Малахитовый зеленый - Malachite green
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 4 - {[4- (Диметиламино) фенил] (фенил) метилиден} -N,N-диметилциклогекса-2,5-диен-1-иминия хлорид | |
| Другие имена Анилиновый зеленый; Базовый зеленый 4; Бриллиантово-зеленый B; Виктория грин Б | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.476  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Свойства | |
| C23ЧАС25ClN2 (хлористый) | |
| Молярная масса | 364,911 г / моль (хлорид) |
| Фармакология | |
| QP53AX16 (КТО) | |
| Опасности | |
| Основной опасности | Умеренно токсичный, Экстремальный раздражитель |
Классификация ЕС (DSD) (устарело) |  Т  Си |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 80 мг / кг (перорально, мышь ) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Малахитовый зеленый является органическое соединение который используется как краситель и спорно в качестве антимикробного ин аквакультура. Малахитовый зеленый традиционно используется в качестве красителя для таких материалов, как шелк, кожа, и бумага. Несмотря на свое название, краситель не готовится из минеральная малахит, а название происходит от схожести цветов.
Структуры и свойства
Малахитовый зеленый классифицируется в промышленности красителей как триарилметановый краситель а также использование в пигментной промышленности. Формально малахитовый зеленый относится к хлоридной соли [C6ЧАС5C (C6ЧАС4N (CH3)2)2] Cl, хотя термин малахитовый зеленый используется свободно и часто просто относится к цветным катион. В оксалат соль также продается. В анионы не влияют на цвет. Интенсивный зеленый цвет катиона является результатом сильной полосы поглощения при 621 нм (коэффициент экстинкции из 105 M−1 см−1).
| Малахитовый зеленый (второй переход) (индикатор pH ) | ||
| ниже pH 11,5 | выше pH 13,2 | |
| 11.5 | ⇌ | 13.2 |
| Малахитовый зеленый (первый переход) (индикатор pH ) | ||
| ниже pH 0,2 | выше pH 1,8 | |
| 0.2 | ⇌ | 1.8 |
Малахитовая зелень получается путем конденсации бензальдегид и диметиланилин давать лейко малахитовый зеленый (LMG):
- C6ЧАС5CHO + 2 C6ЧАС5N (CH3)2 → С6ЧАС5CH (C6ЧАС4N (CH3)2)2 + H2О
Во-вторых, это бесцветное лейкосоединение, родственник трифенилметан окисляется до катиона MG:
- C6ЧАС5CH (C6ЧАС4N (CH3)2)2 + HCl +1⁄2 О2 → [C6ЧАС5C (C6ЧАС4N (CH3)2)2] Cl + H2О
Типичным окислителем является диоксид марганца.
- [C6ЧАС5C (C6ЧАС4N (CH3)2)2] Cl + H2О → С6ЧАС5С (ОН) (С6ЧАС4N (CH3)2)2 + HCl
Этот спирт важен, потому что он, а не MG, проникает через клеточные мембраны. Попав внутрь клетки, он метаболизируется в LMG. Только катион MG имеет глубокую окраску, а производные лейко- и спирта - нет. Это различие возникает потому, что только катионная форма имеет расширенную пи-делокализацию, которая позволяет молекуле поглощать видимый свет.
Подготовка
В лейко форма малахитового зеленого была впервые приготовлена Герман Фишер в 1877 г. путем конденсации бензальдегид и диметиланилин в молекулярном соотношении 1: 2 в присутствии серная кислота.[2]
Использует
Малахитовая зелень традиционно используется в качестве красителя. Для этой цели ежегодно производятся килотонны MG и родственных триарилметановых красителей.[3]
MG активен против оомицет Сапролегния, который поражает икру рыб в коммерческих аквакультура, MG использовался для лечения Сапролегния и используется как антибактериальный.[4] Это очень популярное средство против Ichthyophthirius multifiliis в пресная вода аквариум. Главный метаболит LMG содержится в рыбе, обработанной малахитовой зеленью, и это открытие является основанием для разногласий и постановлений правительства. Смотрите также Противомикробные препараты в аквакультуре.
MG часто использовался для поимки воров и воров. Приманку, обычно денежную, присыпают безводным порошком. Любой, кто обращается с зараженными деньгами, обнаружит, что после мытья рук на коже образуется зеленое пятно, которое держится несколько дней.[нужна цитата ]
Ниша использует
Интенсивный цвет MG используется во многих нишевых приложениях. Он используется как биологическое пятно для микроскопический анализ клеточная биология и образцы тканей. в Метод окрашивания Гименеса, базовый фуксин окрашивает бактерии в красный или пурпурный цвет, а малахитовый зеленый используется как сине-зеленый контрастировать. Малахитовый зеленый также используется в окрашивание эндоспор, так как он может непосредственно окрашивать эндоспоры внутри бактериальных клеток; здесь сафранин Часто используется контрастное пятно. Малахитовый зеленый входит в состав александровского пятно от пыльцы. Малахитовый зеленый также можно использовать как насыщающийся поглотитель в лазеры на красителях, или как индикатор pH между pH 0,2–1,8. Однако такое использование относительно редко. Лейкомалахитовый зеленый (LMG) используется в качестве метода обнаружения скрытой крови у Криминалистика. Гемоглобин катализирует реакцию между LMG и пероксид водорода, превращая бесцветный LMG в малахитовый зеленый. Поэтому появление зеленого цвета свидетельствует о наличии кровь.[5]
Регулирование
В 1992 году канадские власти определили, что употребление в пищу рыбы, загрязненной малахитовой зеленью, представляет значительный риск для здоровья.[6] Малахитовый зеленый был классифицирован как опасность для здоровья II класса. Из-за низкой стоимости производства малахитовый зеленый по-прежнему используется в некоторых странах с менее строгими законами для аквакультура целей. В 2005 г. аналитики Гонконг нашли следы малахитового зеленого в угри и рыба, импортированная из Китай и Тайвань. В 2006 году США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) обнаружило малахитовый зеленый в морепродуктах, импортируемых из Китая, среди прочего, где это вещество также запрещено использовать в аквакультуре. В июне 2007 года FDA заблокировало импорт нескольких разновидностей морепродуктов из-за продолжающегося загрязнения малахитовой зеленью.[7] Вещество запрещено в Соединенных Штатах с 1983 года для использования в пищевых продуктах. Он также запрещен в Великобритании.[8]Животные метаболизировать малахитовый зеленый лейко форма. Быть липофильный (форма лейко имеет журналп из 5,70), метаболит сохраняется в сом мышца длиннее (HL = 10 дней), чем родительская молекула (HL = 2,8 дня).
Токсичность
В LD50 (перорально, мышь) 80 мг / кг.[нужна цитата ] У крыс, которых кормили малахитовым зеленым, наблюдается "дозозависимое увеличение печени". Аддукты ДНК "вместе с легким аденомы. Лейкомалахитовый зеленый вызывает «увеличение количества и тяжести изменений». Поскольку лейкомалахитовый зеленый является основным метаболитом малахитового зеленого и намного дольше сохраняется в мышцах рыбы, большинство людей, потребляющих малахитовый зеленый с пищей в результате употребления в пищу рыбы, будут в форме лейкоцитов. Во время эксперимента крысам давали до 543 частей на миллион лейкомалахитового зеленого, что является чрезмерным количеством по сравнению со средним уровнем 5 частей на миллиард, обнаруженным у рыб. Спустя два года было обнаружено увеличение количества аденом легких у самцов крыс, но не было случаев опухолей печени. Таким образом, можно сделать вывод, что малахитовый зеленый вызывает канцерогенные симптомы, но является прямой связью между малахитовым зеленым и опухоль печени не было установлено.[9]
Обнаружение
Хотя малахитовый зеленый почти не имеет флуоресценции в водном растворе (квантовый выход 7,9x10−5),[10] несколько исследовательских групп разработали технологии обнаружения малахитового зеленого. Например, Zhao et al. Продемонстрировали использование аптамера малахитового зеленого в датчиках на основе микрокантилевера для обнаружения низкой концентрации малахитового зеленого.[11]
использованная литература
- ^ Адина Радукан, Александра Олтяну, Михаэла Пуйу, Думитру Оанча «Влияние поверхностно-активных веществ на выцветание малахитовой зелени» Центральноевропейский химический журнал, 2008, том 6, стр. 1895–1066 (печать) 1644–3624 (онлайн). Дои:10.2478 / s11532-007-0066-0
- ^ Доктор М. Вишванатан. Принципы органической химии. Публикации Джай Сай. С. 2/37.
- ^ Томас Гесснер и Удо Майер «Триарилметановые и диарилметановые красители» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim.Дои:10.1002 / 14356007.a27_179
- ^ Шривастава, S; Sinha, R; Рой, Д. (2004). «Токсикологическое действие малахитового зеленого». Водная токсикология. 66 (3): 319–29. Дои:10.1016 / j.aquatox.2003.09.008. PMID 15129773.
- ^ «Протокол 2.18. Предполагаемый тест крови на лейкомалахитовый зеленый». (PDF). Национальный центр судебных технологий. Получено 8 января 2018.
- ^ Венди К. Андерсен, Шерри Б. Турнипсид и Хосе Э. Ройбал «Количественный и подтверждающий анализ остатков малахитового зеленого и лейкомалахитового зеленого в рыбе и креветках» J. Agric. Food Chem. 2006 г., том 54, стр. 4517–4523.Дои:10.1021 / jf0532258 и ссылки в нем
- ^ Рыбный кризис в Китае показывает проблемы с безопасностью морепродуктов, USA Today, 7/1/2007
- ^ Комитет по ветеринарным остаткам. Годовой отчет по надзору за ветеринарными остатками в пищевых продуктах в Великобритании за 2001, 2002 и 2003 гг. В архиве 2012-02-11 в Wayback Machine.
- ^ Калп, S Дж; Beland, FA; Heflich, RH; и другие. (2002). «Мутагенность и канцерогенность в отношении образования аддуктов ДНК у крыс, получавших лейкомалахитовый зеленый». Мутационные исследования. 506–507: 55–63. Дои:10.1016 / S0027-5107 (02) 00152-5. PMID 12351145.
- ^ Babendure, Джереми Р .; Адамс, Стивен Р .; Цзянь, Роджер Ю. (2003). «Аптамеры включают флуоресценцию трифенилметановых красителей». Журнал Американского химического общества. Американское химическое общество (ACS). 125 (48): 14716–14717. Дои:10.1021 / ja037994o. ISSN 0002-7863. PMID 14640641.
- ^ Влияние прикрепления рецептора на чувствительность биосенсора на основе микрокантилевера, не содержащего меток, с использованием аптамера малахитового зеленого https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.126963
дальнейшее чтение
- Cho, Bongsup P .; Ян, Тианлэ; Бланкеншип, Лонни Р .; и другие. (2003). «Синтез и характеристика N-деметилированных метаболитов малахитового зеленого и лейкомалахитового зеленого». Chem. Res. Токсикол. 16 (3): 285–294. Дои:10.1021 / tx0256679. PMID 12641428.
- Plakas, S.M .; Эль Саид, К. Р .; Stehly, G.R .; и другие. (1996). «Поглощение, распределение в тканях и метаболизм малахитового зеленого канального сома (Ictalurus punctatus)". Мочь. J. Fish. Акват. Наука. 53 (6): 1427–1433. Дои:10.1139 / cjfas-53-6-1427.
- Schoettger, 1970; Смит и Хит, 1979; Глут и Ханке, 1983. Счета и другие. (1977)
- ДеФина, Стивен С .; Дикманн, Торстен (2002). «Синтез выборочно 15N- или 13С-маркированный малахитовый зеленый ". Журнал меченых соединений и радиофармпрепаратов. 45 (3): 241–248. Дои:10.1002 / jlcr.554.
- Дхамгае, S; Devaux, F; Manoharlal, R; и другие. (Январь 2012 г.). «Влияние малахитового зеленого на Candida albicans in vitro включает множественные пути и регуляторы транскрипции UPC2 и STP2». Противомикробные агенты Chemother. 56 (1): 495–506. Дои:10.1128 / AAC.00574-11. ЧВК 3256066. PMID 22006003.