Бензальдегид - Benzaldehyde
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бензальдегид[1] | |||
| Систематическое название ИЮПАК Бензолкарбальдегид | |||
| Другие имена Бензолкарбоксальдегид Фенилметаналь Бензойный альдегид | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.601  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1990 | ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C7ЧАС6О | |||
| Молярная масса | 106.124 г · моль−1 | ||
| Внешность | бесцветная жидкость сильно преломляющий | ||
| Запах | миндальный | ||
| Плотность | 1,044 г / мл, жидкость | ||
| Температура плавления | −57.12[2] ° С (-70,82 ° F, 216,03 К) | ||
| Точка кипения | 178,1 ° С (352,6 ° F, 451,2 К) | ||
| 6,95 г / л (25 ° С)[3] | |||
| бревно п | 1.64[4] | ||
| -60.78·10−6 см3/ моль | |||
| 1.5456 | |||
| Вязкость | 1.321 cP (25 ° С) | ||
| Термохимия | |||
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | -36,8 кДж / моль | ||
Станд. Энтальпия горение (ΔcЧАС⦵298) | -3525,1 кДж / моль | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Дж. Т. Бейкер | ||
| Пиктограммы GHS |  | ||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
| H302 | |||
| P264, P270, P301 + 312, P330, P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 64 ° С (147 ° F, 337 К) | ||
| 192 ° С (378 ° F, 465 К) | |||
| Пределы взрываемости | 1.4–8.5% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50 (средняя доза ) | 1300 мг / кг (крыса, перорально) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Бензиловый спирт Бензойная кислота | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Бензальдегид (C6ЧАС5CHO) является органическое соединение состоящий из бензол кольцо с формил заместитель. Это самый простой ароматный альдегид и один из самых промышленных.
Это бесцветная жидкость с характерным миндаль -подобно запах. Основной компонент горький миндаль масло, бензальдегид может быть извлечен из ряда других природных источников.[5] Синтетический бензальдегид - это ароматизатор в имитационном экстракте миндаля, который используется для ароматизации тортов и другой выпечки.[6]
История
Бензальдегид был впервые извлечен в 1803 году французским фармацевтом Мартресом. Его эксперименты были сосредоточены на выяснении природы амигдалин, ядовитый материал, обнаруженный в горький миндаль, плод Prunus dulcis.[7] Дальнейшая работа над маслом по Пьер Робике и Антуан Бутрон-Шарлар, два французских химика, получили бензальдегид.[8] В 1832 г. Фридрих Вёлер и Юстус фон Либих впервые синтезировал бензальдегид.[9]
Производство
По состоянию на 1999 год 7000 тонны синтетического и 100 тонн природного бензальдегида производилось ежегодно.[10] Жидкая фаза хлорирование и окисление из толуол основные маршруты. Было разработано множество других методов, таких как частичное окисление бензиловый спирт, щелочь гидролиз бензал хлорид, а карбонилирование бензола.[11]
Значительное количество природного бензальдегида получают из коричный альдегид получен из масло кассии ретро-альдольная реакция:[10] коричный альдегид нагревают в водный /алкоголик раствор от 90 ° C до 150 ° C с основание (Наиболее часто карбонат натрия или же бикарбонат ) от 5 до 80 часов,[12] с последующей отгонкой образовавшегося бензальдегида. Эта реакция также дает ацетальдегид. Естественный статус бензальдегида, полученного таким образом, является спорным.[10]
"Для конкретного сайта спектроскопия ядерного магнитного резонанса ", который оценивает 1ЧАС/2Соотношение изотопов H использовалось для различения природного и синтетического бензальдегида.[13]
Вхождение
Бензальдегид и подобные химические вещества естественным образом присутствуют во многих продуктах питания. Большая часть бензальдегида, который люди едят, поступает из натуральных растительных продуктов, таких как миндаль.[14]
Миндаль, абрикосы, яблоки, и вишня ядра содержат значительное количество амигдалин. Этот гликозид распадается при ферментативном катализе на бензальдегид, цианистый водород и два эквивалента глюкоза.
Бензальдегид способствует запаху вешенки (Pleurotus ostreatus).[15]
Реакции
Бензальдегид может окисляться до бензойная кислота; фактически «[B] энзалдегид легко подвергается самоокислению с образованием бензойной кислоты при воздействии воздуха при комнатной температуре»[16] вызывая обычную примесь в лабораторных образцах. Поскольку точка кипения бензойной кислоты намного выше, чем у бензальдегида, ее можно очистить с помощью дистилляция. Бензиловый спирт может быть образован из бензальдегида с помощью гидрирование. Реакция бензальдегида с безводным ацетат натрия и уксусный ангидрид дает коричная кислота, в то время как алкогольный цианистый калий можно использовать для катализировать конденсация бензальдегида до бензоин. Бензальдегид подвергается непропорциональность при обработке концентрированной щелочью (Канниццаро реакция ): одна молекула альдегида восстанавливается до бензиловый спирт и другая молекула одновременно окисляется до бензойная кислота.
С диолами, включая многие сахара, бензальдегид конденсируется с образованием бензилиденацетали.
Использует
Бензальдегид обычно используется для придания миндаль ароматизатор пищевых продуктов и ароматизированных продуктов. Иногда его используют в косметических продуктах.[17]
В промышленных условиях бензальдегид используется в основном как предшественник других органических соединений, от фармацевтических препаратов до пластических добавок. В анилиновый краситель малахитовый зеленый готовится из бензальдегида и диметиланилин. Бензальдегид также является предшественником некоторых акридин красители. Через альдольные конденсации, бензальдегид превращается в производные коричный альдегид и стирол. Синтез миндальная кислота начинается с добавления синильная кислота к бензальдегиду:
Результирующий циангидрин является гидролизованный к миндальная кислота. (На схеме выше изображен только один из двух сформированных энантиомеры ).
Ниша использует
Бензальдегид используется как репеллент для пчел.[18] Небольшое количество раствора бензальдегида помещается на вытяжная доска возле сот. Затем пчелы уходят от сот, чтобы избежать испарений.[19] В пчеловод затем можно удалить медовые рамки из улья с меньшим риском как для пчел, так и для пчеловодов.
Кроме того, бензальдегид также используется в качестве ароматизатора в ЮЛ Стручки электронных сигарет, особенно разновидности «Cool Mint», «Cool Cucumber» и «Fruit Medley». Концентрация относительно низкая, ~ 1 мкг / мл.[20]
Безопасность
Бензальдегид, используемый в продуктах питания, косметике, фармацевтике и мыле, «обычно считается безопасным» (ГРАС ) посредством США FDA[21] и FEMA.[14] Этот статус был подтвержден после обзора в 2005 году.[14] Он принят в Европейском Союзе в качестве ароматизатора.[17] Токсикологические исследования показывают, что он безопасен и не канцероген в концентрациях, используемых для пищевых продуктов и косметики.[17] и может даже иметь антиканцерогенный (противораковые) свойства.[17]
Для человека весом 70 кг смертельная доза оценивается в 50 мл.[11] An допустимая суточная доза 15 мг / день был идентифицирован для бензальдегида Агентство по охране окружающей среды США.[22] Бензальдегид не накапливается в тканях человека.[17] Он метаболизируется, а затем выводится с мочой.[17]
Рекомендации
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 908. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Хейнс, Уильям М. (2014), CRC Справочник по химии и физике (95-е изд.), CRC Press, стр. 3–34, ISBN 9781482208689
- ^ «База данных GESTIS Substance». Институт профессиональной безопасности и здоровья Немецкого социального страхования от несчастных случаев. Получено 21 августа 2012.
- ^ "Benzaldehyde_msds".
- ^ Скотт, Ховард Р. и Скотт, Лилиан Э. (1920) Патент США 1,416,128 «Процесс обработки ядер орехов для производства пищевых ингредиентов».
- ^ Иллюстрированная книга выпечки повара. Тестовая кухня Америки. 2013. ISBN 9781936493784.
- ^ В 1803 году К. Мартрес опубликовал рукопись о масле горького миндаля: «Recherches sur la nature et le siège de l'amertume et de l'odeur des amandes amères» (Исследование природы и местоположения горечи и запаха горький миндаль). Однако мемуары в значительной степени игнорировались, пока в 1819 году не был опубликован отрывок: Мартрес fils (1819) "Sur les amandes amères", Journal de Pharmacie, т. 5, страницы 289–296.
- ^ Nouvelles expériences sur les amandes amères et sur l'huile volatile qu'elles fournissent Робике, Бутрон-Шарлар, Annales de chimie et de Physique, 44 (1830), 352–382,
- ^ Велер, Фридрих и Либих, Юстус фон (1832 г.). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure" [Исследования радикала бензойной кислоты]. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. Дои:10.1002 / jlac.18320030302. HDL:2027 / hvd.hxdg3f.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
- ^ а б c Инновации в пищевой инженерии: новые технологии и продукты. Пассос, Мария Лаура., Рибейро, Клаудио П. Бока Ратон, Флорида: CRC Press. 2010. с. 87. ISBN 9781420086072. OCLC 500683261.CS1 maint: другие (связь)
- ^ а б Брюне, Фридрих и Райт, Элейн (2002) «Бензальдегид» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a03_463
- ^ Винес, Чарльз и Питте, Алан О. (1985) Патент США 4617419 Способ получения композиций природного бензальдегида и ацетальдегида, природного бензальдегида и ацетальдегида, продуктов, полученных таким образом, и их органолептических свойств.
- ^ Ashurst, Philip R .; Деннис, М. Дж. (11 ноября 2013 г.). Аутентификация еды. Springer Science & Business Media. п. 274. ISBN 9781461311195.
- ^ а б c Adams, T. B .; Cohen, S.M .; Doull, J .; Ферон, В. Дж .; Goodman, J. I .; Marnett, L.J .; Munro, I.C .; Портогезе, П. С .; Смит, Р. Л. (1 августа 2005 г.). «Оценка FEMA GRAS производных бензила, используемых в качестве ароматизаторов». Пищевая и химическая токсикология. 43 (8): 1207–1240. Дои:10.1016 / j.fct.2004.11.014. PMID 15950815.
- ^ Бельтран-Гарсия, Мигель Дж .; Эстаррон-Эспиноза, Мирна; Огура, Тэцуя (1997). «Летучие соединения, выделяемые вешенкой (Pleurotus ostreatus) и их антибактериальная активность ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 45 (10): 4049. Дои:10.1021 / jf960876i.
- ^ Санкар, Минакшисундарам (2014). «Парадокс окисления бензальдегида, объясняемый перехватом пероксирадикала бензиловым спиртом» (PDF). Nature Communications. 5: 3332. Дои:10.1038 / ncomms4332. PMID 24567108.
- ^ а б c d е ж Андерсен, Алан (1 января 2006 г.). «Заключительный отчет по оценке безопасности бензальдегида». Международный журнал токсикологии. 25 Дополнение 1: 11–27. Дои:10.1080/10915810600716612. PMID 16835129. S2CID 32177208.
- ^ Эванс, Элизабет; Батлер, Кэрол (9 февраля 2010 г.). Почему пчелы жужжат ?: Почему пчелы жужжат? Увлекательные ответы на вопросы о пчелах. Издательство Университета Рутгерса. С. 177–178. ISBN 9780813549200.
- ^ Sanford, Malcolm T .; Бонни, Ричард Э. (1 января 2010 г.). Руководство Стори по содержанию медоносных пчел: производство меда, опыление, здоровье пчел. Storey Publishing. п. 167. ISBN 9781603425506.
- ^ Талбот, Прю; Панков, Джеймс Ф .; Ло, Вентай; McWhirter, Кевин Дж .; Омайе, Эстер Э. (9 декабря 2018 г.). «Токсичность жидкостей и аэрозолей JUUL сильно коррелирует с концентрацией никотина и некоторых ароматизаторов». bioRxiv: 490607. Дои:10.1101/490607.
- ^ Фридрих Брюне; Элейн Райт (2007), «Бензальдегид», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley, p. 11
- ^ Оценка, Национальный экологический центр Агентства по охране окружающей среды США. «Профиль воздействия бензальдегида на здоровье и окружающую среду». cfpub.epa.gov. Получено 16 сентября 2017.