Фурфуриловый спирт - Furfuryl alcohol

Фурфуриловый спирт^[1]
Имена
	Предпочтительное название IUPAC (Фуран-2-ил) метанол
	Другие имена Фуран-2-илметанол; Фурфуриловый спирт ; 2-фуранметанол; 2-фуранкарбинол; 2- (гидроксиметил) фуран
Идентификаторы
Количество CAS	98-00-0 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 207496 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL308187 ;
ChemSpider	7083 ;
ECHA InfoCard	100.002.388
PubChem CID	7361;
UNII	D582054MUH ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2025347 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C5H6O2 / c6-4-5-2-1-3-7-5 / h1-3,6H, 4H2 Ключ: XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C5H6O2 / c6-4-5-2-1-3-7-5 / h1-3,6H, 4H2 Ключ: XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYAV;
	Улыбки c1cc (oc1) CO;
Характеристики
Химическая формула	C5ЧАС6О2
Молярная масса	98,10 г / моль
Внешность	бесцветная жидкость
Запах	запах гари
Плотность	1,128 г / см3
Температура плавления	-29 ° С (-20 ° F, 244 К)
Точка кипения	170 ° С (338 ° F, 443 К)
Растворимость в воде	смешивающийся
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материалов
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 1
точка возгорания	65 ° С; 149 ° F; 338 К
Пределы взрываемости	1.8% - 16.3%
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LC50 (средняя концентрация )	397 частей на миллион (мышь, 6 часов); 85 частей на миллион (крыса, 6 часов); 592 частей на миллион (крыса, 1 час)
LCLo (самый низкий опубликованный )	597 частей на миллион (мышь, 6 часов)
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 50 частей на миллион (200 мг / м3)
REL (Рекомендуемые)	TWA 10 частей на миллион (40 мг / м3) ST 15 частей на миллион (60 мг / м3) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	75 частей на миллион
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Фурфуриловый спирт является органическое соединение содержащий фуран заменен на гидроксиметил группа. Это бесцветная жидкость, но старые образцы выглядят янтарными. Обладает слабым запахом гари и горьким привкусом. это смешивающийся с, но неустойчив в воде. Растворим в общем органические растворители.^[4]

Синтез

Фурфуриловый спирт промышленно получают путем гидрирования фурфурол, который обычно производится из отходов биомассы, такой как початки кукурузы или же сахарный тростник жмых. Таким образом, фурфуриловый спирт можно считать зеленым химическим веществом.^[5]

Реакции

Он претерпевает множество реакций, включая добавки Дильса-Альдера к электрофильным алкенам и алкинам. Гидроксиметилирование дает 1,5-бис (гидроксиметил) фуран. Гидролиз дает левулиновая кислота. При обработке кислотами, нагреванием и / или катализаторы, фурфуриловый спирт может быть превращен в полимеризовать в смолу, поли (фурфуриловый спирт). Гидрирование фурфурилового спирта может протекать с образованием гидроксиметильного производного тетрагидрофурана и 1,5-пентандиола. Также сообщается о реакции этерификации фурфурилового спирта с алкил- или арилгалогенидом (например, бензилхлоридом) в трехфазной системе жидкость-жидкость-жидкость с помощью катализатора межфазного переноса. ^[6]

Приложения

В основном фурфуриловый спирт используется в качестве мономер для синтеза фурановые смолы.^[4]^[7] Эти полимеры используются в термореактивная полимерная матрица композиты, цементы, клеи, покрытия и литье / литейное производство смолы. Полимеризация включает катализируемую кислотой поликонденсацию, обычно с образованием черного сшитого продукта. Ниже показано сильно упрощенное представление.

Ремесло использует

Фурфуриловый спирт использовался в ракетной технике в качестве горючего. гиперголически (немедленно и энергично контактируют) с белая дымящаяся азотная кислота или же красная дымящаяся азотная кислота окислитель.^[8] Использование гиперголиков позволяет избежать необходимости воспламенитель. В конце 2012 года Spectra, концептуальный жидкостный ракетный двигатель, использующий белую дымящуюся азотную кислоту в качестве окислителя фурфурилового спирта, прошел статические испытания. Копенгаген Суборбитали.^[9]^[10]

Из-за своего низкого молекулярного веса фурфуриловый спирт может пропитывать клетки древесины, где он может быть полимеризован и связан с древесиной под действием тепла, излучения и / или катализаторов или дополнительных реагентов. Обработанная древесина имеет улучшенную стабильность размеров, твердость и устойчивость к гниению и насекомым; катализаторы могут включать хлорид цинка, лимонный, и муравьиная кислота, а также бораты.^[11]^[12]

Безопасность

В средняя летальная доза для фурфурилового спирта от 160 до 400 мг / кг (мышь или кролик, перорально).^{[нужна цитата ]}

Смотрите также

Фурфуриламин - соответствующий амин
2-фуронитрил - соответствующий нитрил
Фуран-2-илметантиол - соответствующий тиол
2-фурановая кислота - соответствующая карбоновая кислота

дальнейшее чтение

Чура, Мекки; Belgacem, Naceur M .; Гандини, Алессандро (январь 1996 г.). «Катализированная кислотой поликонденсация фурфурилового спирта: механизмы образования хромофора и сшивки». Макромолекулы. 29 (11): 3839–3850. Дои:10.1021 / ma951522f.

внешняя ссылка

[1] Индекс Merck, 11-е издание, 4215.

[PGCH-2] а ^б ^c ^d ^е ^ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0298". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-3] а ^б «Фурфуриловый спирт». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-4] а ^б Hoydonckx, H.E .; Van Rhijn, W. M .; Van Rhijn, W .; Де Вос, Д. Э .; Джейкобс, П. А. "Фурфурол и производные". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a12_119.pub2.

[MariscalMaireles-Torres2016-5] Mariscal, R .; Maireles-Torres, P .; Охеда, М .; Sádaba, I .; Лопес Гранадос, М. (2016). «Фурфурол: возобновляемая и универсальная молекула-платформа для синтеза химикатов и топлива» (PDF). Energy Environ. Наука. 9 (4): 1144–1189. Дои:10.1039 / C5EE02666K. HDL:10261/184700. ISSN 1754-5692.

[6] Католь Д.О., Ядав Г.Д. Интенсификация процесса и минимизация отходов с использованием катализатора с трехфазным переносом жидкость-жидкость-жидкость для синтеза 2 - ((бензилокси) метил) фурана. Молекулярный катализ 2019; 466: 112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004

[7] Бридсон, Дж. А. (1999). «Фурановые смолы». В J. A. Brydson (ed.). Пластмассовые материалы (седьмое издание). Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. С. 810–813. Дои:10.1016 / B978-075064132-6 / 50069-3. ISBN 9780750641326.

[8] МУНДЖАЛ, Н. Л. (май 1970 г.). "Катализаторы воспламенения фурфурилового спирта - двухкомпонентное топливо дымящей азотной кислоты". Журнал AIAA. 8 (5): 980–981. Дои:10.2514/3.5816.

[9] Мэдсен, Питер. «Спектра-тестен». Архивировано из оригинал 12 сентября 2012 г.. Получено 10 сентября, 2012.

[10] «Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2013-03-17. Получено 2013-05-01.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь) Отчет об испытаниях двигателя Spectra pdf

[11] Альфред Дж., Штамм (1977). «Глава 9». Технология древесины: химические аспекты. Серия симпозиумов ACS. 43. Вашингтон: Американское химическое общество. С. 141–149. Дои:10.1021 / bk-1977-0043.ch009. ISBN 9780841203730.

[12] Байсал, Эргун; Одзаки, С. Киёка; Ялинкилыч, МустафаКемаль (21 августа 2004 г.). «Стабилизация размеров древесины, обработанной фурфуриловым спиртом, катализируемая боратами». Древесная наука и технология. Дои:10.1007 / s00226-004-0248-2.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]