Изопропиловый спирт - Isopropyl alcohol

Изопропиловый спирт
Скелетная формула изопропилового спирта
Шариковая модель изопропилового спирта
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропан-2-ол[2]
Другие имена
2-пропанол
Изопропанол[1]
Медицинский спирт
сек-Пропиловый спирт
2-гидроксипропан
я-PrOH
Диметил карбинол
IPA
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
635639
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.601 Отредактируйте это в Викиданных
1464
КЕГГ
Номер RTECS
  • NT8050000
UNII
Номер ООН1219
Характеристики
C3ЧАС8О
Молярная масса60.096 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Запахрезкий алкогольный запах
Плотность0.786 г / см3 (20 ° C)
Температура плавления -89 ° С (-128 ° F, 184 К)
Точка кипения 82,6 ° С (180,7 ° F, 355,8 К)
Смешиваемый с водой
РастворимостьСмешивается с бензол, хлороформ, этиловый спирт, эфир, глицерин; растворим в ацетон
бревно п0.16[3]
Кислотность (пKа)16.5[4]
−45.794·10−6 см3/ моль
1.3776
Вязкость2,86 сп при 15 ° C
1.96 сп при 25 ° C[5]
1,77 сп при 30 ° C[5]
1.66 D (газ)
Фармакология
D08AX05 (ВОЗ)
Опасности
Главный опасностиЛегковоспламеняющийся
Паспорт безопасностиВидеть: страница данных
Внешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно GHS02: Легковоспламеняющийся
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H319, H336
P210, P261, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгоранияОткрытая чашка: 11,7 ° C (53,1 ° F, 284,8 K)
Закрытая чашка: 13 ° C (55 ° F)
399 ° С (750 ° F, 672 К)
Пределы взрываемости2–12.7%
980 мг / м3 (TWA), 1225 мг / м3 (СТЭЛ)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
  • 12800 мг / кг (кожный, кроличий)[нужна цитата ]
  • 3600 мг / кг (перорально, мышь)
  • 5045 мг / кг (перорально, крыса)
  • 6410 мг / кг (перорально, кролик)[7]
  • 16,000 промилле (крыса, 4 час)
  • 12,800 промилле (мышь, 3 час)[7]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 400 частей на миллион (980 мг / м3)[6]
REL (Рекомендуемые)
TWA 400 частей на миллион (980 мг / м3), ST 500 частей на миллион (1225 мг / м3)[6]
IDLH (Непосредственная опасность)
2000 промилле[6]
Родственные соединения
Связанный спирты
1-пропанол, этиловый спирт, 2-бутанол
Страница дополнительных данных
Показатель преломления (п),
Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ, ИК, ЯМР, РС
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Изопропиловый спирт (ИЮПАК имя пропан-2-ол; обычно называемый изопропанол или 2-пропанол) представляет собой бесцветный, легковоспламеняющийся химическое соединение (химическая формула CH3CHOHCH3) с сильным запах.[8] Как изопропил группа связана с гидроксил группа, это простейший пример вторичный спирт, где алкоголь атом углерода присоединен к двум другим атомам углерода. Это структурный изомер из 1-пропанол и этилметиловый эфир.

Он используется в производстве широкого спектра промышленных и бытовых химикатов и является обычным ингредиентом таких химических веществ, как антисептики, дезинфицирующие средства, и моющие средства.

Имена

Изопропиловый спирт

Изопропиловый спирт также известен как 2-пропанол, сек-пропиловый спирт, IPA или изопропанол. ИЮПАК считает изопропанол неправильным названием, поскольку углеводородный изопропан не существует.[1]

Характеристики

Изопропиловый спирт смешивающийся в воде, этиловый спирт, эфир, и хлороформ. Растворяется этилцеллюлоза, поливинилбутираль, многие масла, алкалоиды, камеди и натуральные смолы.[9] В отличие от этиловый спирт или метанол, изопропиловый спирт не смешивается с солевыми растворами и может быть отделен от водные растворы добавляя соль, такую ​​как хлорид натрия. Процесс в просторечии называется высаливание, и заставляет концентрированный изопропиловый спирт разделиться на отдельный слой.[10]

Изопропиловый спирт образует азеотроп с водой, которая дает температуру кипения 80,37 ° C (176,67 ° F), и состав 87,7% (91 об.%) изопропилового спирта. Смеси вода – изопропиловый спирт имеют пониженные температуры плавления.[10] У него слегка горьковатый привкус, и пить его небезопасно.[10][11]

Изопропиловый спирт становится все более вязким с понижением температуры и замерзает при -89 ° C (-128 ° F).

Изопропиловый спирт имеет максимальную поглощение на 205 нм в ультрафиолет - видимый спектр.[12][13]

Реакции

Изопропиловый спирт может быть окисленный к ацетон, что соответствует кетон. Этого можно достичь с помощью окислителей, таких как хромовая кислота, или дегидрирование изопропилового спирта над нагретым котлом катализатор:

(CH3)2CHOH → (CH3)2CO + ЧАС2

Изопропиловый спирт часто используется как растворитель, так и гидрид источник в Редукция Меервейна-Понндорфа-Верлея и другие перенос гидрирования реакции. Изопропиловый спирт можно превратить в 2-бромпропан с помощью трибромид фосфора, или обезвоженный до пропен путем нагревания с серная кислота.

Как и большинство спиртов, изопропиловый спирт реагирует с активными металлы Такие как калий формировать алкоксиды это можно назвать изопропоксиды. Реакция с алюминий (инициирован следом Меркурий ) используется для приготовления катализатора изопропоксид алюминия.[14]

История

В 1920 г. Стандартное масло впервые произвел изопропиловый спирт путем гидратации пропен. Его основное применение в то время не было медицинский спирт но для окисления до ацетон, чье первое крупное использование было в Первая Мировая Война для подготовки кордит, бездымный, маловзрывной пропеллент.[15]

Производство

В 1994 году 1,5 миллиона тонн изопропилового спирта было произведено в США, Европе и Японии.[16] В основном он производится путем смешивания воды и пропен в реакция гидратации или путем гидрирования ацетон.[16][17]Существует два пути процесса гидратации, и оба процесса требуют, чтобы изопропиловый спирт был отделен от воды и других побочных продуктов с помощью дистилляция. Изопропиловый спирт и вода образуют азеотроп и простая перегонка дает материал, содержащий 87,9 мас.% изопропилового спирта и 12,1 мас.% воды.[18] Чистый (безводный ) изопропиловый спирт производится азеотропная дистилляция влажного изопропилового спирта, используя либо диизопропиловый эфир или циклогексан в качестве азеотропных агентов.[16]

Биологические

Небольшие количества изопропилового спирта вырабатываются в организме в диабетический кетоацидоз.[19]

Непрямое увлажнение

Непрямая гидратация реагирует с пропеном серная кислота с образованием смеси сложных эфиров сульфатов. В этом процессе может использоваться пропен низкого качества, и он преобладает в США. Эти процессы дают в основном изопропиловый спирт, а не 1-пропанол, потому что добавление воды или серной кислоты к пропену следует Правило марковникова. Последующий гидролиз из этих сложных эфиров паром образует изопропиловый спирт путем перегонки. Диизопропиловый эфир является важным побочным продуктом этого процесса; его возвращают в процесс и гидролизуют с получением желаемого продукта.[16]

CH3CH = CH2 + H2О ЧАС2ТАК4⟶ (CH3)2CHOH

Прямое увлажнение

Смотрите также: Гетерополикислота

Прямая гидратация вступает в реакцию с пропеном и водой в газе или жидкости. фаза, при высоких давлениях в присутствии твердого вещества или кислоты на носителе. катализаторы. Для этого типа процесса обычно требуется пропилен более высокой чистоты (> 90%).[16] Прямая гидратация чаще используется в Европе.

Гидрирование ацетона

Изопропиловый спирт можно получить гидрирование из ацетон, однако этот подход включает в себя дополнительную стадию по сравнению с вышеуказанными методами, так как ацетон обычно получают из пропена с помощью кумольный процесс.[16] Это может оставаться экономичным в зависимости от стоимости продуктов. Известная проблема - образование МИБК и другие продукты самоконденсации. Никель Ренея был одним из первых промышленных катализаторов, современные катализаторы часто поддержанный биметаллические материалы. Это эффективный процесс и простой

Использует

Одно из небольших применений изопропанола - облачные камеры. Изопропанол обладает идеальными физическими и химическими свойствами для образования перенасыщенный слой пар который может быть конденсированный к частицы из радиация.

В 1990 году в США использовалось 45 000 метрических тонн изопропилового спирта, в основном в качестве растворителя для покрытий или для промышленных процессов. В том году 5400 метрических тонн было использовано для бытовых нужд и товаров личной гигиены. Изопропиловый спирт особенно популярен в фармацевтике,[16] из-за низкой токсичности. Некоторое количество изопропилового спирта используется в качестве промежуточного химического соединения. Изопропиловый спирт можно превратить в ацетон, но кумольный процесс более значимо. [16]

Растворитель

Изопропиловый спирт растворяет широкий спектр неполярный соединения. Он также быстро испаряется, не оставляет почти никаких следов масла по сравнению с этанолом и относительно нетоксичен по сравнению с альтернативными растворителями. Таким образом, он широко используется в качестве растворителя и очищающей жидкости, особенно для растворения масел. Вместе с этиловый спирт, п-бутанол, и метанол, он относится к группе спиртовых растворителей, около 6,4 млн тонн которых было использовано во всем мире в 2011 году.[20]

Изопропиловый спирт обычно используется для очистки. очки, электрические контакты, аудио или видео магнитофоны, DVD и другие оптический диск линзы, снятие термопаста из радиаторы на Процессоры и другие IC пакеты и т. д.

Средний

Изопропиловый спирт этерифицируется с образованием изопропилацетат, другой растворитель. Он реагирует с сероуглерод и едкий натр давать изопропилксантат натрия, а гербицид и флотация руды реагент.[21] Изопропиловый спирт реагирует с тетрахлорид титана и алюминий металл, чтобы дать титан и изопропоксиды алюминия соответственно первый катализатор, а второй химический реагент.[16] Это соединение само по себе может служить химическим реагентом, действуя как донор дигидрогена в перенос гидрирования.

Медицинское

Медицинский спирт, дезинфицирующее средство для рук, и дезинфицирующие подушки обычно содержат 60–70% решение изопропилового спирта или этиловый спирт в воды. Вода необходима для открытия мембранных пор бактерий, которые служат воротами для изопропилового спирта. 75% v / v раствор в воде можно использовать как дезинфицирующее средство для рук.[22] Изопропиловый спирт используется в качестве подсушивающего средства для предотвращения наружный отит, более известное как ухо пловца.[23]

Раннее использование в качестве анестетика

Хотя изопропиловый спирт можно использовать для анестезии, его многочисленные отрицательные свойства или недостатки запрещают его использование. Изопропиловый спирт также можно использовать в качестве растворителя аналогично эфиру.[24] или в качестве анестетика при вдыхании паров или перорально. Раннее использование включало использование растворителя в качестве общего анестетика для мелких млекопитающих.[25] и грызунов учеными и некоторыми ветеринарами. Однако вскоре его прекратили, так как возникло множество осложнений, включая раздражение дыхательных путей, внутреннее кровотечение, а также проблемы со зрением и слухом. В редких случаях наблюдалась дыхательная недостаточность, приводящая к гибели животных.

Автомобильная промышленность

Изопропиловый спирт является основным ингредиентом «газовой сушилки». топливные присадки. В значительных количествах, воды представляет собой проблему в топливных баках, так как он отделяется от бензина и может замерзнуть в линиях подачи при низких температурах. Спирт не удаляет воду из бензина, но спирт солюбилизирует вода в бензине. Один раз растворимый вода не представляет такого же риска, как нерастворимая вода, поскольку она больше не накапливается в линиях подачи и не замерзает, а расходуется вместе с самим топливом. Изопропиловый спирт часто продается в аэрозольных баллончиках как ветровое стекло или антиобледенитель дверного замка. Изопропиловый спирт также используется для удаления тормозная жидкость следы от гидравлических тормозных систем, так что тормозная жидкость (обычно DOT 3, ТОЧКА 4, или же минеральное масло ) не загрязняет тормозные колодки и вызывают плохое торможение. Смеси изопропилового спирта и воды также обычно используются в самодельных жидкостях для омывателей лобового стекла.

Лаборатория

В качестве биологического консерванта для образцов изопропиловый спирт является сравнительно нетоксичной альтернативой формальдегид и другие синтетические консерванты. Растворы изопропилового спирта 70–99% используются для консервирования образцов.

Изопропиловый спирт часто используется в Извлечение ДНК. Сотрудник лаборатории добавляет его в раствор ДНК для осаждения ДНК, которая затем образует осадок после центрифугирования. Это возможно, потому что ДНК нерастворима в изопропиловом спирте.

Безопасность

Пары изопропилового спирта плотнее воздуха и легковоспламеняющийся, с диапазон воспламеняемости от 2 до 12,7% в воздухе. Хранить вдали от источников тепла и открытого огня.[26] Сообщалось, что перегонка изопропилового спирта над магнием приводит к образованию перекиси, который может взорваться при концентрации.[27][28] Изопропиловый спирт раздражает кожу.[26][29][30] Рекомендуется носить защитные перчатки.

Токсикология

Изопропиловый спирт и его метаболит, ацетон, вести себя как Центральная нервная система (ЦНС) депрессанты.[31] Отравление может произойти при проглатывании, вдыхании или попадании на кожу. Симптомы отравления изопропиловым спиртом включают промывание, Головная боль, головокружение, Угнетение ЦНС, тошнота, рвота, анестезия, переохлаждение, низкое кровяное давление, шок, угнетение дыхания, и кома.[31] Передозировка может вызвать фруктовый запах изо рта в результате метаболизма ацетон.[32]Изопропиловый спирт не вызывает ацидоз анионной щели но он производит осмолярная щель между рассчитанной и измеренной осмолярностью сыворотки, как и другие спирты.[31]

Изопропиловый спирт окисляется с образованием ацетона за счет алкогольдегидрогеназа в печени,[31] и имеет биологический период полураспада у людей от 2,5 до 8,0 часов.[31] В отличие от метанол или этиленгликоль При отравлении метаболиты изопропилового спирта значительно менее токсичны, и лечение в основном является поддерживающим. Кроме того, нет никаких указаний на использование фомепизол, ингибитор алкогольдегидрогеназы, если не предполагается одновременный прием с метанолом или этиленгликолем.[33]

В судебно-медицинская патология, люди, умершие в результате диабетический кетоацидоз Обычно концентрация изопропилового спирта в крови составляет десятки мг / дл, в то время как при приеме внутрь изопропилового спирта со смертельным исходом концентрация в крови составляет сотни мг / дл.[19]

Рекомендации

  1. ^ а б «Правило спиртов C-201.1». Номенклатура органической химии («Синяя книга» ИЮПАК), разделы A, B, C, D, E, F и H. Оксфорд: Pergamon Press. 1979 г. Такие обозначения, как изопропанол, втор-бутанол и трет-бутанол, неверны, поскольку не существует углеводородов изопропана, втор-бутана и трет-бутана, к которым можно добавить суффикс «-ол»; от таких имен следует отказаться. Однако изопропиловый спирт, втор-бутиловый спирт и трет-бутиловый спирт допустимы (см. Правило C-201.3), потому что радикалы изопропил, втор-бутил и трет-бутил действительно существуют.
  2. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 631. Дои:10.1039/9781849733069. ISBN  978-0-85404-182-4.
  3. ^ «Изопропанол_мсдс». chemsrc.com.
  4. ^ Рив, В .; Erikson, C.M .; Алуотто, П.Ф. (1979). «Новый метод определения относительной кислотности спиртов в спиртовых растворах. Нуклеофильность и конкурентная реакционная способность алкоксидов и феноксидов». Мочь. J. Chem. 57 (20): 2747–2754. Дои:10.1139 / v79-444.
  5. ^ а б Yaws, C.L. (1999). Справочник по химическим свойствам. Макгроу-Хилл. ISBN  978-0-07-073401-2.
  6. ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0359". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ а б c "Изопропиловый спирт". Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  8. ^ «ПабХим - Изопропанол». Получено 10 февраля, 2019.
  9. ^ Дулиттл, Артур К. (1954). Технология растворителей и пластификаторов. Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., стр. 628.
  10. ^ а б c Индекс Merck (10-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси: Merck & Co., 1983. p.749.
  11. ^ Логсден, Джон Э .; Локи, Ричард А (1999). «Пропиловые спирты». В Жаклин I., Крошвиц (ред.). Кирк-Отмер Краткая энциклопедия химической технологии (4-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., стр. 1654–1656. ISBN  978-0471419617.
  12. ^ «Изопропиловый спирт, UltimAR, подходит для жидкостной хроматографии, экстракта / концентрирования, УФ-спектрофотометрии». VWR International. Получено 25 августа 2014.
  13. ^ "УФ отсечка" (PDF). Университет Торонто. Получено 25 августа 2014.
  14. ^ Young, W .; Hartung, W .; Кроссли, Ф. (1936). «Восстановление альдегидов изопропоксидом алюминия». Варенье. Chem. Soc. 58: 100–2. Дои:10.1021 / ja01292a033.
  15. ^ Витткофф, М. Зеленый ; Х.А. (2003). Принципы органической химии и производственная практика (1. изд., 1. переизд. Ред.). Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 4. ISBN  978-3-527-30289-5.
  16. ^ а б c d е ж грамм час я Папа, А. Дж. "Пропанолс". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_173.
  17. ^ Логсдон, Джон Э .; Локи, Ричард А. (4 декабря 2000 г.). "Изопропиловый спирт". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера. Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера. John Wiley & Sons, Inc. Дои:10.1002 / 0471238961.0919151612150719.a01. ISBN  978-0471238966.
  18. ^ CRC Справочник по химии и физике, 44-е изд. стр. 2143–2184
  19. ^ а б Petersen, Thomas H .; Уильямс, Тимоти; Нувайхид, Назиха; Харруфф, Ричард (2012). «Посмертное обнаружение изопропанола при кетоацидозе». Журнал судебной медицины. 57 (3): 674–678. Дои:10.1111 / j.1556-4029.2011.02045.x. ISSN  0022-1198. PMID  22268588. S2CID  21101240.
  20. ^ Советское исследование рынка. Черезана. Апрель 2012 г.
  21. ^ «Изопропилксантат натрия, SIPX, ксантогенат». 3DChem.com. Получено 2012-06-17.
  22. ^ «Руководство по местному производству: составы для антисептики рук, рекомендованные ВОЗ» (PDF). Всемирная организация здоровья. Август 2009 г.
  23. ^ Наружный отит (ухо пловца). Медицинский колледж Висконсина
  24. ^ Берлаж, Генри М .; Welch, H; Прайс, CW (2006). «Фармацевтическое применение изопропилового спирта II. Растворимость местных анестетиков». Журнал Американской фармацевтической ассоциации. 36 (1): 17–9. Дои:10.1002 / jps.3030360105. PMID  20285822.
  25. ^ Общество экспериментальной биологии и медицины (1922). Труды Общества экспериментальной биологии и медицины, том 19. п. 85.
  26. ^ а б «Изопропанол». Сигма-Олдрич. 19 января 2012 г.. Получено 6 июля 2012.
  27. ^ Мирафзал, Голам А; Баумгартен, Генри Э (1988). «Контроль перекисных соединений: приложение». Журнал химического образования. 65 (9): A226. Bibcode:1988JChEd..65A.226M. Дои:10.1021 / ed065pA226.
  28. ^ «Химическая безопасность: образование пероксида в 2-пропаноле». Новости химии и машиностроения. 94 (31): 2. 1 августа 2016 г.
  29. ^ Гарсия-Гавин, Хуан; Лиссенс, Рут; Тиммерманс, Энн; Гуссенс, Ан (17.06.2011). «Аллергический контактный дерматит, вызванный изопропиловым спиртом: пропущенный аллерген?». Контактный дерматит. 65 (2): 101–106. Дои:10.1111 / j.1600-0536.2011.01936.x. ISSN  0105-1873. PMID  21679194. S2CID  42577253.
  30. ^ Макиннес, А (1973-02-10). «Кожная реакция на изопропиловый спирт». Британский медицинский журнал. 1 (5849): 357. Дои:10.1136 / bmj.1.5849.357-c. ISSN  0007-1447. ЧВК  1588210. PMID  4265463.
  31. ^ а б c d е Slaughter RJ, Мейсон RW, Бисли DM, Vale JA, Schep LJ (2014). «Отравление изопропанолом». Клиническая токсикология. 52 (5): 470–8. Дои:10.3109/15563650.2014.914527. PMID  24815348. S2CID  30223646.
  32. ^ Калапос, член парламента (2003). «О метаболизме ацетона у млекопитающих: от химии к клиническим последствиям». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Общие предметы. 1621 (2): 122–39. Дои:10.1016 / S0304-4165 (03) 00051-5. PMID  12726989.
  33. ^ «Отравление изопропиловым спиртом». uptodate.com. Получено 2017-10-10.

внешняя ссылка