, так называемых оксо спирты, которые используются в моющих средствах. Некоторые альдегиды производятся только в небольших количествах (менее 1000 тонн в год) и используются в качестве ингредиентов ароматизаторов и ароматизаторов. духи Такие как Шанель № 5. К ним относятся коричный альдегид и его производные, цитраль, и лилиальный.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Золотая книга ИЮПАК, альдегиды.
  2. ^ Химия енолов и енолатов - кислотность альфа-водородов.
  3. ^ Фрейзер, Роберт Р .; Хуберт, Патрик Р. (январь 1974 г.). «Прямое образование карбонильного аниона диизопропилформамида». Канадский химический журнал. 52 (1): 185–187. Дои:10.1139 / v74-029. ISSN  0008-4042.
  4. ^ Ervin, Kent M .; ДеТури, Винсент Ф. (октябрь 2002 г.). «Закрепление шкалы кислотности газовой фазы». Журнал физической химии A. 106 (42): 9947–9956. Дои:10.1021 / jp020594n. ISSN  1089-5639.
  5. ^ Краткое изложение номенклатуры органических соединений ИЮПАК В архиве 2006-09-01 на Wayback Machine, веб-страница, University of Wisconsin Colleges, доступ онлайн 4 августа 2007 г.
  6. ^ §R-5.6.1, Альдегиды, тиоальдегиды и их аналоги, Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК: рекомендации 1993 г., ИЮПАК, Комиссия по номенклатуре органической химии, Blackwell Scientific, 1993.
  7. ^ §R-5.7.1, Карбоновые кислоты, Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК: рекомендации 1993 г., ИЮПАК, Комиссия по номенклатуре органической химии, Blackwell Scientific, 1993.
  8. ^ Либих, Дж. (1835) "Sur les produits de l'oxidation de l'alcool" (О продуктах окисления спирта), Annales de Chimie et de Physique, 59 : 289–327. Со страницы 290: "Je le décrirai dans ce mémoire sous le nom д'альдегид ; ce nom est formé de спирт дегидрогенатус. »(В своих воспоминаниях я опишу его под именем альдегид; это имя образовано от дегидрогенатус алкоголя.)
  9. ^ Кросланд, Морис П. (2004), Исторические исследования на языке химии, Courier Dover Publications, ISBN  9780486438023.
  10. ^ а б c Смит, Майкл Б .; Марш, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN  978-0-471-72091-1
  11. ^ Bertleff, W .; Ропер, М. и Сава, X. (2003) «Карбонилирование» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH: Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a05_217.pub2
  12. ^ а б Reuss, G .; Disteldorf, W .; Гамер, А. О. и Хилт, А. (2005) «Формальдегид» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a11_619.
  13. ^ Рэтклифф, Р. В. (1988). «Окисление комплексом триоксид хрома-пиридин, полученным in situ: 1-деканаль». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 373
  14. ^ Шеда, Харуоми (1934). «Окисление некоторых α-гидроксикислот тетраацетатом свинца». Бюллетень химического общества Японии. 9 (1): 8–14. Дои:10.1246 / bcsj.9.8.
  15. ^ Нвауква, Стивен; Кин, Филипп (1982). «Окислительное расщепление α-диолов, α-дионов, α-гидроксикетонов и α-гидрокси- и α-кетокислот с гипохлоритом кальция [Ca (OCl)2]". Буквы Тетраэдра. 23 (31): 3135–3138. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 88578-0.
  16. ^ Верман, Р.А. (1913). "Einwirkung von Natriumhypochlorit auf Amide ungesättigter Säuren". Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 401 (1): 1–20. Дои:10.1002 / jlac.19134010102.
  17. ^ Эверетт, Уоллис; Лейн, Джон (1946). Реакция Гофмана. Органические реакции. 3. С. 267–306. Дои:10.1002 / 0471264180.or003.07. ISBN  9780471005285.
  18. ^ Саттон, Питер; Уиттолл, Джон (2012). Практические методы биокатализа и биотрансформации 2. Чичестер, Западный Суссекс: John Wiley & Sons, Ltd., стр. 199–202. ISBN  9781119991397.
  19. ^ Кори, Элиас Дж.; Гилман, Норман В .; Ганем, Б. Э. (1968). «Новые методы окисления альдегидов до карбоновых кислот и сложных эфиров». Варенье. Chem. Soc. 90 (20): 5616–5617. Дои:10.1021 / ja01022a059.
  20. ^ а б Shriner, R.L .; Hermann, C. K. F .; Morrill, T. C .; Curtin, D. Y .; Фусон, Р. К. (1997). Систематическая идентификация органических соединений. Джон Вили и сыновья. ISBN  978-0-471-59748-3.
  21. ^ Чен, Че-Хун; Феррейра, Хулио Сезар Батиста; Гросс, Эрик Р .; Розен, Дарья Мочлы (1 января 2014 г.). «Нацеленность на альдегиддегидрогеназу 2: новые терапевтические возможности». Физиологические обзоры. 94 (1): 1–34. Дои:10.1152 / физрев.00017.2013. ЧВК  3929114. PMID  24382882.
  22. ^ Kohlpaintner, C .; Schulte, M .; Falbe, J .; Лаппе П. и Вебер Дж. (2008) «Альдегиды, алифатические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a01_321.pub2.

внешняя ссылка