Октаметилен-бис (5-диметилкарбамоксиизохинолиния бромид) - Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide)

Октаметилен-бис (5-диметилкарбамоксиизохинолиния бромид)
4-673-745-01 esqueleto.png
C02-A015.png
Идентификаторы
Характеристики
C32ЧАС40Br2N4О4
Молярная масса704.504 г · моль−1
ВнешностьТвердый
Температура плавления 121–125 ° С (250–257 ° F, 394–398 К)
Растворимый
РастворимостьРастворим в полярных растворителях
Давление газаНезначительный
Опасности
Главный опасностиЧрезвычайно токсичный
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
16 мкг / кг (мыши)
6 мкг / кг (кролики)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Октаметилен-бис (5-диметилкарбамоксиизохинолиния бромид) чрезвычайно мощный карбамат нервно-паралитический агент. Он работает, подавляя ацетилхолинэстераза, вызывая ацетилхолин накапливать.[1][2] Поскольку молекула агента заряжена положительно, она не пересекает гематоэнцефалический барьер очень хорошо.[1]

Токсичность

Октаметилен-бис (5-диметилкарбамоксиизохинолиния бромид) является чрезвычайно токсичным нервно-паралитическим агентом, который может быть смертельным даже при очень низких дозах. В LD50 у мышей и кроликов составляет 16 мкг / кг и 6 мкг / кг соответственно.[3]

Синтез

5-гидроксиизохинолин и диметилкарбамоилхлорид нагревается на паровая баня на 2 часа. Затем смесь охлаждают и обрабатывают бензол. Полученное твердое вещество затем растворяют в воде. Едкий натр добавлен, чтобы сделать решение базовый. Раствор экстрагируют хлороформ а затем высушить сульфат магния. Растворитель выпаривают, а затем твердый остаток перекристаллизованный из петролейный эфир. Полученный продукт, 5-диметилкарбамоксиизохинолин, затем смешивается с 1,8-дибромоктан в ацетонитрил и кипятили с обратным холодильником 8 часов. После охлаждения осадок фильтруют и перекристаллизовывают из актонитрила. Затем продукт сушат в вакууме в течение 14 часов при комнатной температуре, получая конечный продукт.[3]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Гупта, под редакцией Рамеша К. (2009). Справочник по токсикологии боевых отравляющих веществ (1-е изд.). Лондон: Academic Press. ISBN  9780123744845.CS1 maint: дополнительный текст: список авторов (ссылка на сайт)
  2. ^ Эллисон, Д. Хэнк (2007). Справочник боевых химических и биологических агентов (2-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC. ISBN  9780849314346.
  3. ^ а б «Изохинилиниевые химические вещества». Патенты Google.