Алкоголь - Alcohol

Эта статья о классе химических соединений. За этиловый спирт нашел в алкогольные напитки, видеть Алкоголь (наркотик). Для использования в других целях см. Алкоголь (значения).

Шариковая модель молекулы спирта (R3COH). Красные и белые шары представляют гидроксильную группу (-ОН). Три «R» обозначают заместители углерода или атомы водорода.[1]
Угол связи между гидроксильной группой (-OH) и цепочкой атомов углерода (R)

В химия, алкоголь является органическое соединение который несет хотя бы один гидроксил функциональная группа (−OH), связанный с насыщенный углерод атом.[2] Термин алкоголь первоначально относился к первичному алкоголю. этиловый спирт (этиловый спирт), который используется как наркотик и является основным алкоголем, присутствующим в Алкогольные напитки. Важный класс спиртов, из которых метанол и этиловый спирт являются простейшими членами, включает все соединения, общая формула которых - CпЧАС2n + 1ОЙ. Простые моноспирты, рассматриваемые в данной статье, включают первичные (RCH2OH), вторичный (R2CHOH) и третичный (R3COH) спирты.

Суффикс -ol появляется в Химическое название ИЮПАК всех веществ, в которых гидроксильная группа является функциональной группой с наивысшим приоритетом. Если в соединении присутствует группа с более высоким приоритетом, префикс гидрокси- используется в его ИЮПАК имя. Суффикс -ol в названиях, не принадлежащих ИЮПАК (например, парацетамол или же холестерин ) также обычно указывает на то, что вещество представляет собой спирт. Однако многие вещества, содержащие гидроксильные функциональные группы (особенно сахара, такие как глюкоза и сахароза ) имеют имена, не содержащие суффикса -ol, ни префикс гидрокси-.

История

Дистилляция спирта возможно возникла в цивилизации долины Инда еще в 2000 году до нашей эры. Народ Индии употреблял алкогольный напиток под названием Сура из ферментированного риса, ячменя, неочищенный пальмовый сахар и цветы дерева мадхьяка.[3] Дистилляция спирта была известна исламским химикам еще в восьмом веке.[4][5]

В Араб химик, аль-Кинди, недвусмысленно описал дистилляцию вина в трактате под названием «Книга химии парфюмерии и дистилляции».[6][7][8]

В Персидский врач и эрудит, Мухаммад ибн Закария ар-Рази открыл алкоголь как химическое соединение.[9][10]

Номенклатура

Этимология

Слово «алкоголь» происходит от арабского коль (арабский: الكحل‎, романизированный: аль-куḥл), пудру, используемую как подводку.[11] Аль- это арабский определенный артикль, что эквивалентно то по-английски. Алкоголь первоначально использовался для очень тонкого порошка, производимого сублимация природного минерала стибнит формировать трисульфид сурьмы Sb
2S
3. Считалось, что это суть или «дух» этого минерала. Он использовался как антисептик, подводка для глаз и косметический. Значение алкоголя было распространено на дистиллированные вещества в целом, а затем сузилось до этанола, когда «спиртные напитки» были синонимом Крепкий ликер.[12]

Варфоломей Трахерон, в его переводе 1543 г. Иоанн Виго, вводит это слово как термин, используемый «варварскими» авторами для обозначения «мелкого порошка». Виго писал: «Варварские аукторы употребляют алкоголь или (как я иногда понимаю) алкофолл для получения очень хорошего напитка».[13]

1657 год Лексикон ХимикумУильям Джонсон употребляет это слово как «сурьмянистый стибий».[14] В более широком смысле, это слово стало обозначать любую жидкость, полученную путем дистилляции, в том числе «винный спирт», дистиллированную эссенцию вина. Либавиус в Алхимия (1594) относится к «винный спирт vel vinum alcalisatum». Джонсон (1657) глоссы алкогольная вини как «quando omnis superfluitas vini a vino separatur, ita ut accnsum ardeat donec totum consumatur, nihilque fæcum aut phlegmatis in fundo remaneat». Значение этого слова стало ограничиваться «винным спиртом» (химическое вещество, известное сегодня как этиловый спирт ) в 18 веке и был расширен до класса веществ, так называемых «спирты» в современной химии после 1850 года.[13]

Период, термин этиловый спирт был изобретен в 1892 году, объединив слово этан с окончанием "алкоголь" "-ол".[15]

Систематические названия

Номенклатура ИЮПАК используется в научных публикациях и там, где важна точная идентификация вещества, особенно в тех случаях, когда относительная сложность молекулы не делает такое систематическое название громоздким. При названии простых спиртов в названии алкановой цепи теряется окончание е и добавляет суффикс -ol, например, как в «этаноле» от названия алкановой цепи «этан».[16] При необходимости положение гидроксильной группы указывается числом между названием алкана и -ol: пропан-1-ол за CH
3CH
2CH
2ОЙ, пропан-2-ол за CH
3СН (ОН) СН
3. Если присутствует группа с более высоким приоритетом (например, альдегид, кетон, или же карбоновая кислота ), то префикс гидрокси-используется,[16] например, как в 1-гидрокси-2-пропаноне (CH
3C (O) CH
2ОЙ).[17]

Некоторые примеры простых спиртов и как их назвать
CH3–CH2–CH2-ОЙПропан-2-ол отображается.svgЦиклогексанол отображается.svg2-метилпропан-1-ол display.svg2-метилбутан-2-ол display.svg
Пропан-1-ол.svg2-Propanol.svgЦиклогексанол acsv.svgIsobutanol.svgФормула 2-метил-2-бутанолаV1-Seite001.svg
п-пропиловый спирт,
пропан-1-ол, или
1-пропанол		изопропиловый спирт,
пропан-2-ол, или
2-пропанол		циклогексанолизобутиловый спирт,
2-метилпропан-1-ол, или
2-метил-1-пропанол		терт-амиловый спирт,
2-метилбутан-2-ол, или
2-метил-2-бутанол
Первичный спиртВторичный спиртВторичный спиртПервичный спиртТретичный спирт

В случаях, когда функциональная группа ОН связана с sp2 углерод на ароматическое кольцо молекула известна как фенол, и назван с использованием правил ИЮПАК для наименования фенолов.[18]

Общие имена

В других, менее формальных контекстах, спирт часто называют названием соответствующей алкильной группы, за которым следует слово «спирт», например, метил алкоголь, этил алкоголь. Пропил алкоголь может быть п-пропиловый спирт или же изопропиловый спирт, в зависимости от того, связана ли гидроксильная группа с концом или средним углеродом на прямой пропан цепь. Как описано в разделе систематического наименования, если другая группа в молекуле имеет приоритет, спиртовой фрагмент часто указывается с использованием префикса «гидрокси-».[19]

Затем спирты подразделяются на первичные, вторичные (сек-, s-) и третичное (трет-, т-), основанный на количестве атомов углерода, связанных с атомом углерода, который несет гидроксил функциональная группа. (Соответствующие числовые сокращения 1 °, 2 ° и 3 ° также иногда используются в неформальной обстановке.[20]) Первичные спирты имеют общие формулы RCH2ОЙ. Самый простой первичный спирт - метанол (CH3OH), для которого R = H, а затем этанол, для которого R = CH3, то метильная группа. Вторичные спирты представляют собой спирты в форме RR'CHOH, простейшим из которых является 2-пропанол (R = R '= CH3). Для третичных спиртов общая форма - RR'R "COH. Самый простой пример - трет-бутанол (2-метилпропан-2-ол), для которого каждый из R, R 'и R "представляет собой CH3. В этих сокращениях R, R 'и R "представляют заместители, алкил или другие присоединенные, обычно органические группы.

В архаичной номенклатуре спирты могут быть названы производными метанола, используя в конце «-карбинол». Например, (CH3)3COH можно назвать триметилкарбинолом.

ТипФормулаИЮПАК ИмяРаспространенное имя
Одноатомный
спирты		CH3ОЙМетанолДревесный спирт
C2ЧАС5ОЙЭтиловый спиртАлкоголь
C3ЧАС7ОЙПропан-2-олИзопропиловый спирт,
Медицинский спирт
C4ЧАС9ОЙБутан-1-олБутанол,
Бутиловый спирт
C5ЧАС11ОЙПентан-1-олПентанол,
Амиловый спирт
C16ЧАС33ОЙГексадекан-1-олЦетиловый спирт
Многоатомный
спирты		C2ЧАС4(ОЙ)2Этан-1,2-диолЭтиленгликоль
C3ЧАС6(ОЙ)2Пропан-1,2-диолПропиленгликоль
C3ЧАС5(ОЙ)3Пропан-1,2,3-триолГлицерин
C4ЧАС6(ОЙ)4Бутан-1,2,3,4-тетраолЭритритол,
Треитол
C5ЧАС7(ОЙ)5Пентан-1,2,3,4,5-пентолКсилит
C6ЧАС8(ОЙ)6гексан-1,2,3,4,5,6-гексолМаннитол,
Сорбитол
C7ЧАС9(ОЙ)7Гептан-1,2,3,4,5,6,7-гептолВолемитол
Ненасыщенный
алифатический
спирты		C3ЧАС5ОЙПроп-2-ен-1-олАллиловый спирт
C10ЧАС17ОЙ3,7-диметилокта-2,6-диен-1-олГераниол
C3ЧАС3ОЙПроп-2-ин-1-олПропаргиловый спирт
Алициклический
спирты		C6ЧАС6(ОЙ)6Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексолИнозитол
C10ЧАС19ОЙ5-Метил-2- (пропан-2-ил) циклогексан-1-олМентол

Приложения

Всего записано потребление алкоголя на душу населения (15+), в литрах чистого этанола[21]

Спирты имеют долгую историю бесчисленного множества применений. Для простых одноатомных спиртов, которым посвящена данная статья, наиболее важными промышленными спиртами являются следующие:[22]

Метанол - самый распространенный технический спирт, в 1980 году его было произведено около 12 миллионов тонн в год. Суммарная мощность других спиртов примерно такая же, а распределение примерно одинаково.[22]

Токсичность

Основные статьи: Этиловый спирт и Метанол

Что касается острой токсичности, простые спирты обладают низкой острой токсичностью. Допускаются дозы в несколько миллилитров. За пентанолы, гексанолы, октанолы и более длинные спирты, LD50 диапазон от 2–5 г / кг (крысы, перорально). Метанол и этанол менее токсичны. Все спирты вызывают легкое раздражение кожи.[22]

На метаболизм метанола (и этиленгликоля) влияет присутствие этанола, который имеет более высокое сродство к алкогольдегидрогеназа печени. Таким образом, метанол выводится с мочой в неизменном виде.[23][24][25]

Физические свойства

В целом гидроксильная группа делает спирты полярный. Эти группы могут образовывать водородные связи друг к другу и к большинству других соединений. Благодаря наличию полярных ОН спирты более растворимы в воде, чем простые углеводороды. Метанол, этанол и пропанол являются смешивающийся в воде. Бутанол, с четырехуглеродной цепью, умеренно растворим.

Потому что водородная связь, спирты имеют более высокую температуру кипения, чем сопоставимые углеводороды и эфиры. Температура кипения спирта этанола составляет 78,29 ° C по сравнению с 69 ° C для углеводорода. гексан, и 34,6 ° C для диэтиловый эфир.

Встречаемость в природе

Простые спирты широко распространены в природе. Этанол является наиболее известным, потому что он является продуктом ферментации, основного пути производства энергии. Остальные простые спирты образуются только в следовых количествах. Однако более сложные спирты широко распространены, что проявляется в сахарах, некоторых аминокислотах и ​​жирных кислотах.

Производство

Циглера и оксо процессы

в Процесс Циглера, линейные спирты производятся из этилена и триэтилалюминий с последующим окислением и гидролизом.[22] Идеализированный синтез 1-октанол Показано:

Al (C2ЧАС5)3 + 9 С2ЧАС4 → Al (C8ЧАС17)3
Al (C8ЧАС17)3 + 3 O + 3 H2O → 3 HOC8ЧАС17 + Al (OH)3

В процессе образуется ряд спиртов, разделенных дистилляция.

Многие высшие спирты производятся гидроформилирование алкенов с последующим гидрированием. При применении к концевому алкену, как это обычно бывает, обычно получают линейный спирт:[22]

RCH = CH2 + H2 + CO → RCH2CH2CHO
RCH2CH2CHO + 3 H2 → RCH2CH2CH2ОЙ

Такие процессы дают жирные спирты, которые полезны для моющих средств.

Реакции гидратации

Некоторые промышленно важные спирты с низкой молекулярной массой получают путем добавления воды к алкенам. Этанол, изопропанол, 2-бутанол и трет-бутанол получают этим общим способом. Используются две реализации: прямой и косвенный методы. Прямой метод позволяет избежать образования стабильных промежуточных продуктов, обычно с использованием кислотных катализаторов. В косвенном методе алкен превращается в сульфатный эфир, который впоследствии гидролизуется. Прямая гидратация с помощью этилен (гидратация этилена )[26] или другие алкены из треск фракций дистиллированной сырая нефть.

Гидратация также используется в промышленности для производства диола. этиленгликоль из окись этилена.

Биологические маршруты

Этанол получают ферментация с помощью глюкоза производится из сахара из гидролиз из крахмал, в присутствии дрожжей и температуре ниже 37 ° C для получения этанола. Например, такой процесс может происходить путем преобразования сахароза ферментом инвертаза в глюкозу и фруктоза, то превращение глюкозы ферментным комплексом зимаза в этанол и диоксид углерода.

Несколько видов доброкачественных бактерий в кишечнике используют ферментация как форма анаэробный метаболизм. Этот метаболический реакция производит этанол как побочный продукт. Таким образом, человеческие тела содержат некоторое количество алкоголя, эндогенно продуцируемого этими бактериями. В редких случаях этого может быть достаточно, чтобы вызвать "синдром автопивоварни "в котором производится опьяняющее количество алкоголя.[27][28][29]

Как этанол, бутанол могут быть произведены процессами ферментации. Известно, что дрожжи Saccharomyces производят эти высшие спирты при температурах выше 75 ° F (24 ° C). Бактерия Clostridium acetobutylicum может питаться целлюлоза производить бутанол в промышленных масштабах.[30]

Замена

Начальный алкилгалогениды реагировать с водным NaOH или же КОН главным образом к первичным спиртам в нуклеофильное алифатическое замещение. (Вторичные и особенно третичные алкилгалогениды будут давать вместо этого продукт отщепления (алкен)). Реактивы Гриньяра реагировать с карбонил группы вторичных и третичных спиртов. Связанные реакции Реакция Барбье и Реакция Нодзаки-Хиямы.

Снижение

Альдегиды или же кетоны находятся уменьшенный с борогидрид натрия или же литийалюминийгидрид (после кислотной обработки). Еще одно снижение за счет изопропилатов алюминия - Редукция Меервейна-Понндорфа-Верлея. Асимметричное гидрирование Нойори асимметричное восстановление β-кетоэфиров.

Гидролиз

Алкенес участвовать в кислотных катализаторах реакция гидратации использование концентрированной серной кислоты в качестве катализатора, который обычно дает вторичные или третичные спирты. В гидроборирование-окисление и оксимеркурация-редукция алкенов более надежны в органическом синтезе. Алкены реагируют с NBS и водой в реакция образования галогидрина. Амины можно преобразовать в соли диазония, которые затем гидролизуются.

Показано образование вторичного спирта путем восстановления и гидратации:

Приготовление вторичного спирта

Реакции

Депротонирование

С pKа около 16–19, они, как правило, немного слабее кислоты чем воды. С сильными основаниями, такими как гидрид натрия или же натрий они образуют соли называется алкоксиды, с общей формулой р О− M+.

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O−Na+ + 2 часа2
2 R-OH + 2 Na → 2 R-O−Na+ + H2

На кислотность спиртов сильно влияет сольватация. В газовой фазе спирты более кислые, чем в воде.[31]

Нуклеофильное замещение

Группа ОН не лучшая уходящая группа в нуклеофильное замещение реакции, поэтому нейтральные спирты в таких реакциях не вступают. Однако если сначала протонировать кислород, чтобы получить R-OH2+, уходящая группа (воды ) намного стабильнее, и может иметь место нуклеофильное замещение. Например, третичные спирты реагируют с соляная кислота производить третичный алкилгалогениды, где гидроксильная группа заменяется на хлор атом мономолекулярное нуклеофильное замещение. Если первичные или вторичные спирты должны реагировать с соляная кислота, активатор, такой как хлорид цинка необходим. В качестве альтернативы преобразование может выполняться напрямую с помощью тионилхлорид.[1]

Некоторые простые превращения спиртов в алкилхлориды

Точно так же спирты могут быть превращены в алкилбромиды с использованием бромистоводородная кислота или же трибромид фосфора, Например:

3 R-OH + PBr3 → 3 RBr + H3PO3

в Деоксигенация Бартона-Маккомби спирт деоксигенируется до алкан с гидрид трибутилолова или триметилборан -водный комплекс в радикальное замещение реакция.

Обезвоживание

Между тем атом кислорода имеет одинокие пары несвязанных электронов, которые делают его слабым базовый в присутствии сильных кислот, таких как серная кислота. Например, с метанолом:

Кислотность и основность метанола

Спирты после обработки сильными кислотами проходят стадию Е1. реакция элиминации производить алкены. Реакция в целом подчиняется Правило Зайцева, который утверждает, что образуется наиболее стабильный (обычно наиболее замещенный) алкен. Третичные спирты легко удаляются при температуре чуть выше комнатной, но для первичных спиртов требуется более высокая температура.

Это диаграмма катализируемой кислотой дегидратации этанола для получения этилен:

Обезвоживание спиртаWithH-.png

Более контролируемая реакция элиминирования требует образования ксантогенат сложный эфир.

Протонолиз

Третичные спирты реагируют с сильными кислотами с образованием карбокатионов. Реакция связана с их обезвоживанием, например изобутилен из трет-бутилового спирта. Особый вид реакции обезвоживания включает: трифенилметанол и особенно его аминозамещенные производные. При обработке кислотой эти спирты теряют воду с образованием стабильных карбокатионов, которые являются коммерческими красителями.[32]

Подготовка кристально-фиолетовый протонолизом третичного спирта.

Этерификация

Алкоголь и карбоновые кислоты реагировать на так называемые Этерификация Фишера. Реакция обычно требует катализатор, например концентрированная серная кислота:

R-OH + R'-CO2H → R'-CO2R + H2О

Аналогичным образом получают и другие типы сложного эфира, например, тозил (тозилат) сложные эфиры получают реакцией спирта с п-толуолсульфонил хлорид в пиридине.

Окисление

Основная статья: Окисление спирта

Первичные спирты (R-CH2OH) может быть окислен либо до альдегиды (R-CHO) или в карбоновые кислоты (R-CO2ЧАС). Окисление вторичных спиртов (R1р2CH-OH) обычно заканчивается в кетон (Р1р2C = O) стадия. Третичные спирты (R1р2р3C-OH) устойчивы к окислению.

Прямая окисление первичных спиртов до карбоновых кислот обычно протекает через соответствующий альдегид, который превращается через гидрат альдегида (R-CH (ОН)2) реакцией с водой перед ее дальнейшим окислением до карбоновой кислоты.

Механизм окисление первичных спиртов до карбоновых кислот через альдегиды и гидраты альдегидов

Реагенты, используемые для превращения первичных спиртов в альдегиды, обычно также подходят для окисление вторичных спиртов до кетонов. К ним относятся Реагент Коллинза и Десс-Мартин периодинан. Прямое окисление первичных спиртов до карбоновых кислот можно проводить с использованием перманганат калия или Реактив Джонса.

Смотрите также

Примечания

  1. ^ "спирты". Золотая книга ИЮПАК. Получено 16 декабря 2013.
  2. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "Спирты ". Дои:10.1351 / goldbook.A00204
  3. ^ Дхавендра Кумар (11 мая 2012 г.). Геномика и здоровье в развивающихся странах. Издательство Оксфордского университета. п. 1128. ISBN  9780199705474.
  4. ^ Аль-Хассани, Салим; Абаттуи, Мохаммед. «Пришествие научной химии». Мусульманское наследие. Получено 17 мая 2018.
  5. ^ Керзон, Джордж Натаниэль (7 июля 2010 г.). «История алкоголя в исламе». Грядущая анархия. Получено 17 мая 2018.
  6. ^ Форбс, Р. Дж. (1970). Краткая история искусства дистилляции. Brill Publishers. п. 87. ISBN  978-9004006171.
  7. ^ Мультхаф, Роберт (1966). Истоки химии. Лондон. С. 204–6.
  8. ^ Хилл, Дональд Рутледж (1993). Исламская наука и инженерия. Издательство Эдинбургского университета. ISBN  9780748604555.
  9. ^ Моданлоу, Х. Д. (2008). "Дань Закарии Рази (865 - 925 гг. Н.э.), иранскому первооткрывателю". Архивы иранской медицины. PubMed. 11 (6): 673–7. PMID  18976043.
  10. ^ «Дистилляция - от бронзового века до наших дней».
  11. ^ Харпер, Дуглас. "Алкоголь". Etymonline. MaoningTech. Получено 17 мая 2018.
  12. ^ Лоннингер, Х. (21 декабря 2004 г.). "Этимология слова" алкоголь"". Энциклопедия VIAS. Получено 17 мая 2018.
  13. ^ а б "алкоголь, н.". OED Online. Oxford University Press. 15 ноября 2016 г.
  14. ^ Джонсон, Уильям (1652). Лексикон Химикум.
  15. ^ Армстронг, Генри Э. (8 июля 1892 г.). «Вклад в международную систему номенклатуры. Номенклатура циклоид». Proc. Chem. Soc. 8 (114): 128. Дои:10.1039 / PL8920800127. Поскольку ol указывает на производное ОН, кажется, нет причин, по которым простое слово кислота не должно означать карбоксил, и почему al не должно означать COH; тогда названия этанол, этаналь и этановая кислота или просто этановая кислота будут обозначать производные этана ОН, СОН и СООН.
  16. ^ а б Уильям Ройш. "Спирты". Виртуальный текст органической химии. Архивировано из оригинал 19 сентября 2007 г.. Получено 14 сентября 2007.
  17. ^ Номенклатура IUPAC по органической химии. Правило спиртов C-201.
  18. ^ Правило номенклатуры органической химии C-203: Фенолы
  19. ^ «Как назвать органические соединения по правилам IUPAC». www.chem.uiuc.edu. ОТДЕЛЕНИЕ ХИМИИ В УНИВЕРСИТЕТЕ ИЛЛИНОИСА. Получено 14 ноября 2016.
  20. ^ Reusch, Уильям. «Номенклатура спиртов». chemwiki.ucdavis.edu/. Получено 17 марта 2015.
  21. ^ "Отчет о состоянии алкоголя в мире 2004 г." (PDF). Получено 28 ноября 2010.
  22. ^ а б c d е Фалбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер. «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a01_279..
  23. ^ Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM (30 сентября 2009 г.). «Моряк со слепотой и растерянностью». BMJ. 339: b3929. Дои:10.1136 / bmj.b3929. PMID  19793790. S2CID  6367081.
  24. ^ Циммерман Х.Э., Буркхарт К.К., Донован Дж.В. (1999). «Отравление этиленгликолем и метанолом: диагностика и лечение». Журнал неотложной медицинской помощи. 25 (2): 116–20. Дои:10.1016 / S0099-1767 (99) 70156-X. PMID  10097201.
  25. ^ Лоберт С (2000). «Отравление этанолом, изопропанолом, метанолом и этиленгликолем». Медсестра интенсивной терапии. 20 (6): 41–7. Дои:10.4037 / ccn2000.20.6.41. PMID  11878258.
  26. ^ Лодгсдон Дж. Э. (1994). "Этиловый спирт". В Крошвице J.I. (ред.). Энциклопедия химической технологии. 9 (4-е изд.). Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. п. 820. ISBN  978-0-471-52677-3.
  27. ^ P. Geertinger MD; Дж. Боденхофф; К. Хельвег-Ларсен; А. Лунд (1 сентября 1982 г.). «Производство эндогенного алкоголя путем кишечной ферментации при внезапной детской смерти». Zeitschrift für Rechtsmedizin. Springer-Verlag. 89 (3): 167–172. Дои:10.1007 / BF01873798. PMID  6760604. S2CID  29917601.
  28. ^ Логан Б.К., Джонс А.В. (июль 2000 г.). «Синдром автопивоварни, связанный с эндогенным этанолом, как проблема защиты от вождения в нетрезвом виде». Медицина, наука и право. 40 (3): 206–15. Дои:10.1177/002580240004000304. PMID  10976182. S2CID  6926029.
  29. ^ Сесил Адамс (20 октября 2006 г.). «Назначенный алкоголь: можно ли опьянеть, не употребляя алкоголь?». Прямой допинг. Получено 27 февраля 2013.
  30. ^ Зверлов, З; Березина, О; Великодворская, Г.А.; Шварц, WH (август 2006 г.). «Производство бактериального ацетона и бутанола путем промышленной ферментации в Советском Союзе: использование гидролизованных сельскохозяйственных отходов для биопереработки». Прикладная микробиология и биотехнология. 71 (5): 587–97. Дои:10.1007 / s00253-006-0445-z. PMID  16685494. S2CID  24074264.
  31. ^ Смит, Майкл Б .; Марш, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN  978-0-471-72091-1
  32. ^ Гесснер, Томас; Майер, Удо (2000). «Триарилметановые и диарилметановые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a27_179.

Рекомендации

  • Меткалф, Аллан А. (1999). Мир в стольких словах. Хоутон Миффлин. ISBN  0-395-95920-9.

внешняя ссылка